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Development of Highly Active and Persistent Immobilized Catalyst Flow Reaction System

Publicly Offered Research

Project AreaDigitalization-driven Transformative Organic Synthesis (Digi-TOS)
Project/Area Number 22H05386
Research Category

Grant-in-Aid for Transformative Research Areas (A)

Allocation TypeSingle-year Grants
Review Section Transformative Research Areas, Section (II)
Research InstitutionInstitute of Physical and Chemical Research

Principal Investigator

山田 陽一  国立研究開発法人理化学研究所, 環境資源科学研究センター, チームリーダー (50317723)

Project Period (FY) 2022-06-16 – 2024-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2023)
Budget Amount *help
¥8,060,000 (Direct Cost: ¥6,200,000、Indirect Cost: ¥1,860,000)
Fiscal Year 2023: ¥4,030,000 (Direct Cost: ¥3,100,000、Indirect Cost: ¥930,000)
Fiscal Year 2022: ¥4,030,000 (Direct Cost: ¥3,100,000、Indirect Cost: ¥930,000)
Keywordsフロー反応 / 機械学習 / 固定化触媒 / クロスカップリング / フロー触媒 / 有機変換反応 / 高活性・高持続性 / 高分子パラジウム触媒 / 鈴木―宮浦カップリング / 高分子充填材
Outline of Research at the Start

A02班(合成手法の深化)③バッチ反応のフロー反応への変換法の開発として高活性の固定化触媒のフロー反応への応用を実施し、高活性・高持続性固定化触媒フロー反応システムを開発します。高活性固定化触媒が導入されたフローカートリッジを作成し、高効率有機変換反応システムを開発し、これによる高効率的な医薬品合成・医薬品中間体合成を志向したフロー触媒システムを提示します。

Outline of Annual Research Achievements

いかに金属の漏れ出しがなく、活性が維持された高活性・高耐久性の固定化触媒開発のための学術的方法論が構築するか。固定化触媒充填触媒フロー化を効率的かつ持続的に行う合成システム開発のための学術的方策の提示をいかに行うか。ここ数十年の学術研究の結果、均一系触媒を単にポリスチレン樹脂や無機担体に担持しても効果的な不均一系触媒は開発できない、単に不均一系触媒を充填しても効率的なフロー反応システムはできないというのが研究背景にあった。
A02班(合成手法の深化)③バッチ反応のフロー反応への変換法の開発として高活性の固定化触媒のフロー反応への応用を実施し、高活性・高持続性固定化触媒フロー反応システムを開発する。申請者はすでに高活性 (= mol ppmの触媒量で機能) かつ再利用性のある固定化高分子金属触媒・シリコンナノ構造体担持金属触媒の開発を成功し、多分子の迅速合成を実施してきた。また、触媒膜担持マイクロフローリアクターの開発ならびに高分子酸触媒充填フロー反応の開発を行ってきた。本変革領域において、これらの成果を最大限に活用し、高活性固定化触媒が導入されたフローカートリッジを作成し、高効率有機変換反応システムを開発し、これによる高効率的な医薬品合成・医薬品中間体合成を志向したフロー触媒システムを提示する。さらに、「均一系触媒→(Heterogeneous Switching)→不均一系触媒→(Flow Switching)→不均一系触媒フロー反応システム」として、現在様々に開発されてきた均一系触媒を不均一化、さらにフロー型不均一系触媒システム化を容易に実現できる方法論の確立(「均一系触媒があれば、不均一化・フロー化が容易に可能に。」)を、触媒インフォマティクスを組み入れながら目指す。

Research Progress Status

令和5年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

令和5年度が最終年度であるため、記入しない。

Report

(2 results)
  • 2023 Annual Research Report
  • 2022 Annual Research Report
  • Research Products

    (22 results)

All 2024 2023 2022

All Journal Article (4 results) (of which Peer Reviewed: 4 results) Presentation (17 results) (of which Int'l Joint Research: 4 results,  Invited: 11 results) Book (1 results)

  • [Journal Article] Development of Silicon Nanowire Array-Metal Hybrid Catalysts for Batch and Flow Organic Reactions2023

    • Author(s)
      Yamada Yoichi M. A.、Baek Heeyoel
    • Journal Title

      Synlett

      Volume: 34 Issue: 15 Pages: 1739-1746

    • DOI

      10.1055/a-2065-4110

    • Related Report
      2023 Annual Research Report 2022 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Continuous‐Flow Suzuki‐Miyaura Coupling in Water and Organic Solvents Promoted by Blends of Stabilized Convoluted Polymeric Palladium Catalysts and Polymeric Auxiliary Materials2023

    • Author(s)
      Zhang Zhenzhong、Ohno Aya、Takaya Hikaru、Yamada Yoichi M. A.
    • Journal Title

      Chemistry A European Journal

      Volume: 29 Issue: 34

    • DOI

      10.1002/chem.202300494

    • Related Report
      2023 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Overcoming the Low Reactivity of Aryl Chlorides: Amination via Reusable Polymeric Nickel-Iridium Dual Catalysis under Microwave and Visible Light2023

    • Author(s)
      Sen Abhijit、Bukhanko Valerii、Baek Heeyoel、Ohno Aya、Muranaka Atsuya、Yamada Yoichi M. A.
    • Journal Title

      ACS Catalysis

      Volume: 13 Issue: 19 Pages: 12665-12672

    • DOI

      10.1021/acscatal.3c02171

    • Related Report
      2023 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Catalyst Design and Feature Engineering to Improve Selectivity and Reactivity in Two Simultaneous Cross-Coupling Reactions2023

    • Author(s)
      Motojima Kohei、Sen Abhijit、Yamada Yoichi M. A.、Kaneko Hiromasa
    • Journal Title

      Journal of Chemical Information and Modeling

      Volume: 63 Issue: 18 Pages: 5764-5772

    • DOI

      10.1021/acs.jcim.3c01196

    • Related Report
      2023 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 不均一系ナノ構造触媒による効率的な有機変換化学2024

    • Author(s)
      山田陽一
    • Organizer
      九州大学薬学部講演会
    • Related Report
      2023 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] Illuminating Organic Transformation Reactions: A Symphony of Microwaves, Light, and Nanostructured Catalysts2024

    • Author(s)
      山田陽一
    • Organizer
      Kyushu University CESD Workshop
    • Related Report
      2023 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] 高活性・高再利用性を志向したナノ構造体触媒の開発と触媒的有機変換反応への応用2023

    • Author(s)
      山田陽一
    • Organizer
      第55回有機金属若手の会 夏の学校
    • Related Report
      2023 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] Organic Transformation Reactions Using Nano-Structured Polymeric Metal Catalysts2023

    • Author(s)
      山田陽一
    • Organizer
      2023 RIKEN-NCHU JOINT SYMPOSIUM
    • Related Report
      2023 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] ナノ剣山の触媒による有機合成化学2023

    • Author(s)
      山田陽一
    • Organizer
      日本化学会 化学フェスタ
    • Related Report
      2023 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] Efficient Organic Transformations by Nano-Structured Heterogeneous Catalysts2023

    • Author(s)
      山田陽一
    • Organizer
      1st ARISTOTLE CONFERENCE ON CHEMISTRY Advances and Challenges in Chemistry(国際会議)
    • Related Report
      2023 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Bachwald-Hartwig Type Reactions by Reusable Polymeric Nickel and Iridium Dual Catalysts2023

    • Author(s)
      山田陽一
    • Organizer
      The 16th International Conference on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia (ICCEOCA-16)
    • Related Report
      2023 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Efficient Organic Transformations by Nano-Structured Heterogeneous Catalysts2023

    • Author(s)
      山田陽一
    • Organizer
      International Symposium on Catalysis and Fine Chemicals (C&FC2023)
    • Related Report
      2023 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] マイクロ波と光の同時照射による触媒的有機変換反応2023

    • Author(s)
      山田陽一
    • Organizer
      日本学術振興会R024委員会 第5回ワークショップ
    • Related Report
      2023 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] 不均一系ナノ構造触媒による効率的な有機合成化学2023

    • Author(s)
      山田陽一
    • Organizer
      第1回「世界を変える分子の創出」シンポジウム
    • Related Report
      2023 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] 安定化高分子パラジウム触媒の開発と連続フロー式鈴木-宮浦反応への応用2023

    • Author(s)
      Zhang, Zhenzhong;Ohno, Aya;Takaya, Hikaru;Yamada, Yoichi
    • Organizer
      日本薬学会第143年会
    • Related Report
      2022 Annual Research Report
  • [Presentation] Second Generation Phenolsulfonic Acid-Formaldehyde Resin Catalyst (PAFR II) for Continuous Flow Esterification2022

    • Author(s)
      Yamada, Yoichi;Hu, Hao;Baek, Heeyoel;Mase, Toshiaki;Uozumi, Yasuhiro
    • Organizer
      The 15th International Conference on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia (ICCEOCA15)
    • Related Report
      2022 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] 固定化触媒によるフロー式鈴木-宮浦カップリング・エステル化2022

    • Author(s)
      山田陽一
    • Organizer
      新技術説明会
    • Related Report
      2022 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] 高分子メターフェノールスルホン酸触媒の開発とバッチ・フロー型エステル化への応用2022

    • Author(s)
      山田陽一;Hu, Hao;Baek, Heeyoel;間瀬俊明;魚住泰広
    • Organizer
      第66回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会 (TEAC2022)
    • Related Report
      2022 Annual Research Report
  • [Presentation] 第二世代高分子フェノールスルホン酸触媒の開発とバッチ・フロー型エステル化への応用2022

    • Author(s)
      山田陽一;Hu, Hao;Baek, Heeyoel;間瀬俊明;魚住泰広
    • Organizer
      日本プロセス化学会2022サマーシンポジウム
    • Related Report
      2022 Annual Research Report
  • [Presentation] 高分子固定化パラジウム触媒の開発と連続フロー式鈴木ー宮浦反応への展開2022

    • Author(s)
      Zhang, Zhenzhong;大野綾;山田陽一
    • Organizer
      第48回反応と合成の進歩シンポジウム
    • Related Report
      2022 Annual Research Report
  • [Presentation] Mass Production of meta-Phenolsulfonic Acid-Formaldehyde Resin Catalyst for Continuous Flow Esterification of Various Carboxylic Acids and Alcohols2022

    • Author(s)
      Baek, Heeyoel; Hu, Hao;Ota, Hajime ;Shinohara, Kenta; Mase, Toshiaki;Uozumi, Yasuhiro; Yamada, Yoichi
    • Organizer
      130th General Meeting of the Korean Chemical Society
    • Related Report
      2022 Annual Research Report
  • [Book] 「触媒総合事典」8-22 カップリング反応、8-27 医薬品の合成2023

    • Author(s)
      松川裕太、山田陽一
    • Publisher
      触媒学会
    • Related Report
      2023 Annual Research Report

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Published: 2022-06-20   Modified: 2024-12-25  

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