ジアミンやタンパク質で進行する新奇イミン環化反応の検証と活性、およびその標的探索

• Project Area: Chemical Biology using bioactive natural products as specific ligands: identification of molecular targets and regulation of bioactivity
• Project/Area Number: 24102518
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research on Innovative Areas (Research in a proposed research area)
• Allocation Type: Single-year Grants
• Review Section: Science and Engineering
• Research Institution: The Institute of Physical and Chemical Research
• Principal Investigator: 田中 克典 独立行政法人理化学研究所, 田中生体機能合成化学研究室, 准主任研究員 (00403098)
• Project Period (FY): 2012-04-01 – 2014-03-31
• Project Status: Completed (Fiscal Year 2013)
• Budget Amount: ¥6,890,000 (Direct Cost: ¥5,300,000、Indirect Cost: ¥1,590,000); Fiscal Year 2013: ¥3,510,000 (Direct Cost: ¥2,700,000、Indirect Cost: ¥810,000); Fiscal Year 2012: ¥3,380,000 (Direct Cost: ¥2,600,000、Indirect Cost: ¥780,000)
• Keywords: 共役イミン / ポリアミン / アクロレイン / [4+4]環化反応 / ８員環 / 毒性 / 酸化ストレス / 1,5-ジアザビシクロオクタン / 2,6,9-トリアザビシクロ[3.3.1]ノナン / 疾患

Research Abstract

平成２４年度の共役イミン誘導体による新しい反応性を探索する研究過程で、天然ポリアミンとアクロレインから生成する共役イミンが[4+4]環化反応が起こすことを見出した。そこで平成２５年度では、本反応がポリアミンの機能に関連して、生体内で担う役割について検討した。すなわち、（１）ポリアミンとアクロレインから得られる共役イミン[4+4]環化の誘導体の合成、（２）酸化ストレスへの影響、および（３）NMRによる酵素反応を検証した結果、細胞増殖に顕著に携わっているポリアミンと、ポリアミンから酸化酵素により代謝されて生じるアクロレインとの間でも本反応が進行していることを突き止めた。カラムクロマトグラフィーやHPLC等で精製すると化合物が分解するが、反応溶液をそのまま、あるいは濃縮してNMRを測定すると生成物を確認することができた。これがこれまでにこの反応と生成物が検出できていなかった理由である。この際に生成する８員環は、生体内では毒性のアクロレインを効率的に中和する。一方、生体内での制御機構が破綻すると、ポリアミンが細胞から追い出され、そこで血清内のアミン酸化酵素によって大量のアクロレインが生じる。これは速やかに[4+4]重合反応を起こし、ヒドロゲル状の８員環のポリマーを与えることが判明した。カチオン性であるハイドロゲルは、直ちに細胞に接着して、数分の間に細胞を殺傷した。このように、報告者が見出した共役イミンの[4+4]反応が生体内でも起こっており、癌や動脈硬化症に代表される様々な疾患を引き起こすという、全く新規な酸化ストレス仮説を提唱することができた。

Current Status of Research Progress

Reason

25年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

25年度が最終年度であるため、記入しない。

Research Products

• [Journal Article] In Vivo Kinetics and Biodistribution Analysis of Neoglycoproteins: Effects of Chemically Introduced Glycans on Proteins (2014)
  • Author(s): A. Ogura, A. Kurbangalieva, K. Tanaka
  • Journal Title: Glycoconj. J Volume: - Issue: 4 Pages: 273-279
  • DOI: 10.1007/s10719-014-9520-3
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Facile Preparation of 1,5-Diazacyclooctanes from Unsaturated Imines: Effects of the Hydroxyl Groups on [4+4] Dimerization (2014)
  • Author(s): Tanaka, K., Matsumoto, R., Pradipta, A. R., Kitagawa, Y., Okumura, M. Manabe. Y., Fukase, K.
  • Journal Title: Synlett Volume: 25 Issue: 07 Pages: 1026-1030
  • DOI: 10.1055/s-0033-1340859
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Practical and Efficient Method for α-Sialylation with an Azide Sialyl Donor Using a Microreactor. (2014)
  • Author(s): Uchinashi, Y., Tanaka, K., Manabe, Y., Fujimoto, Y., Fukase, K.
  • Journal Title: Journal of carbohydrate chemistry Volume: 33 Issue: 2 Pages: 55-67
  • DOI: 10.1080/07328303.2014.880116
  • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
• [Journal Article] A cascading reaction sequence involving ligand-directed azaelectrocyclization and autooxidation-induced fluorescence recovery enables visualization of target proteins on the surfaces of live cells. (2014)
  • Author(s): Tanaka, K., Kitadani, M., Tsutsui, A., Pradipta, AR., Imamaki, R., Kitazume, S., Taniguchi, N., Fukase K.
  • Journal Title: Org Biomol Chem. Volume: 12 Issue: 9 Pages: 1412-1418
  • DOI: 10.1039/c3ob42267d
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Development of bis-unsaturated ester aldehydes as amino-glue probes: sequential double azaelectrocyclization as a promising strategy for bioconjugation. (2013)
  • Author(s): Tanaka, K., Nakamoto, Y., Siwu, ER., Pradipta, AR., Morimoto, K., Fujiwara, T., Yoshida, S., Hosoya, T., Tamura, Y., Hirai, G., Sodeoka, M., Fukase, K.
  • Journal Title: Org Biomol Chem., Volume: 11 Issue: 42 Pages: 7326-7333
  • DOI: 10.1039/c3ob41507d
  • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
• [Journal Article] 2,6,9-Triazabicyclo[3.3.1]nonanes as Overlooked Amino-modification Products by Acrolein (2013)
  • Author(s): A. Tsutsui, K. Tanaka
  • Journal Title: Org. Biomol. Chem. Volume: 11 Issue: 41 Pages: 7208-7211
  • DOI: 10.1039/c3ob41285g
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Cytotoxic Activity of Ursolic Acid Derivatives Obtained by Isolation and Oxidative Derivatization (2013)
  • Author(s): K. Mazumder, K. Tanaka, K. Fukase
  • Journal Title: Molecules Volume: 18 Issue: 8 Pages: 8929-8944
  • DOI: 10.3390/molecules18088929
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Synthesis of 3,7,9- and 2,6,9- Triazabicyclo[3.3.1]nonane Derivatives (2013)
  • Author(s): A. R. Pradipta, K. Tanaka
  • Journal Title: Heterocycles Volume: 87 Issue: 10 Pages: 2001-2014
  • DOI: 10.3987/rev-13-778
  • NAID: 40019802785
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] 論文紹介「気になった論文」 (2013)
  • Author(s): A. R. Pradipta
  • Journal Title: 生命化学研究レター, フロンティア生命化学研究会出版 Volume: 41 Pages: 21-23
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] A conformationally fixed analog of the peptide mimic Grb2-SH2 domain: synthesis and evaluation against the A431 cancer cell (2013)
  • Author(s): T. Iwata, K. Tanaka, T. Tahara, S. Kozaki, H. Onoe, Y. Watanabe, K. Fukase
  • Journal Title: Molecular BioSystems Volume: 9 Issue: 5 Pages: 1019-1025
  • DOI: 10.1039/c3mb25462c
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Whole-Body Imaging of Tumor Cells by Azaelectrocyclization: Visualization of Metastasis Dependence on Glycan Structure (2013)
  • Author(s): K. Tanaka, K. Moriwaki, S. Yokoi, K. Koyama, E. Miyoshi, K. Fukase
  • Journal Title: Bioorg. Med. Chem. Volume: 21 Pages: 1074-1077
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Efficient Synthesis of 2,6,9-Triazabicyclo[3.3.1]nonanes through Amine-Mediated Formal [4+4] Reaction of Unsaturated Imines (2012)
  • Author(s): K. Tanaka, E. R. O. Siwu, S. Hirosaki, T. Iwata, R. Matsumoto, Y. Kitagawa, A. R. Pradipta, M. Okumura, K. Fukase
  • Journal Title: Tetrahedron Lett. Volume: 53 Pages: 5899-5902
  • Peer Reviewed
• [Presentation] 共役イミンの速やかな[4+4]反応による1,5 -ジアザオクタン誘導体の合成とその配座特性 (2014)
  • Author(s): 松本梨沙、真鍋良幸、田中克典、深瀬浩一
  • Organizer: 日本化学会第94春季年会
  • Place of Presentation: 名古屋
• [Presentation] 有機合成化学を起点とするものづくり戦略：特別企画講演 趣意説明 (2013)
  • Author(s): 田中克典
  • Organizer: 日本化学会第93春季年会
  • Place of Presentation: 草津
  • Year and Date: 2013-03-22
• [Presentation] ポリアミン由来の共役イミン[4+4]環化反応の発見と生体機能制御の可能性 (2013)
  • Author(s): 筒井歩, 田中克典
  • Organizer: 日本化学会第93春季年会
  • Place of Presentation: 草津
  • Year and Date: 2013-03-22
• [Presentation] ポリアミンとアクロレインの[4+4]環化付加物の物性 (2013)
  • Author(s): 田中克典
  • Organizer: 日本化学会第93春季年会
  • Place of Presentation: 草津
  • Year and Date: 2013-03-22
• [Presentation] イミンの新規[4+4]/[4+2]カスケード反応を経た多置換アミン誘導体の不斉合成 (2013)
  • Author(s): Ambara R. Pradipta, 田中克典
  • Organizer: 日本化学会第93春季年会
  • Place of Presentation: 草津
  • Year and Date: 2013-03-22
• [Presentation] マウスES細胞を用いたin vitro神経分化誘導系の化学毒性・薬効評価への応用 (2013)
  • Author(s): 大塚悟史、嶋根みゆき、野村仁、石田貴彬、新井大祐、田中克典、中尾洋一、浅野茂隆
  • Organizer: 第３６回日本分子生物学会
  • Place of Presentation: 神戸
• [Presentation] Discovery and synthetic application of [4+4], [4+2], and [4+2+2] cycloaddition of N-alkyl unsaturated imines (2013)
  • Author(s): Ambara R. Pradipta, 田中克典
  • Organizer: RIKEN-ICCAS-IOP-PKU-Tsinghua Joint Symposium
  • Place of Presentation: 和光：理化学研究所
• [Presentation] A whole one-pot synthesis of natural ageladines (2013)
  • Author(s): 岩田隆幸, 田中克典
  • Organizer: RIKEN-ICCAS-IOP-PKU-Tsinghua Joint Symposium
  • Place of Presentation: 和光：理化学研究所
• [Presentation] 共役イミンの新奇[4+4]/[4+2]連続環化反応を利用したキラルジアミンの不斉合成 (2013)
  • Author(s): Ambara R. Pradipta, 田中克典
  • Organizer: 第104回有機合成シンポジウム(早稲田大学）
  • Place of Presentation: 東京
• [Presentation] アミノ基や水酸基が活性化する共役イミンの[4+4]反応 (2013)
  • Author(s): 松本梨沙, 田中克典, 深瀬浩一
  • Organizer: 日本化学会第3回CSJ化学フェスタ
  • Place of Presentation: 東京
• [Presentation] アルギニンの翻訳後修飾に学ぶ２-アミノイミダゾール類縁体のワンポット合成 (2013)
  • Author(s): 岩田隆幸, 深瀬浩一,田中克典
  • Organizer: 第43回複素環化学討論会
  • Place of Presentation: 岐阜
• [Presentation] アルギニン翻訳後修飾に学ぶ2 - アミノイミダゾール誘導体のワンポット合成 (2013)
  • Author(s): 岩田隆幸、深瀬浩一、田中克典
  • Organizer: 第48回天然物化学談話会
  • Place of Presentation: 滋賀
• [Presentation] イミンの新規[4+4]/[4+2]カスケード反応を経た多置換アミン誘導体の不斉合成 (2013)
  • Author(s): Ambara R. Pradipta, 田中克典
  • Organizer: 分子システム研究第２回春季研究会、（独）理化学研究所主催
  • Place of Presentation: 御殿場
• [Presentation] ポリアミンから得られる共役イミンの新奇反応性と生体制御機構 (2013)
  • Author(s): 田中克典
  • Organizer: 分子システム研究第２回春季研究会、（独）理化学研究所主催
  • Place of Presentation: 御殿場
• [Presentation] 天然生物活性機構に携わる新奇な共役イミン反応性の検証と展開 (2013)
  • Author(s): 田中克典
  • Organizer: 農芸化学会仙台大会2013年度、超活性天然物とケミカルバイオロジーへの応用
  • Place of Presentation: 仙台
  • Invited
• [Presentation] 共役イミン[4+4]環化反応から導かれるポリアミン由来環化化合物の生体機能制御の可能性 (2013)
  • Author(s): 筒井歩
  • Organizer: 文部科学省科学研究費補助金「新学術領域研究（研究領域提案型）」天然物ケミカルバイオロジー：分子標的と活性制御 地区ミニシンポジウム
  • Place of Presentation: 和光：理化学研究所
• [Presentation] 有機合成化学反応を活用する生体分子システム解明への新戦略 (2013)
  • Author(s): 田中克典
  • Organizer: 基礎科学課題研究「分子システム研究」平成24年度研究報告会
  • Place of Presentation: 和光：理化学研究所
  • Invited
• [Presentation] New possibility of biofunctional control of polyamine derivatives (2013)
  • Author(s): 筒井歩, 田中克典
  • Organizer: 異分野交流の夕べ、（独）理化学研究所主催
  • Place of Presentation: 和光：理化学研究所
• [Presentation] Asymmetric synthesis of substituted diamines via imino [4+4]/[4+2] cascade reaction (2013)
  • Author(s): Ambara R. Pradipta, 田中克典
  • Organizer: 異分野交流の夕べ、（独）理化学研究所主催
  • Place of Presentation: 和光：理化学研究所
• [Presentation] Reaction Based Approach of Novel Post-Translational Modification (2012)
  • Author(s): Ambara Pradipta, Katsunori Tanaka
  • Organizer: The Second Asian Chemical Biology Conference
  • Place of Presentation: 沖縄
  • Year and Date: 2012-07-03
• [Presentation] 共役イミンの「隠された反応性」の開拓と天然物ケミカルバイオロジーへの展開 (2012)
  • Author(s): 田中克典
  • Organizer: 早稲田大学理工学研究科講演会
  • Place of Presentation: 東京
  • Invited
• [Presentation] Unexplored Reactivity of Unsaturated Imines: Application to Organic Synthesis and Chemical Biology (2012)
  • Author(s): 田中克典
  • Organizer: 第41回ケミカルバイオロジー領域研究会
  • Place of Presentation: 和光：理化学研究所
  • Invited
• [Presentation] 不飽和イミンの「隠された反応性」の開拓とケミカルバイオロジーへの展開 (2012)
  • Author(s): 田中克典
  • Organizer: 成蹊大学理工学部講演会
  • Place of Presentation: 東京
  • Invited
• [Presentation] 共役イミンの新奇反応性の開拓を 起点とするものづくり戦略 (2012)
  • Author(s): 田中克典
  • Organizer: 第4回有機「ものつくり」化学研究会
  • Place of Presentation: 北海道
• [Presentation] 水酸基が活性化する共役イミンの新奇［4+4］反応 (2012)
  • Author(s): 松本梨沙，田中克典，深瀬浩一
  • Organizer: 第３９回有機反応懇談会
  • Place of Presentation: 関西大学
• [Presentation] 有機合成化学を起点とするものづくり戦略 (2012)
  • Author(s): 田中克典
  • Organizer: 平成２４年度理化学研究所 主任会議
  • Place of Presentation: 和光：理化学研究所
  • Invited
• [Presentation] 生体内での新奇イミン環化反応の検証と活性、およびその標的探索 (2012)
  • Author(s): 田中克典
  • Organizer: 文部科学省科学研究費補助金「新学術領域研究（研究領域提案型）」天然物ケミカルバイオロジー：分子標的と活性制御 第2回領域公開シンポジウム
  • Place of Presentation: 東京大学
• [Presentation] 研究と趣味に磨きをかけてオンリーワンの自分を創る (2012)
  • Author(s): 田中克典
  • Organizer: 関西学院大学大学院理工学研究科 大学院オープンキャンパス
  • Place of Presentation: 兵庫三田
  • Invited
• [Presentation] 共役イミンの新奇反応性開拓から始める有機合成化学者のバイオロジー (2012)
  • Author(s): 田中克典
  • Organizer: 関西学院大学理工学部講演会
  • Place of Presentation: 兵庫三田
  • Invited
• [Presentation] アゲラジン類縁体の全行程ワンポット合成
  • Author(s): 岩田隆幸, 深瀬浩一,田中克典
  • Organizer: 日本化学会第94春季年会
  • Place of Presentation: 名古屋
• [Presentation] 生体反応としてのポリアミンとアクロレインの[4+4]環化反応の可能性
  • Author(s): 筒井歩, 今牧理恵, 北爪しのぶ, 山口芳樹, 谷口直之, 田中克典
  • Organizer: 日本化学会第94春季年会
  • Place of Presentation: 名古屋
• [Presentation] 有機合成化学を起点とするものづくり戦略：特別企画講演 趣意説明
  • Author(s): 田中克典
  • Organizer: 日本化学会第94春季年会
  • Place of Presentation: 名古屋
• [Presentation] ルイス酸触媒によるアミノ基の水中での直接的グアニジン化反応
  • Author(s): 坪倉一輝, 岩田隆幸, 中尾洋一,田中克典
  • Organizer: 日本化学会第94春季年会
  • Place of Presentation: 名古屋
• [Presentation] N-アルキル共役イミンの環化反応を利用したキラルジアミン合成
  • Author(s): Ambara R. Pradipta, 田中克典
  • Organizer: 日本化学会第94春季年会
  • Place of Presentation: 名古屋
• [Presentation] Short Presentation
  • Author(s): Kenward Vong
  • Organizer: 異分野交流の夕べ、（独）理化学研究所主催
  • Place of Presentation: 和光：理化学研究所
• [Presentation] Stereoselective synthesis of cyclic and acyclic 1,3-diamines via [4+4] and [4+2+2] imine cycloaddition
  • Author(s): Ambara R. Pradipta, 田中克典
  • Organizer: 異分野交流の夕べ、（独）理化学研究所主催
  • Place of Presentation: 和光：理化学研究所
• [Presentation] Polyamine cycloadditional derivatives: Possibility of bioactivities and metabolism
  • Author(s): 筒井歩, 今牧理恵, 北爪しのぶ, 山口芳樹, 谷口直之, 田中克典
  • Organizer: 異分野交流の夕べ、（独）理化学研究所主催
  • Place of Presentation: 和光：理化学研究所
• [Presentation] 有機合成反応を駆使した生体分子システムの解明と制御への挑戦
  • Author(s): 田中克典
  • Organizer: 基礎科学課題研究「分子システム研究」平成25年度研究報告会（独）理化学研究所主催
  • Place of Presentation: 和光：理化学研究所
  • Invited
• [Presentation] Exploring Chemistry and Biology of N-Alkyl Unsaturated Imines
  • Author(s): 田中克典
  • Organizer: The 8th International Conference on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia & The 4th New Phase International Conference on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia
  • Place of Presentation: 大阪
• [Presentation] Exploring the Chemistry and Biology of Unsaturated Imines
  • Author(s): 田中克典
  • Organizer: RIKEN-ICCAS-IOP-PKU-Tsinghua、Joint Symposium on Materials Science
  • Place of Presentation: 和光：理化学研究所
  • Invited
• [Presentation] Template-Assisted Synthesis of Phosphorylated Protein Recognition Peptide and Its Selective Tumor Growth Inhibition
  • Author(s): Koichi Fukase, Takayuki Iwata, Sanae Shirotsuki, Chika Kageyama, Tsuyoshi Tahara, Satoshi Nozaki, Eric R. O. Siwu, Satoru Tamura, Shunsuke Douke, Nobutoshi Murakami, Hirotaka Onoe, Yasuyoshi Watanabe and Katsunori Tanaka
  • Organizer: 4th Asia-Pacific International Peptide Symposium
  • Place of Presentation: 大阪
• [Presentation] 生体内での反応解析から開拓、制御、さらにものづくりまで
  • Author(s): 田中克典
  • Organizer: 第３回CSJ化学フェスタ2013 ナノ機能への挑戦ー材料、素子、バイオ、そして未来ー
  • Place of Presentation: 東京
  • Invited
• [Presentation] Synthetic Study of N-Glycan Library Using Microflow Reactor
  • Author(s): Yoshiyuki Manabe, Jiazhou Zhou, Masahiro Nagasaki, Naoya Minamoto, Katsunori Tanaka, Koichi Fukase
  • Organizer: 5th Asia Communications of Glycobiology and Glycotechnology (ACGG),
  • Place of Presentation: Khon Kaen, Thailand
• [Presentation] Exploring the Chemistry and Biology of Unsaturated Imines
  • Author(s): 田中克典
  • Organizer: Tsukuba Global Science Week 2013 Integration of Chemistry and Life Science Session
  • Place of Presentation: 筑波
  • Invited
• [Presentation] Exploring the “Overlooked” Chemistry and Biological Functions of Unsaturated Imines
  • Author(s): 田中克典
  • Organizer: International Symposium for the 70th Anniversary of the Tohoku Branch of the Chemical Society of Japan
  • Place of Presentation: 仙台
  • Invited
• [Presentation] 水酸基やアミノ基が活性化する共役イミンの[4+4]環化反応ー合成的展開と生体機能制御の可能性ー
  • Author(s): 筒井歩、Ambara R. Pradipta、松本梨沙、深瀬浩一、田中克典
  • Organizer: 第５５回天然有機化合物討論会
  • Place of Presentation: 京都
• [Presentation] 生体内での「隠された化学反応」の開拓と生体機能解明および動物内合成への挑戦
  • Author(s): 田中克典
  • Organizer: 東京工業大学生命理工学研究科 生体分子機能工学専攻生体分子 サイエンスセミナー
  • Place of Presentation: 神奈川
  • Invited
• [Presentation] 効率的な結合形成反応による生体内機能解析と分子イメージング、およびインビボ生理活性分子合成への挑戦
  • Author(s): 田中克典
  • Organizer: 理研ライフサイエンス技術基盤研究センター分子イメージングセンターセミナー
  • Place of Presentation: 神戸
  • Invited
• [Presentation] 「化合物」ではなく「合成化学反応」から生体機能化学を攻める
  • Author(s): 田中克典
  • Organizer: 生体機能関連化学部会若手の会 第２５回サマースクール
  • Place of Presentation: 八王子
  • Invited
• [Presentation] One-Pot Synthesis of 2-Aminoimidazole Natural Products: Inspired by Arginine Post-Translational Modification
  • Author(s): 岩田隆幸、深瀬浩一、田中克典
  • Organizer: The First Asian Conference for "MONODUKURI" Strategy by Synthetic Organic Chemistry
  • Place of Presentation: 沖縄
• [Presentation] Discovery of [4+4] & [4+2] Reactions of Unsaturated Imines and Application to Alkaloids Synthesis
  • Author(s): Ambara R. Pradipta, 田中克典
  • Organizer: The First Asian Conference for "MONODUKURI" Strategy by Synthetic Organic Chemistry
  • Place of Presentation: 沖縄
• [Presentation] [4+4] Cycloaddition of Polyamine-Derived Unsaturated Imines and They Biological Functions
  • Author(s): 筒井歩、今牧理恵、北爪しのぶ、谷口直之、田中克典
  • Organizer: The First Asian Conference for "MONODUKURI" Strategy by Synthetic Organic Chemistry
  • Place of Presentation: 沖縄
• [Presentation] Introduction for ACMS 2013
  • Author(s): 田中克典
  • Organizer: The First Asian Conference for “MONODUKURI” Strategy by Synthetic Organic Chemistry (ACMS)
  • Place of Presentation: 沖縄
  • Invited
• [Presentation] 有機合成化学者の生物学への挑戦：共役イミンの新奇反応性の開拓と生きている動物内への展開
  • Author(s): 田中克典
  • Organizer: 岡山理科大学 平成２５年度第２回グリーン元素講演会
  • Place of Presentation: 岡山
  • Invited
• [Presentation] 『合成化合物』ではなく『有機合成反応』で生命科学を学び、操る
  • Author(s): 田中克典
  • Organizer: 東京大学大学院工学系研究科化学生命工学専攻講演会「化学と生命のかけはし」
  • Place of Presentation: 東京
  • Invited
• [Book] 天然物合成におけるマイクロフロー反応の活用：免疫活性物質, プリスタン天然物のプロセス合成を例として, ファインケミカル「特集 天然物合成化学の新たな展開」 (2014)
  • Author(s): 田中克典
  • Total Pages: 7
  • Publisher: シーエムシー出版
• [Book] ファインケミカル「特集 天然物合成化学の新たな展開」 (2014)
  • Author(s): 田中克典
  • Total Pages: 2
  • Publisher: シーエムシー出版
• [Book] 古くて新しい有機合成反応の開拓を起点とする天然物ケミカルバイオロジー「研究紹介」, News Letter, (2014)
  • Author(s): 田中克典
  • Total Pages: 4
  • Publisher: 天然物ケミカルバイオロジー：分子標的と活性制御 (ChemBioChem) 出版
• [Book] 動物個体内における糖鎖複合体の分子イメージング, 第三の生命鎖 糖鎖の機能と疾患 （実験医学増刊） (2013)
  • Author(s): 田中克典, 深瀬浩一
  • Total Pages: 10
  • Publisher: 羊土社出版
• [Remarks] 独立行政法人理化学研究所 田中克典研究室ホームページ
  • URL: http://www.riken.jp/research/labs/associate/biofunct_synth_chem/
• [Remarks] 田中克典研究室ホームページ
  • URL: http://www.riken.jp/nori-tanaka-lab/
• [Remarks] 田中生体機能合成化学研究室
  • URL: http://www.riken.jp/nori-tanaka-lab/
• [Remarks] 理化学研究所 - 田中生体機能合成化学研究室
  • URL: http://www.riken.go.jp/research/labs/associate/biofunct_synth_chem/
• [Remarks] 理化学研究所 - 田中生体機能合成化学研究室（基幹研）
  • URL: http://www.asi.riken.jp/jp/laboratories/associatelabs/biofunc/index.html