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非古典的光学活性有機発光体の創製と発光特性制御

Publicly Offered Research

Project AreaEmergent Chemistry of Nano-scale Molecular System
Project/Area Number 23111720
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research on Innovative Areas (Research in a proposed research area)

Allocation TypeSingle-year Grants
Review Section Science and Engineering
Research InstitutionKinki University

Principal Investigator

今井 喜胤  近畿大学, 理工学部, 講師 (80388496)

Project Period (FY) 2011-04-01 – 2013-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2012)
Budget Amount *help
¥4,030,000 (Direct Cost: ¥3,100,000、Indirect Cost: ¥930,000)
Fiscal Year 2012: ¥1,950,000 (Direct Cost: ¥1,500,000、Indirect Cost: ¥450,000)
Fiscal Year 2011: ¥2,080,000 (Direct Cost: ¥1,600,000、Indirect Cost: ¥480,000)
Keywords蛍光 / 円偏光発光 / CPL / 超分子 / ビナフチル / 有機発光体 / 光学活性 / キラル / 円偏光二色性
Outline of Annual Research Achievements

一般的に、光学活性材料のキラリティーに基づく光学特性を反転させるには、逆のキラリティーを有する光学活性分子を用いる。 本研究では、同じ絶対配置を有する軸不斉ビナフチル化合物の非古典的CPL特性制御について検討を行った。 軸不斉ビナフチル化合物として、光学活性な(S)-2,2'-Diethoxy-1,1'-binaphthyl [(S)-1]および(S)-2,2'-(1,4-Butylenedioxy)-1,1'-binaphthyl [(S)-2]を用いた。はじめに、(S)-1, 2のchloroform溶液中の蛍光スペクトルの測定を行ったところ、極大蛍光波長 = 365、368 nm でそれぞれ蛍光特性を示した。次に、(S)-1, 2のchloroform溶液中でのCPLスペクトルを測定した。興味深い事に、g-因子約+0.001, -0.0014と、同じ軸不斉を有しているにもかかわらず、(S)-1と (S)-2では、CPLスペクトルの符号が反転していた。これらCPLスペクトルの符号の反転について検討するため、円偏光二色性(CD)スペクトルを同様に、chloroform溶液中で測定した。その結果、g-因子約 +0.0002, -0.00096と、CDスペクトルの最長波長の符号にも反転が観測された。これは、同じ絶対配置を有する軸不斉ビナフチル化合物の置換基の種類を変えることにより、ビナフチルの二面体角が変化し、CD及びCPLスペクトルの符号が反転したものだと考えられる。同様に、(S)-1, 2における固体film状態でのCD及びCPLスペクトルの符号の制御にも成功した。以上、軸不斉ビナフチル化合物において、軸斉キラリティーの違いではなく、ビナフチルユニットの二面体角の違いによる左右のCPLの作り分けに成功した。

Research Progress Status

24年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

24年度が最終年度であるため、記入しない。

Report

(2 results)
  • 2012 Annual Research Report
  • 2011 Annual Research Report
  • Research Products

    (12 results)

All 2012 2011

All Journal Article (6 results) (of which Peer Reviewed: 6 results) Presentation (6 results)

  • [Journal Article] Polymorphic supramolecular organic fluorophore composed of 2-naphthalenecarboxylic acid and benzylamine.2012

    • Author(s)
      Kobayashi, Y.; Kinuta, T.; Sato, T.; Harada, T.; Kuroda, R.; Matsubara, Y.; Imai, Y
    • Journal Title

      CrystEngComm.

      Volume: 14 Issue: 4 Pages: 1468-1472

    • DOI

      10.1039/c1ce06262j

    • Related Report
      2012 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Novel Means of Controlling Solid-state CD Property in Supramolecular Organic Fluorophore Comprising 4-[2-(Methylphenyl)ethynyl]benzoic acid by Varying Position of Methyl Substituent2012

    • Author(s)
      N. Nishiguchi, et al.
    • Journal Title

      Crystal Growth & Design

      Volume: 12 Issue: 4 Pages: 1859-1864

    • DOI

      10.1021/cg201496j

    • Related Report
      2012 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Control of circularly polarized luminescence by using open- and closed-type binaphthyl derivatives with the same axial chirality2012

    • Author(s)
      Takaya Kimoto, Nobuo Tajima, Michiya Fujiki, Yoshitane Imai
    • Journal Title

      Chemistry an Asian Journal

      Volume: 7 Issue: 12 Pages: 2836-2841

    • DOI

      10.1002/asia.201200725

    • Related Report
      2012 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Nonclassical tunability of solid-state CD and CPL properties of chiral 2-naphthale necarboxylic acid/amine supramolecular organic fluorophore2012

    • Author(s)
      Nishiguchi, N.; Kinuta, T.; Sato, T.; Nakano, Y.; Tokutome, H.; Tajima, N.; Fujiki, M.; Kuroda, R.; Matsubara, Y.; Imai, Y.
    • Journal Title

      Chem.Asian J.

      Volume: 7 Issue: 2 Pages: 360-366

    • DOI

      10.1002/asia.201100727

    • Related Report
      2011 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Preparation of novel polymorphic pigment 3,3'-(4,4'-biphenyldiylbisthio)bis-2-methyl-1,4-naphthoquinone and its polymorphic properties2012

    • Author(s)
      T.Kinuta, T.Sato, N.Tajima, Y.Matsubara, M.Miyazawa, Y.Imai
    • Journal Title

      CrystEngComm.

      Volume: 14 Issue: 3 Pages: 1016-1020

    • DOI

      10.1039/c1ce06115a

    • Related Report
      2011 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Chiral supramolecular thiophene fluorophore consisting of thiophenecarboxylic acid derivatives2011

    • Author(s)
      Kimoto, T.; Shiota, N.; Kinuta, T.; Sato, T.; Nobuo, T.; Tokutome, H.; Kuroda, R.; Fujiki, M.; Matsubara, Y.; Imai, Y
    • Journal Title

      Tetrahedron

      Volume: 67 Issue: 40 Pages: 7775-7779

    • DOI

      10.1016/j.tet.2011.07.086

    • Related Report
      2011 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 円偏光発光(CPL)特性に及ぼす軸不斉ビナフチル化合物のスタイル効果2012

    • Author(s)
      木本 貴也・田島 暢夫・藤木 道也・今井 喜胤
    • Organizer
      第23回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      京都テルサ
    • Year and Date
      2012-09-20
    • Related Report
      2012 Annual Research Report
  • [Presentation] 軸不斉ビナフチル化合物における円偏光発光(CPL)特性制御挙動2012

    • Author(s)
      尼子 智之・木本 貴也・田島 暢夫・藤木 道也・今井 喜胤
    • Organizer
      第23回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      京都テルサ
    • Year and Date
      2012-09-20
    • Related Report
      2012 Annual Research Report
  • [Presentation] 軸不斉ビナフチル化合物の二面体角による円偏光発光(CPL)特性制御2012

    • Author(s)
      木本 貴也・田島 暢夫・藤木 道也・今井 喜胤
    • Organizer
      2012年光化学討論会
    • Place of Presentation
      東京工業大学
    • Year and Date
      2012-09-12
    • Related Report
      2012 Annual Research Report
  • [Presentation] π-共役拡張型光学活性超分子有機発光体の置換基効果による分子配列及び光学特性制御2011

    • Author(s)
      西口範昭・下牧龍太郎・絹田貴史・佐藤友宏・中野陽子・Ishrat Jahan・藤木道也・黒田玲子・松原凱男・今井喜胤
    • Organizer
      Symposium on Molecular Chirality 2011
    • Place of Presentation
      東京工業大学(東京都)
    • Year and Date
      2011-05-20
    • Related Report
      2011 Annual Research Report
  • [Presentation] チオフェンカルボン酸誘導体を用いた光学活性超分子有機発光体の置換基効果2011

    • Author(s)
      木本貴也・汐田直貴・絹田貴史・佐藤友宏・徳留隼人・藤木道也・黒田玲子・松原凱男・今井喜胤
    • Organizer
      Symposium on Molecular Chirality 2011
    • Place of Presentation
      東京工業大学(東京都)
    • Year and Date
      2011-05-20
    • Related Report
      2011 Annual Research Report
  • [Presentation] フェニルスルホン酸誘導体とキラルなアミン誘導体を用いた光学活性超分子有機発光体の創製2011

    • Author(s)
      奥野峻大・田丸宗一郎・汐田直貴・絹田貴史・佐藤友宏・中野陽子・徳留隼人・藤木道也・黒田玲子・松原凱男・今井喜胤
    • Organizer
      Symposium on Molecular Chirality 2011
    • Place of Presentation
      東京工業大学(東京都)
    • Year and Date
      2011-05-20
    • Related Report
      2011 Annual Research Report

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Published: 2011-04-06   Modified: 2018-03-28  

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