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内部ベンゼン融合型π電子系の創出とその物性評価

Publicly Offered Research

Project AreaEmergence of highly elaborated pai-space and its function
Project/Area Number 23108714
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research on Innovative Areas (Research in a proposed research area)

Allocation TypeSingle-year Grants
Review Section Science and Engineering
Research InstitutionEhime University

Principal Investigator

宇野 英満  愛媛大学, 理工学研究科, 教授 (20168735)

Project Period (FY) 2011-04-01 – 2013-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2012)
Budget Amount *help
¥4,420,000 (Direct Cost: ¥3,400,000、Indirect Cost: ¥1,020,000)
Fiscal Year 2012: ¥2,210,000 (Direct Cost: ¥1,700,000、Indirect Cost: ¥510,000)
Fiscal Year 2011: ¥2,210,000 (Direct Cost: ¥1,700,000、Indirect Cost: ¥510,000)
Keywords逆Diels-Alder反応 / 二重混乱フロリン / 近赤外色素 / 光分解 / キレトロピー反応 / ペリ環状分解反応 / ヘキサフィリン / BisBODIPY / フロリン / キレトロピー分解反応 / BODIPY
Outline of Annual Research Achievements

申請者は,逆Diels-Alder反応によりπ電子系を融合させる方法を開発し,「ペリ環状分解反応による新しいπ電子系化合物の創出と有機電子機能材料への応用」関する研究を強力に推進してきた.今年度の研究では、1.7-オキソビシクロ[2.2.1]ヘプタジエン縮環ピロールの分解挙動の検討,2.二重混乱フロリン誘導体の物性検討,3.ベンゼン環構造を大環状共役系内に有する物質の合成,4. 近赤外色素の合成を行った.
1.の課題では7-オキソビシクロ[2.2.1]ヘプタジエンによりピロールとナフタレンの縮環した化合物の熱及び光による分解挙動を検討したところ,逆Diels-Alder反応の起こらない系でも反応が速やかに進行することが判明した.7-オキソビシクロ[2.2.1]ヘプタジエン縮環ジピロールでは,プロトン移動が起こると速やかに分解が進行することが判明した.2.の課題では,二重混乱フロリン錯体の合成を検討したが,環内径が小さいため錯体は得ることができなかった.3.の課題については,現在も継続中であるが7-オキソビシクロ[2.2.1]ヘプタジエン骨格で両端をつないだπ電子系の構築を行っている.4.の課題では,近赤外にのみ吸収を有するBisBODIPYの合成に成功した.現在は応用に向けて,JSRおよび日本触媒と共同で研究を進めている.
また,本領域班員の谷文都九州大学准教授とは,フラーレン類とポルフィリン二量体の包摂挙動についての共同研究を行い,種々の包接錯体の結晶構造を明らかにした.本領域班員の小林長夫東北大学教授とは,フロリンの電子線スペクトル解析において共同研究を行った。

Research Progress Status

24年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

24年度が最終年度であるため、記入しない。

Report

(2 results)
  • 2012 Annual Research Report
  • 2011 Annual Research Report
  • Research Products

    (33 results)

All 2013 2012 2011

All Journal Article (8 results) (of which Peer Reviewed: 8 results) Presentation (22 results) (of which Invited: 3 results) Book (1 results) Patent(Industrial Property Rights) (2 results)

  • [Journal Article] Synthesis, structure and properties of ethyl naphth[2,3-f]isoindole-1-carboxylate2013

    • Author(s)
      A. Seike, K. Yamagami, Y. Kakitani, M. Kuwajima, H. Uoyama, S. Nagaoka, T. Nakae, S. Mori, T. Okujima and H. Uno
    • Journal Title

      RSC Adv.

      Volume: 3 Issue: 9 Pages: 3006-3016

    • DOI

      10.1039/c2ra22870j

    • Related Report
      2012 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Shape-Dependent Two-Photon Absorption in Two-Dimensionally Extended Benzoporphyrin Arrays2013

    • Author(s)
      P. Kim, S. Ham, J. Oh, H. Uoyama, H. Watanabe, K. Tagawa, H. Uno and D. Kim
    • Journal Title

      Phys. Chem. Chem. Phys.

      Volume: 15 Issue: 26 Pages: 10612-10615

    • DOI

      10.1039/c3cp50166c

    • Related Report
      2012 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] π-Fused bis-BODIPY as a candidate for NIR dyes2012

    • Author(s)
      Mitsunori Nakamura, Hiroyuki Tahara, Kohtaro Takahashi, Toshi Nagata, Hiroki Uoyama, Daiki Kuzuhara, Shigeki Mori, Tetsuo Okujima, Hiroko Yamada and Hidemitsu Uno
    • Journal Title

      Org. Biomol. Chem

      Volume: 10 Issue: 34 Pages: 6840-6849

    • DOI

      10.1039/c2ob25930c

    • Related Report
      2012 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Supramolecular Structures of Inclusion Complexes of Cyclic Porphyrin Dimers and PCBM [6,6]-Phenyl-C_<61>-Butyric Acid Methyl Ester2012

    • Author(s)
      H. Nobukuni, T. Kamimura, H. Uno, Y. Shimazaki, Y. Naruta, F. Tani
    • Journal Title

      Bull. Chem. Soc. Jpn

      Volume: 85 Issue: 8 Pages: 862-868

    • DOI

      10.1246/bcsj.20120073

    • NAID

      130004153091

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    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Confusion of Mobius aromaticity : disruption of annulenic pathway in singly N-confused [28]hexaphyrin and its mono-Pd (II) complex2012

    • Author(s)
      S.Gokulnath, M.Tognoh, K.Yamaguchi, S.Mori, H.Uno, H.Furuta
    • Journal Title

      Dalton Trans

      Volume: 67 Issue: 20 Pages: 6283-6290

    • DOI

      10.1039/c2dt30306j

    • Related Report
      2011 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Singly N-Confused [26]Hexaphyrin : A Binucleating Porphyrinoid Ligand for Mixed Metals in Different Oxidation States2011

    • Author(s)
      S.Gokulnath, K.Yamaguchi, M.Toganoh, S.Mori, H.Uno, H.Furuta
    • Journal Title

      Angew.Chem.Int.Ed.

      Volume: 50 Issue: 10 Pages: 2302-2306

    • DOI

      10.1002/ange.201006784

    • Related Report
      2011 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Ultrafast Intramolecular Energy Relaxation Dyamics of Benzo-porphyrins : Influence of Fused Benzo-Rings on Singlet Excited States2011

    • Author(s)
      P.Kim, J.Sung, H.Uoyama, T.Okujima, H.Uno, D.Kim
    • Journal Title

      Journal of Physical Chemistry B

      Volume: 115 Issue: 14 Pages: 3784-3792

    • DOI

      10.1021/jp200493p

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  • [Journal Article] Synthesis of π-Expanded O-Chelated Boron-Dipyrromethene As an NIR Dye2011

    • Author(s)
      Y.Tomimori, T.Okujima, T.Yano, S.Mori, N.Ono, H.Yamada, H.Uno
    • Journal Title

      Tetrahedron

      Volume: 67 Issue: 18 Pages: 3187-3193

    • DOI

      10.1016/j.tet.2011.03.016

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  • [Presentation] フェノチアジン及びアントラセンを架橋基とする新規環状ポルフィリン二量体の合成とフラーレンの包接2013

    • Author(s)
      坂口健一、上村拓也、信国浩文、石田真敏、成田吉徳、谷文都、宇野英満
    • Organizer
      日本化学会第93春季年会
    • Place of Presentation
      草津
    • Year and Date
      2013-03-22
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      2012 Annual Research Report
  • [Presentation] ビシクロアルカジエン縮環フロリンの合成とそのπ共役融合2013

    • Author(s)
      清家彩、中江隆博、森重樹、奥島鉄雄、宇野英満
    • Organizer
      高次π空間の創発と機能開発 第9回公開シンポジウム
    • Place of Presentation
      明石
    • Year and Date
      2013-03-13
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      2012 Annual Research Report
  • [Presentation] ペリ環状分解反応によるπ電子系の構築2012

    • Author(s)
      宇野英満
    • Organizer
      第6回有機π電子系シンポジウム
    • Place of Presentation
      松山
    • Year and Date
      2012-12-14
    • Related Report
      2012 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] Precursors of Pyrrolo[3,4-f]isoindole for Preparation of Large Fused π-Systems2012

    • Author(s)
      H. Uno, M. Nakamura, S. Mori, T. Nakae, T. Okujima
    • Organizer
      4th International Symposium on Emergence of Highly Elaborated π-Space and its Function
    • Place of Presentation
      浜松
    • Year and Date
      2012-11-13
    • Related Report
      2012 Annual Research Report
  • [Presentation] ペリ環状反応を用いたナフトイソインドールの合成とその物性2012

    • Author(s)
      清家彩、長岡伸一、中江隆博、森重樹、奥島鉄雄、宇野英満、
    • Organizer
      第42回複素環化学討論会
    • Place of Presentation
      京都
    • Year and Date
      2012-10-11
    • Related Report
      2012 Annual Research Report
  • [Presentation] ブタジイン架橋環状ポルフィリン二量体とPCBMからなる包接錯体の超分子構造2012

    • Author(s)
      上村拓也、信国浩文、島崎優一、成田吉徳、谷文都、宇野英満
    • Organizer
      第23回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      京都
    • Year and Date
      2012-09-19
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      2012 Annual Research Report
  • [Presentation] BisBODIPY近赤外色素のとその電子状態の解明2012

    • Author(s)
      中村光則、高橋功太郎、森重樹、中江隆博、奥島鉄雄、宇野英満
    • Organizer
      第23回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      京都
    • Year and Date
      2012-09-19
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      2012 Annual Research Report
  • [Presentation] ピロロ[3,4-f]イソインドール骨格を有する新奇π共役化合物の合成と物性2012

    • Author(s)
      宇野 英満、森 重樹、中江 隆博、奥島 鉄雄、田原寛之、中村光則、清家彩
    • Organizer
      高次π空間の創発と機能開発 第8回公開シンポジウム
    • Place of Presentation
      金沢
    • Year and Date
      2012-07-19
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    • Invited
  • [Presentation] Selective molecular tweezers for C60 and C702012

    • Author(s)
      H. Uno、H. Watanabe, K. Tagawa, F. Tani, N. Komatsu, T. Okujima, S. Mori
    • Organizer
      Seventh International Conference on Porphyrins and Phthalocyanines
    • Place of Presentation
      Jeju, Korea
    • Year and Date
      2012-07-01
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      2012 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] ナフタレン縮環イソインドール前駆体の合成とその熱または光による変換反応2012

    • Author(s)
      清家彩、山上薫、中江隆博、森重樹、奥島鉄雄、宇野英満
    • Organizer
      日本化学会第92春季年会
    • Place of Presentation
      横浜市
    • Year and Date
      2012-03-27
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      2011 Annual Research Report
  • [Presentation] 高次共役イソインドール類縁体の合成と物性2012

    • Author(s)
      清家彩、山上薫、中江隆博、森重樹、奥島鉄雄、宇野英満
    • Organizer
      高次π空間の創発と機能開発第7回公開シンポジウム
    • Place of Presentation
      松山市
    • Year and Date
      2012-03-13
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  • [Presentation] 内部ベンゼン縮環ポルフィリノイドの創生2012

    • Author(s)
      田原寛之、奥島鉄雄、中江隆博、森重樹、宇野英満
    • Organizer
      高次π空間の創発と機能開発第7回公開シンポジウム
    • Place of Presentation
      松山市
    • Year and Date
      2012-03-13
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  • [Presentation] 安定なbisBODIPY近赤外色素の合成と物性2012

    • Author(s)
      宇野英満、奥島鉄雄、森重樹、中村光則・高橋功太郎・永田央
    • Organizer
      高次π空間の創発と機能開発第7回公開シンポジウム
    • Place of Presentation
      松山市
    • Year and Date
      2012-03-13
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      2011 Annual Research Report
  • [Presentation] 近赤外色素としての共役拡張bisBODIPYの合成研究2012

    • Author(s)
      北束政波、中村光則、中江隆博、森重樹、奥島鉄雄、宇野英満、
    • Organizer
      2012 ハロゲン利用ミニシンポジウム
    • Place of Presentation
      岡山
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  • [Presentation] Construction of New pi-Conjugated Heterocyclic Systems Based on the Pericyclic Cycloreversion2011

    • Author(s)
      H.Uno, T.Okujima, S.Mori
    • Organizer
      3rd International Conference on Heterocyclic Chemistry
    • Place of Presentation
      Jaipur, India
    • Year and Date
      2011-12-10
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  • [Presentation] ビスジピロメテンホウ素錯体の合成と物性の評価2011

    • Author(s)
      中村光則, 高橋功太郎, 田原寛之, 永田央、中江隆博、奥島鉄雄、宇野英満
    • Organizer
      第38回有機典型元素化学討論会
    • Place of Presentation
      金沢市
    • Year and Date
      2011-12-08
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      2011 Annual Research Report
  • [Presentation] ベンゼン架橋BODIPY二量体の分光特性と置換基効果2011

    • Author(s)
      中江隆博、森重樹、奥島鉄雄、宇野英満、田原寛之
    • Organizer
      2011ハロゲン利用ミニシンポジウム(第4回臭素化学懇話会年会)
    • Place of Presentation
      宇都宮市
    • Year and Date
      2011-11-25
    • Related Report
      2011 Annual Research Report
  • [Presentation] Application of Benzo[1,2-c;4,5-c']dipyrrole Equivalents for Highly pi-Conjugated Compounds2011

    • Author(s)
      H.Uno, H.Tahara, T.Nakae, T.Okujima, S.Mori
    • Organizer
      高次π空間の創発と機能開発第3回国際シンポジウム
    • Place of Presentation
      つくば市
    • Year and Date
      2011-11-18
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  • [Presentation] ベンゼン連結bisBODIPYの合成と物性2011

    • Author(s)
      森重樹、中江隆博、奥島鉄雄、宇野英満、高橋功太郎, 田原寛之, 中村光則
    • Organizer
      2011年日本化学会西日本大会
    • Place of Presentation
      徳島市
    • Year and Date
      2011-11-12
    • Related Report
      2011 Annual Research Report
  • [Presentation] 種々の縮環部位を有するメゾアリール置換型ポルフィリンの合成2011

    • Author(s)
      森重樹、奥島鉄雄、山田容子、宇野英満、三木邦力
    • Organizer
      第22回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      つくば市
    • Year and Date
      2011-09-22
    • Related Report
      2011 Annual Research Report
  • [Presentation] Synthesis and Properties of Bicycle[2.2.2]octadiene-connected Hexaphyrin and Phlorin Derivatives2011

    • Author(s)
      S.Mori, T.Takiue, H.Tahara, H.Uoyama, T.Okujima, H.Yamada, H.Uno
    • Organizer
      the 23rd International Congress on Heterocyclic Chemistry
    • Place of Presentation
      Glasgow, UK
    • Year and Date
      2011-08-03
    • Related Report
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  • [Presentation] Efficient synthesis of highly pi-expanded heterocycles based on the pericyclic cycloreversion2011

    • Author(s)
      H.Uno
    • Organizer
      the 23rd International Congress on Heterocyclic Chemistry
    • Place of Presentation
      Glasgow, UK
    • Year and Date
      2011-08-01
    • Related Report
      2011 Annual Research Report
  • [Book] 高次π空間の創発と機能開発 「ベンゼン融合ジピロール前駆体を鍵骨格としたπ電子系の創出とその物性評価」2012

    • Author(s)
      森重樹、宇野英満、監修:赤坂健、大須賀篤弘、福住俊一、神取秀樹
    • Publisher
      シーエムシー出版
    • Related Report
      2012 Annual Research Report
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 特許2012

    • Inventor(s)
      宇野英満、中村光則、高橋功太郎
    • Industrial Property Rights Holder
      愛媛大学、日本触媒
    • Industrial Property Number
      2012-027806
    • Filing Date
      2012-02-10
    • Related Report
      2011 Annual Research Report
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 特許2011

    • Inventor(s)
      大橋幸恵、杉山直樹、宇野英満、奥島鉄雄、松本直樹
    • Industrial Property Rights Holder
      愛媛大学、JSR
    • Industrial Property Number
      2011-194015
    • Filing Date
      2011-09-06
    • Related Report
      2011 Annual Research Report

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Published: 2011-04-06   Modified: 2018-03-28  

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