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固液界面における自己集合の高次階層制御

Publicly Offered Research

Project AreaEmergent Chemistry of Nano-scale Molecular System
Project/Area Number 23111710
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research on Innovative Areas (Research in a proposed research area)

Allocation TypeSingle-year Grants
Review Section Science and Engineering
Research InstitutionOsaka University

Principal Investigator

田原 一邦  大阪大学, 基礎工学研究科, 助教 (40432463)

Project Period (FY) 2011-04-01 – 2013-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2012)
Budget Amount *help
¥4,680,000 (Direct Cost: ¥3,600,000、Indirect Cost: ¥1,080,000)
Fiscal Year 2012: ¥2,340,000 (Direct Cost: ¥1,800,000、Indirect Cost: ¥540,000)
Fiscal Year 2011: ¥2,340,000 (Direct Cost: ¥1,800,000、Indirect Cost: ¥540,000)
Keywords自己組織化 / 固液界面 / 走査型トンネル顕微鏡 / 超分子化学 / 表面・界面物性 / STM
Outline of Annual Research Achievements

有機分子の自己集合により固体表面において形成される二次元分子配列は、数ナノメートルのピッチを有し、分子回路や極微反応場の構築、有機光電変換素子の効率化につながる基礎技術として、その制御法の開発に多大な関心が集まっている。しかし、固体表面における自己集合の制御に関する知見は少なく、特定の機能を示す創発的な分子集合体を作成するには、近接分子間の相互作用の制御にとどまらない階層的な相互作用を制御する方法の確立が望まれる。本課題では、これらの配列制御に関する理解を深めることを目的に、以下の課題について検討した。
1. 配列形成に与えるエントロピーの影響:固液界面における分子配列形成にはエントロピーが影響すると考えられるが、これまでに調査がなされていなかった。そこで、アルコキシ基により置換されたデヒドロベンゾ[12]アヌレン (DBA) の形成する配列の、温度に応じた非多孔性配列から多孔性配列への相転移を熱力学モデルにより解析し、相転移に伴う熱力学的パラメータの変化を実験的に見積もることに成功した。
2. 階層的分子認識による配列制御:アキラルなDBAはキラルな関係にあるハニカム型の配列を等面積で形成する。一方、キラルなアルキル基を持ったDBAは、ホモキラルな分子配列を形成することを明らかにした。また、キラルな分子をキラル源として、アキラルな分子配列のキラル誘起について検討したところ、階層的な分子認識により完全にキラリティーが誘起されることが分かった。
3. 二次元配列のエピタキシャル成長:二次元配列のエピタキシャルな構造成長を目的に、DBAの三つのアルキル鎖の先端に金属ポルフィリン部位を含む分子を合成した。この分子は金属ポルフィリン部位を空孔に配置させながらハニカム型に配列した。空孔の金属ポルフィリンへの電荷移動相互作用によるC60の、配位結合によるピリジン誘導体の配置に成功した。

Research Progress Status

24年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

24年度が最終年度であるため、記入しない。

Report

(2 results)
  • 2012 Annual Research Report
  • 2011 Annual Research Report
  • Research Products

    (18 results)

All 2012 2011

All Journal Article (8 results) (of which Peer Reviewed: 8 results) Presentation (10 results)

  • [Journal Article] The Role of Substrate in Directing the Self-Assembly of Multi component Supram olecular Networks at the Liquid-Solid Interface2012

    • Author(s)
      Balandina, Tachiana
    • Journal Title

      ACS Nano

      Volume: 6 Issue: 9 Pages: 8381-8389

    • DOI

      10.1021/nn303144r

    • Related Report
      2012 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Solvent-Induced Homochirality in Surface-Confined Low-Density Nanoporous Molecular Networks2012

    • Author(s)
      Destoop, Iris
    • Journal Title

      Journal of the American Chemical Society

      Volume: 134 Issue: 48 Pages: 19568-19571

    • DOI

      10.1021/ja309673t

    • Related Report
      2012 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Ordering of Molecules with π-Conjugated Triangular Core by Switching Hydrogen Bonding and van der Waals Interactions2012

    • Author(s)
      Kim, J.-H.; Tahara, K.; Jung, J.; De Feyter, S.; Tobe, Y.*; Kim, Y.*; Kawai, M.*
    • Journal Title

      J. Phys. Chem. C.

      Volume: 116 Issue: 32 Pages: 17082-17088

    • DOI

      10.1021/jp3048949

    • Related Report
      2012 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] One Building Block, Two Different Nanoporous Self-Assembled Monolayers: a Combined STM and Monte Carlo Study2012

    • Author(s)
      Adisoejoso, J.; Tahara, K.; Lei, S.; Szabelski, P.; Rzysko, W.; Inukai, K.; Blunt, M. O.; Tobe, Y.*; De Feyter, S.*
    • Journal Title

      ACS Nano.

      Volume: 6 Issue: 1 Pages: 897-903

    • DOI

      10.1021/nn204398m

    • Related Report
      2012 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Mixing Behavior of Alkoxylated Dehydrobenzo[12]annulenes at the Solid-Liquid Interface: Scanning Tunneling Microscopy and Monte Carlo Simulations2011

    • Author(s)
      Lei, S.; Tahara, K.; Müllen, K.; Szabelski, P.; Tobe, Y; De Feyter, S.
    • Journal Title

      ACS Nano.

      Volume: 5 Issue: 5 Pages: 4145-4157

    • DOI

      10.1021/nn200874k

    • Related Report
      2011 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Molecular Pentagonal Tiling: Self-Assemblies of Pentagonal-Shaped Macrocycles at Liquid/Solid Interfaces2011

    • Author(s)
      Tahara, K.; Balandina, T.; Furukawa, S.; De Feyter, S.; Tobe, Y.
    • Journal Title

      CrystEngComm.

      Volume: 14 Issue: 18 Pages: 5551-5558

    • DOI

      10.1039/c1ce05336a

    • Related Report
      2011 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Control and Induction of Surface Confined Homochiral Porous Molecular Networks2011

    • Author(s)
      Tahara, K.; Yamaga, H.; Ghijsens, E.; Inukai, K.; Adisoejoso, J.; Blunt, M. O.; De Feyter, S.; Tobe, Y.
    • Journal Title

      Nat. Chem.

      Volume: 3 Issue: 9 Pages: 714-719

    • DOI

      10.1038/nchem.1111

    • Related Report
      2011 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Formation of a Non-Crystalline Bimolecular Porous Network at a Liquid/Solid Interface2011

    • Author(s)
      Tahara, K.; Ghijsens, E.; Matsushita, M.; Szabelski, P.; De Feyter, S.*; Tobe, Y.
    • Journal Title

      Chem. Commun.

      Volume: 47 Issue: 41 Pages: 11459-11461

    • DOI

      10.1039/c1cc14362j

    • Related Report
      2011 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] Fluorophilic Interactions in Design of Two-Dimensional Molecular Self-Assemblies: Formation and Guest Recognition2012

    • Author(s)
      Keisuke Katayama
    • Organizer
      The Twilfth International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-12)
    • Place of Presentation
      Kyoto
    • Year and Date
      2012-11-12
    • Related Report
      2012 Annual Research Report
  • [Presentation] The Role of Substrate in Directing the Self-Assembly of Multicomponent Supramolecular Networks at the Liquid-Solid Interface2012

    • Author(s)
      Kazukuni Tahara
    • Organizer
      The Twilfth International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-12)
    • Place of Presentation
      Kyoto
    • Year and Date
      2012-11-12
    • Related Report
      2012 Annual Research Report
  • [Presentation] 二次元分子配列を基にした三次元構造体の構築2012

    • Author(s)
      入谷康平
    • Organizer
      第2回CSJ化学フェスタ
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      2012-10-14
    • Related Report
      2012 Annual Research Report
  • [Presentation] 分子の構造要素が与える多孔性二次元分子配列のキラリティーへの影響2012

    • Author(s)
      野口綾
    • Organizer
      第2回CSJ化学フェスタ
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      2012-10-14
    • Related Report
      2012 Annual Research Report
  • [Presentation] キラルなアルキル側鎖の数と鎖長の与える多孔性分子配列のキラリティーへの影響2012

    • Author(s)
      野口綾
    • Organizer
      第23回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      京都
    • Year and Date
      2012-09-19
    • Related Report
      2012 Annual Research Report
  • [Presentation] 親フッ素相互作用に基づく多孔性の二次元分子自己集合単分子膜による分子認識2012

    • Author(s)
      片山敬介
    • Organizer
      第23回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      京都
    • Year and Date
      2012-09-19
    • Related Report
      2012 Annual Research Report
  • [Presentation] Control and Induction of Surface Confined Homochiral Porous Molecular Networks2012

    • Author(s)
      Kazukuni Tahara
    • Organizer
      Supramolecular Chemistry Conference
    • Place of Presentation
      Lanzarote (Spain)
    • Year and Date
      2012-02-22
    • Related Report
      2011 Annual Research Report
  • [Presentation] Control and Induction of Surface Confined Homochiral Porous Molecular Networks2011

    • Author(s)
      Kazukuni Tahara
    • Organizer
      14th International Symposium on Novel Aromatic Compounds (ISNA-14)
    • Place of Presentation
      Eugene (USA)
    • Year and Date
      2011-07-25
    • Related Report
      2011 Annual Research Report
  • [Presentation] フルオロアルキル基が配置された二次元ナノ空孔の構築2011

    • Author(s)
      片山敬介
    • Organizer
      第7回ホスト・ゲスト化学シンポジウム
    • Place of Presentation
      広島大学(東広島)
    • Year and Date
      2011-05-29
    • Related Report
      2011 Annual Research Report
  • [Presentation] 固液界面におけるアルコキシ基により置換されたデヒドロベンゾ[12]アヌレン誘導体の混合挙動2011

    • Author(s)
      田原一邦
    • Organizer
      第7回ホスト・ゲスト化学シンポジウム
    • Place of Presentation
      広島大学(東広島)
    • Year and Date
      2011-05-29
    • Related Report
      2011 Annual Research Report

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Published: 2011-04-06   Modified: 2018-03-28  

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