Publicly Offered Research
Grant-in-Aid for Scientific Research on Innovative Areas (Research in a proposed research area)
Bacillus subtilis H336Bの培養液は強い抗菌活性を示し、その培養抽出液から活性物質を単離したところ、報告されているfengycinと同一のスペクトルを示す環状デプシペプチドであることが判明した。しかし、その構造を詳細に調べたところ、その異性体として報告されているplipastatinと同一であることが判明した。plipastatinとfengycinはともに一対の鏡像体チロシンを含んでおり、その配列が異なるというものであった。調査したところ、両者の生合成クラスターはほとんど一致しており、論文上同一物質とみなしているもの、さらに異なった異性体と判断しているものなど多数あり、構造に混乱が見られた。本研究課題では、この構造混乱の終結を目指した。まず、fengycinとplipastatinのスペクトルは異なると報告されており、単離したサンプルはfengycinのそれとのみ一致したが、このサンプルを酢酸ナトリウムと処理後、ゲル濾過を行ったところ、報告されているplipastatinのスペクトルとほぼ一致した。したがって、両者は同一物質であることが明らかになった。次に、分解反応や、部分構造を合成するなど、可能な限り演繹的な方法で構造を解析したところ、この化合物は、報告されているplipastatinの構造が正しいということが判明した。この構造であれば、整合性クラスターにも矛盾がなく都合がよいといえる。今回の結論を完全に証明するにはFengycinとして報告されていた構造を合成し、そのスペクトルが天然物とは異なることを示す必要がある。そこで、旧fengycin構造の合成を検討した。2012年度で環状デプシペプチドの構築法を確立した。
24年度が最終年度であるため、記入しない。
All 2013 2012 2011 Other
All Journal Article (7 results) (of which Peer Reviewed: 7 results) Presentation (19 results)
Tetrahedron
Volume: 68 Issue: 38 Pages: 7991-7996
10.1016/j.tet.2012.06.108
Bioorg. Med. Chem
Volume: 20 Issue: 12 Pages: 3793-3798
10.1016/j.bmc.2012.04.040
Chrality
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10.1002/chir.21035
Investigative Ophthalmology & Visual Science
Volume: 51 Issue: 12 Pages: 9084-9090
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Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry
Volume: 75 Issue: 12 Pages: 2390-2393
10.1271/bbb.110621
10030397917
Bloorg.Med.Chem
Volume: 19 Issue: 12 Pages: 3812-3830
10.1016/j.bmc.2011.04.048
Volume: 75 Issue: 7 Pages: 1380-1382
10.1271/bbb.110120
10029329535
