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バイオミネラリゼーションの時空間的制御を可能とするケージドペプチドの創製

Publicly Offered Research

Project AreaFusion Materials: Creative Development of Materials and Exploration of Their Function through Molecular Control
Project/Area Number 23107523
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research on Innovative Areas (Research in a proposed research area)

Allocation TypeSingle-year Grants
Review Section Science and Engineering
Research InstitutionThe University of Tokushima

Principal Investigator

重永 章  徳島大学, ヘルスバイオサイエンス研究部, 助教 (10423394)

Project Period (FY) 2011-04-01 – 2013-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2012)
Budget Amount *help
¥5,720,000 (Direct Cost: ¥4,400,000、Indirect Cost: ¥1,320,000)
Fiscal Year 2012: ¥2,860,000 (Direct Cost: ¥2,200,000、Indirect Cost: ¥660,000)
Fiscal Year 2011: ¥2,860,000 (Direct Cost: ¥2,200,000、Indirect Cost: ¥660,000)
Keywords合成化学 / ペプチド / ケージド化合物
Outline of Annual Research Achievements

本提案研究では、紫外線照射をトリガーとしてバイオミネラリゼーションを誘起するケージドペプチドの創製を目的とする。“ケージド~”とは“紫外線照射により~を放出する”と定義する。
バイオイメージングや新エネルギー分野において、金属ナノ粒子が注目を集めている。これら研究では、大きさおよび形状が精密に制御されたナノ粒子が必要となる。金属ナノ粒子の大きさなどを精密に制御するための方法論の一つとして、バイオミネラリゼーション開始剤を利用したボトムアップ戦略が挙げられる。バイオミネラリゼーション開始剤とは、鉱物形成能を有するペプチドと定義する。近年、高効率的バイオミネラリゼーション開始剤の開発を目指し、天然型バイオミネラリゼーション開始剤の誘導体合成が盛んに行われている。しかし、これらペプチドが関与するバイオミネラリゼーションの機構には未だ不明な点が多いため、適切な分子設計が困難な状況にある。
そこで申請者は、バイオミネラリゼーション機構の解明を目指し、バイオミネラリゼーション開始剤の活性を時空間的に制御する方法論の基盤となるケージドペプチドの開発を行うこととした。本研究では、(1)ケージドシステイン、(2)ケージド非水解性リン酸化アミノ酸、および(3)紫外線照射によるペプチド二次構造制御法の確立について検討を行った。
申請者は前年度、(1)に成功するとともに、(2)の一種であるセリン誘導体の合成を達成した。今年度は(2)についてチロシンおよびトレオニン誘導体の合成に挑戦した。さらに(3)については、反応速度は遅いながらもそのプロトタイプとなりうる架橋部位の開発に成功した。

Research Progress Status

24年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

24年度が最終年度であるため、記入しない。

Report

(2 results)
  • 2012 Annual Research Report
  • 2011 Annual Research Report
  • Research Products

    (79 results)

All 2013 2012 2011 Other

All Journal Article (20 results) (of which Peer Reviewed: 20 results) Presentation (56 results) (of which Invited: 4 results) Book (1 results) Remarks (2 results)

  • [Journal Article] Development of stimulus-responsive amino acid and their application to peptide based chemical biology2013

    • Author(s)
      A. Shigenaga
    • Journal Title

      Peptide Science 2012

      Volume: - Pages: 1-2

    • NAID

      10031161525

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    • Author(s)
      A. Shigenaga et al.
    • Journal Title

      Peptide Science 2012

      Volume: - Pages: 135-136

    • NAID

      10031161576

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      K. Sato et al.
    • Journal Title

      Peptide Science 2012

      Volume: - Pages: 13-14

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      K. Tsuji et al.
    • Journal Title

      Peptide Science 2012

      Volume: - Pages: 31-32

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    • Author(s)
      K. Sakamoto
    • Journal Title

      Peptide Science 2012

      Volume: - Pages: 165-166

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    • Author(s)
      重永 章
    • Journal Title

      YAKUGAKU ZASSHI

      Volume: 132 Issue: 9 Pages: 1075-1082

    • DOI

      10.1248/yakushi.132.1075

    • NAID

      130001888728

    • ISSN
      0031-6903, 1347-5231
    • Year and Date
      2012-09-01
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    • Author(s)
      Sakamoto K, et al.
    • Journal Title

      The Journal of Organic Chemistry

      Volume: 77 Issue: 16 Pages: 6948-6958

    • DOI

      10.1021/jo3011107

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    • Author(s)
      Ogura, K.; Shigenaga, A.; Ebisuno, K.; Hirakawa, H.; Otaka, A
    • Journal Title

      Tetrahedron Lett

      Volume: (in press) Issue: 27 Pages: 3429-3432

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2012.04.063

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    • Author(s)
      Otaka A
    • Journal Title

      Chemical Record

      Volume: 12 Issue: 5 Pages: 479-490

    • DOI

      10.1002/tcr.201200007

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    • Author(s)
      Shigenaga, A.
    • Journal Title

      ChemBioChem

      Volume: 13(in press)

    • NAID

      120006493361

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    • Author(s)
      Shigenaga, A.
    • Journal Title

      Peptide Science 2011

      Pages: 385-386

    • NAID

      10030204614

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      Ding, H.
    • Journal Title

      Peptide Science 2011

      Pages: 133-134

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  • [Journal Article] N-Sulfanylethylanilide peptide : a peptide thioester equivalent which can directly participate in native chemical ligation2012

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      Sato, K.
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      Peptide Science 2011

      Pages: 13-14

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      Shigenaga, A.; Hirakawa, H.; Yamamoto, J.; Ogura, K.; Denda, M.; Yamaguchi, K.; Tsuji, D.; Itoh, K.; Otaka, A
    • Journal Title

      Tetrahedron

      Volume: 67 Issue: 22 Pages: 3984-3990

    • DOI

      10.1016/j.tet.2011.04.048

    • NAID

      120006493357

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      Tsuji, K.; Shigenaga, A.; Sumikawa, Y.; Tanegashima, K.; Sato, K.; Aihara, K.; Hara, T.; Otaka, A
    • Journal Title

      Bioorg. Med. Chem

      Volume: 19 Issue: 13 Pages: 4014-4020

    • DOI

      10.1016/j.bmc.2011.05.018

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  • [Journal Article] N-Sulfanylethylanilide peptide as a crypto-thioester peptide2011

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      Sato, K.; Shigenaga, A.; Tsuji, K.; Tsuda, S.; Sumikawa, Y.; Sakamoto, K.; Otaka, A
    • Journal Title

      ChemBioChem

      Volume: 12 Issue: 12 Pages: 1840-1844

    • DOI

      10.1002/cbic.201100241

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    • Author(s)
      Ding, H.; Shigenaga, A.; Sato, K.; Morishita, K.; Otaka, A
    • Journal Title

      Org. Lett

      Volume: 13 Issue: 20 Pages: 5588-5591

    • DOI

      10.1021/ol202316v

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  • [Journal Article] Development of UV-responsive catch-and-release system of a cysteine protease model peptide2011

    • Author(s)
      Shigenaga, A.; Morishita, K.; Yamaguchi, K.; Ding, H.; Ebisuno, K.; Sato, K.; Yamamoto, J.; Akaji, K.; Otaka, A
    • Journal Title

      Tetrahedron

      Volume: 67 Issue: 46 Pages: 8879-8886

    • DOI

      10.1016/j.tet.2011.09.062

    • NAID

      120006493356

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    • Author(s)
      Sato, K.
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      Proceedings of the Twenty-Second American Peptide Symposium

      Pages: 72-73

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      Tsuji, K.
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      Proceedings of the Twenty-Second American Peptide Symposium

      Pages: 74-75

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      山本 純 他
    • Organizer
      日本薬学会第133回年会
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      パシフィコ横浜(神奈川県)
    • Year and Date
      2013-03-27
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      パシフィコ横浜(神奈川県)
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      2013-03-27
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      重永 章
    • Organizer
      新学術領域研究「融合マテリアル」第6回公開シンポジウム
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      TKPガーデンシティ仙台(宮城県)
    • Year and Date
      2013-01-28
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      重永 章
    • Organizer
      新学術領域研究 若手合同シンポジウム「配位プログラム」×「融合マテリアル」
    • Place of Presentation
      東京大学(東京都文京区)
    • Year and Date
      2012-12-20
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      戎野紘司 他
    • Organizer
      第30回メディシナルケミストリーシンポジウム
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      タワーホール船堀(東京都江戸川区)
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      第30回メディシナルケミストリーシンポジウム
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      タワーホール船堀(東京都江戸川区)
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      2012-11-28
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      タワーホール船堀(東京都江戸川区)
    • Year and Date
      2012-11-28
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    • Author(s)
      重永 章
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      文部科学省科学研究費補助金 新学術領域研究「融合マテリアル」第5回若手スクール
    • Place of Presentation
      ホテルモナーク鳥取(鳥取県)
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      2012-11-25
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      粟飯原圭佑 他
    • Organizer
      文部科学省科学研究費補助金 新学術領域研究「融合マテリアル」第5回若手スクール
    • Place of Presentation
      ホテルモナーク鳥取(鳥取県)
    • Year and Date
      2012-11-25
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    • Author(s)
      傳田将也 他
    • Organizer
      第51回日本薬学会・日本薬剤師会、日本病院薬剤師会中国四国支部学術大会
    • Place of Presentation
      島根県民会館(島根県)
    • Year and Date
      2012-11-10
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    • Author(s)
      北 未来 他
    • Organizer
      第51回日本薬学会・日本薬剤師会、日本病院薬剤師会中国四国支部学術大会
    • Place of Presentation
      島根県民会館(島根県)
    • Year and Date
      2012-11-10
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    • Author(s)
      坂本 健 他
    • Organizer
      第49回ペプチド討論会
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      鹿児島県民交流センター(鹿児島県)
    • Year and Date
      2012-11-07
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    • Author(s)
      重永 章 他
    • Organizer
      第49回ペプチド討論会
    • Place of Presentation
      鹿児島県民交流センター(鹿児島県)
    • Year and Date
      2012-11-07
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    • Author(s)
      佐藤浩平 他
    • Organizer
      第49回ペプチド討論会
    • Place of Presentation
      鹿児島県民交流センター(鹿児島県)
    • Year and Date
      2012-11-07
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      辻 耕平 他
    • Organizer
      第49回ペプチド討論会
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      鹿児島県民交流センター(鹿児島県)
    • Year and Date
      2012-11-07
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  • [Presentation] Development of stimulus-responsive amino acids and their application to peptide based chemical biology2012

    • Author(s)
      重永 章
    • Organizer
      第49回ペプチド討論会
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      鹿児島県民交流センター(鹿児島県)
    • Year and Date
      2012-11-07
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      大高 章 他
    • Organizer
      The Sixth Peptide Engineering Meeting
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      Emory University Conference Center (U. S. A.)
    • Year and Date
      2012-10-02
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  • [Presentation] Chemical synthesis of human GM2 activator protein analog using SEAlide peptide-mediated one-pot multi-fragment condensation2012

    • Author(s)
      佐藤浩平 他
    • Organizer
      The 6th Takeda Science Foundation Symposium on PharmaSciences
    • Place of Presentation
      武田薬品工業(株)研修所(大阪府)
    • Year and Date
      2012-09-13
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      辻 耕平 他
    • Organizer
      The 6th Takeda Science Foundation Symposium on PharmaSciences
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      武田薬品工業(株)研修所(大阪府)
    • Year and Date
      2012-09-13
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      島根県立青少年の家(島根県)
    • Year and Date
      2012-09-07
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      重永 章
    • Organizer
      生有研シンポジウム
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      サントリー生命科学財団生物有機科学研究所(大阪府)
    • Year and Date
      2012-08-27
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      丁 昊 他
    • Organizer
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    • Year and Date
      2012-08-05
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      佐藤浩平 他
    • Organizer
      第44回若手ペプチド夏の勉強会
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      ロッジ舞洲(大阪府)
    • Year and Date
      2012-08-05
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  • [Presentation] バイオミネラリゼーションの時空間的制御を可能とするケージドペプチドの創製2012

    • Author(s)
      重永 章
    • Organizer
      文部科学省科学研究費補助金 新学術領域研究「融合マテリアル」第5回公開シンポジウム
    • Place of Presentation
      慶応大学日吉キャンパス(神奈川県)
    • Year and Date
      2012-06-08
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      2012 Annual Research Report
  • [Presentation] フッ化物イオン応答型トレーサブルリンカーを利用したタンパク質精製法の開発2012

    • Author(s)
      山本 純 他
    • Organizer
      日本ケミカルバイオロジー学会第7回年会
    • Place of Presentation
      京都大学(京都府)
    • Year and Date
      2012-06-07
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      2012 Annual Research Report
  • [Presentation] 新規タンパク質選択的ラベル化試薬”SEAL-tag”の開発研究2012

    • Author(s)
      傳田将也 他
    • Organizer
      日本ケミカルバイオロジー学会第7回年会
    • Place of Presentation
      京都大学(京都府)
    • Year and Date
      2012-06-07
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      2012 Annual Research Report
  • [Presentation] フッ化物イオン応答型アミノ酸の開発と標的タンパク質精製ツールへの応用2012

    • Author(s)
      山本純
    • Organizer
      日本薬学会第132回年会
    • Place of Presentation
      北海道大学(札幌市)
    • Year and Date
      2012-03-29
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      2011 Annual Research Report
  • [Presentation] 4-チオプロリンを用いたNative Chemical Ligation法の開発2012

    • Author(s)
      丁昊
    • Organizer
      日本薬学会第132回年会
    • Place of Presentation
      北海道大学(札幌市)
    • Year and Date
      2012-03-29
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      2011 Annual Research Report
  • [Presentation] リン酸化タンパク質の機能解明に向けたケージド非水解性リン酸化アミノ酸含有ペプチドの合成研究2012

    • Author(s)
      傅田将也
    • Organizer
      日本薬学会第132回年会
    • Place of Presentation
      北海道大学(札幌市)
    • Year and Date
      2012-03-29
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      2011 Annual Research Report
  • [Presentation] CXCL14・CXCL12デュアルアンタゴニストペプチドの創製2012

    • Author(s)
      粟飯原圭佑
    • Organizer
      日本薬学会第132回年会
    • Place of Presentation
      北海道大学(札幌市)
    • Year and Date
      2012-03-29
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      2011 Annual Research Report
  • [Presentation] 新規チオール応答型アミノ酸の合成とDNA放出システムへの展開2012

    • Author(s)
      戎野紘司
    • Organizer
      日本薬学会第132回年会
    • Place of Presentation
      北海道大学(札幌市)
    • Year and Date
      2012-03-29
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      2011 Annual Research Report
  • [Presentation] タンパク質化学合成を指向したN-アミノアシルN-置換アニリンリンカーの効率的合成法の開発2012

    • Author(s)
      坂本健
    • Organizer
      日本薬学会第132回年会
    • Place of Presentation
      北海道大学(札幌市)
    • Year and Date
      2012-03-29
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      2011 Annual Research Report
  • [Presentation] ペプチド高次構造の制御を指向した紫外線応答型保護基の開発2012

    • Author(s)
      重永章
    • Organizer
      新学術領域研究「融合マテリアル」第4回公開シンポジウム
    • Place of Presentation
      大阪大学(大阪市)
    • Year and Date
      2012-01-30
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      2011 Annual Research Report
  • [Presentation] Native chemical ligation (NCL) without using peptide thioester2011

    • Author(s)
      佐藤浩平
    • Organizer
      14th Peptide Forum
    • Place of Presentation
      鹿児島大学(鹿児島市)(招待講演)
    • Year and Date
      2011-12-15
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  • [Presentation] Application of Stimulus-responsive Amino Acid to Traceable Linker for Efficient Enrichment and Specific Labeling of Target Proteins2011

    • Author(s)
      山本純
    • Organizer
      8th AFMC International Medicinal Chemistry Symposium
    • Place of Presentation
      京王プラザホテル(東京都)
    • Year and Date
      2011-11-29
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      2011 Annual Research Report
  • [Presentation] The First Accomplishment of Development of CXCL14 Antagonistic Peptide by Dimerization of CXCL14 Fragment2011

    • Author(s)
      辻耕平
    • Organizer
      8th AFMC International Medicinal Chemistry Symposium
    • Place of Presentation
      京王プラザホテル(東京都)
    • Year and Date
      2011-11-29
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      2011 Annual Research Report
  • [Presentation] 刺激応答型アミノ酸の開発とケミカルバイオロジー分野への展開2011

    • Author(s)
      重永章
    • Organizer
      第50回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会中国四国支部学術大会
    • Place of Presentation
      サンポートホール高松(高松市)(招待講演)
    • Year and Date
      2011-11-12
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  • [Presentation] AMP化タンパク質の機能解明を指向したペプチド性分子ツールの開発2011

    • Author(s)
      小倉圭司
    • Organizer
      第50回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会中国四国支部学術大会
    • Place of Presentation
      サンポートホール高松(高松市)
    • Year and Date
      2011-11-12
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  • [Presentation] CXCL14およびその誘導体の効率的合成法の開発と活性評価2011

    • Author(s)
      辻耕平
    • Organizer
      第50回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会中国四国支部学術大会
    • Place of Presentation
      サンポートホール高松(高松市)
    • Year and Date
      2011-11-12
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  • [Presentation] リン酸化タンパク質の機能解明に向けた紫外線応答型リン酸化アミノ酸誘導体の合成研究2011

    • Author(s)
      傅田将也
    • Organizer
      第50回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会中国四国支部学術大会
    • Place of Presentation
      サンポートホール高松(高松市)
    • Year and Date
      2011-11-12
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  • [Presentation] ペプチドチオエステル合成用アニリン型補助基への効率的アミノ酸導入法の開発2011

    • Author(s)
      坂本健
    • Organizer
      第50回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会中国四国支部学術大会
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      サンポートホール高松(高松市)
    • Year and Date
      2011-11-12
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  • [Presentation] タンパク質AMP化の生理学的意義解明を指向した新規分子ツールの開発2011

    • Author(s)
      小倉圭司
    • Organizer
      第37回反応と合成の進歩シンポジウム
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      あわぎんホール(徳島市)
    • Year and Date
      2011-11-07
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  • [Presentation] 4-メルカプトプロリンを用いたペプチドフラグメント縮合法の開発2011

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      丁昊
    • Organizer
      第37回反応と合成の進歩シンポジウム
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      あわぎんホール(徳島市)
    • Year and Date
      2011-11-07
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  • [Presentation] タンパク質化学合成を指向したワンポット4成分連続縮合法の開発2011

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      佐藤浩平
    • Organizer
      第37回反応と合成の進歩シンポジウム
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      あわぎんホール(徳島市)
    • Year and Date
      2011-11-07
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      重永章
    • Organizer
      The 1st International Symposium on Fusion Materials Program
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      鳥羽国際ホテル(鳥羽市)
    • Year and Date
      2011-10-16
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      佐藤浩平
    • Organizer
      第48回ペプチド討論会
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      札幌コンベンションセンター(札幌市)
    • Year and Date
      2011-09-26
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      重永章
    • Organizer
      第48回ペプチド討論会
    • Place of Presentation
      札幌コンベンションセンター(札幌市)
    • Year and Date
      2011-09-26
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  • [Presentation] Double-kinetically controlled proline ligation2011

    • Author(s)
      丁昊
    • Organizer
      第48回ペプチド討論会
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      札幌コンベンションセンター(札幌市)
    • Year and Date
      2011-09-26
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      大高章
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      日本生物物理学会第49回年会
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      兵庫県立大学(姫路市)(招待講演)
    • Year and Date
      2011-09-16
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  • [Presentation] タンパク質AMP化の生理学的意義解明に向けたAMP化アミノ酸誘導体の創製2011

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      小倉圭司
    • Organizer
      創薬懇話会2011
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      ダイヤモンド瀬戸内マリンホテル(岡山市)
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      2011-07-06
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      佐藤浩平
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      創薬懇話会2011
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      ダイヤモンド瀬戸内マリンホテル(岡山市)
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      2011-07-06
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    • Author(s)
      山本純
    • Organizer
      22nd American Peptide Symposium
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      Sheraton hotel (San Diego)
    • Year and Date
      2011-06-26
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      佐藤浩平
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      22nd American Peptide Symposium
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      Sheraton hotel (San Diego)
    • Year and Date
      2011-06-26
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      辻耕平
    • Organizer
      22nd American Peptide Symposium
    • Place of Presentation
      Sheraton hotel (San Diego)
    • Year and Date
      2011-06-26
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  • [Presentation] AMP化タンパク質の機能解明に向けたAMP化アミノ酸誘導体の創製2011

    • Author(s)
      小倉圭司
    • Organizer
      日本ケミカルバイオロジー学会第6回年会
    • Place of Presentation
      東京工業大学(東京都)
    • Year and Date
      2011-05-23
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  • [Book] 遺伝子医学MOOK 21号最新ペプチド合成技術とその創薬研究への応用「刺激応答型アミノ酸の開発と生命科学分野への応用」2012

    • Author(s)
      重永章
    • Publisher
      メディカルドゥ(印刷中)
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  • [Remarks]

    • URL

      http://www.tokushima-u.ac.jp/ph/faculty/labo/otaka/

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      2012 Annual Research Report
  • [Remarks]

    • URL

      http://www.tokushima-u.ac.jp/ph/faculty/course_laboratory/bioorganic_synthetic_chemistry/

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      2011 Annual Research Report

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Published: 2011-04-06   Modified: 2018-03-28  

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