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独自の合成方法論を基盤とするプローブ分子の創製

Publicly Offered Research

Project AreaChemical Biology using bioactive natural products as specific ligands: identification of molecular targets and regulation of bioactivity
Project/Area Number 24102525
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research on Innovative Areas (Research in a proposed research area)

Allocation TypeSingle-year Grants
Review Section Science and Engineering
Research InstitutionUniversity of Shizuoka

Principal Investigator

菅 敏幸  静岡県立大学, 薬学部, 教授 (10221904)

Project Period (FY) 2012-04-01 – 2014-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2013)
Budget Amount *help
¥5,980,000 (Direct Cost: ¥4,600,000、Indirect Cost: ¥1,380,000)
Fiscal Year 2013: ¥2,990,000 (Direct Cost: ¥2,300,000、Indirect Cost: ¥690,000)
Fiscal Year 2012: ¥2,990,000 (Direct Cost: ¥2,300,000、Indirect Cost: ¥690,000)
Keywordsスギヒラタケ食中毒 / Ns-strategy / プレウロサイクロアジリジン / MFPA / プローブ分子 / TokyoGreen / グルタミン酸受容体 / 脳機能解明 / 供給法の確立 / プローブ分子化
Research Abstract

1) プレウロサイクロアジリジンのプローブ化
プレウロサイクロアジリジンはスギヒラタケ食中毒の原因物質として注目されており,当研究室では当該分子の改良合成法を確立した.この合成では,D-セリンから誘導されるガーナーエステルに過剰量のMeMgBrを作用させジメチル基の導入を行ったが,プレウロサイクロアジリジンのプローブ分子の合成では,ガーナーエステルへのアルキル基とメチル基の段階的な導入により,リンカーを有する前駆体を合成した.今後,これまでと同様に末端のアミノ基の導入はNs-strategyにより行い,アジリジン環は光延反応により構築することで蛍光プローブが合成可能である.合成したプローブ分子を用いてスギヒラタケ食中毒の原因究明に取り組むことができる.
2)MFPAのプローブ化
強力なグルタミン酸受容体アゴニスト活性を有するMFPA は,脳機能解明に貢献する分子ツールとして期待さ れており,申請者は,分子間C-H挿入反応を鍵段階としてMFPAの全合成を達成している.本合成法を基盤として合成中間体であるMFPA保護体の芳香環上メトキシ基のパラ位選択的なヨウ素化反応を行った後,得られた化合物のヨウ素原子を起点として,プロパルギルアルコールと園頭カップリングによりリンカー部分を導入し,アルコールをアジドへと変換することでプローブ前駆体を合成した.得られた前駆体と別途調整したTokyoGreen(TG)誘導体とを脱水縮合し,蛍光プローブ分子の合成を達成した.合成したプローブ分子は顕微鏡による解析により生細胞での動態の観察を 可能にするだけでなく,競合実験にも応用できる特徴があり,当該分野における研究の発展が期待される.

Current Status of Research Progress
Reason

25年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

25年度が最終年度であるため、記入しない。

Report

(2 results)
  • 2013 Annual Research Report
  • 2012 Annual Research Report
  • Research Products

    (56 results)

All 2014 2013 2012

All Journal Article (11 results) (of which Peer Reviewed: 11 results,  Open Access: 1 results) Presentation (45 results) (of which Invited: 11 results)

  • [Journal Article] Synthetic Studies of Fisetin, Myricetin and Nobiletin Analogs and Related Probe Molecules2014

    • Author(s)
      Aiki Hiza, Yuta Tsukaguchi, Takahiro Ogawa, Makoto Inai, Tomohiro Asakawa, Yoshitaka Hamashima, and Toshiyuki Kan
    • Journal Title

      HETEROCYCLES

      Volume: 88 Issue: 2 Pages: 1371-1371

    • DOI

      10.3987/com-13-s(s)107

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      Sasaki, S.; Suzuki, H.; Ouchi, H.; Asakawa, T.; Inai, M.; Sakai, R.; Shimamoto, K.; Hamashima, Y.; Kan, T.
    • Journal Title

      Org Lett

      Volume: 16 Issue: 2 Pages: 564-7

    • DOI

      10.1021/ol403434e

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    • Author(s)
      J-H. Choi, T. Ohnishi, Y. Yamakawa, S. Takeda, S. Sekiguchi, W. Maruyama, K. Yamashita, T. Suzuki, A. Morita, T. Ikka, R. Motohashi, Y. Kiriiwa, H. Tobina, T. Asai, S. Tokuyama, H. Hirai, N. Yasuda, K. Noguchi, T. Asakawa, S. Sugiyama, T. Kan, H. Kawagishi
    • Journal Title

      Angew. Chem. Int. Ed.

      Volume: 53 Issue: 6 Pages: 1552-1555

    • DOI

      10.1002/anie.201308109

    • NAID

      120006727084

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    • Journal Title

      PLOS ONE

      Volume: 9 Issue: 2 Pages: e85520-e85520

    • DOI

      10.1371/journal.pone.0085520

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    • Journal Title

      Synlett

      Volume: 24 Issue: 04 Pages: 479-479

    • DOI

      10.1055/s-0032-1318131

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      Org. Lett.

      Volume: 15 Issue: 6 Pages: 1306-1306

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      10.1021/ol4002448

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    • Journal Title

      Euro. J. Pharm. Sci.

      Volume: 49 Issue: 4 Pages: 453-453

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      10.1016/j.ejps.2013.05.014

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      Kazutada Ikeuchi, Moemi Hayashi, Tomohiro Yamamoto, Makoto Inai, Tomohiro Asakawa, Yoshitaka Hamashima, Toshiyuki Kan
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      Eur. J. Org. Chem.,

      Volume: 2013 Issue: 30 Pages: 6789-6789

    • DOI

      10.1002/ejoc.201301065

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      Misaka, Shingen; Kawabe, Keisuke; Onoue, Satomi; Werba, Jose Pablo; Giroli, Monica; Tamaki, Sekihiro; Kan, Toshiyuki; Kimura, Junko; Watanabe, Hiroshi; Yamada, Shizuo
    • Journal Title

      Drug Metabolism and Pharmacokinetics

      Volume: 28 Issue: 3 Pages: 244-249

    • DOI

      10.2133/dmpk.DMPK-12-RG-101

    • NAID

      130004463306

    • ISSN
      1347-4367, 1880-0920
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      Tomohiro Asakawa, Yoshitaka Hamashima, Toshiyuki Kan
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      Curr. Pharm. Des.

      Volume: 19 Pages: 6207-6207

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      2 Hiroko Ushikubo
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      Neuroscience Letters

      Volume: 513 Issue: 1 Pages: 51-56

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      10.1016/j.neulet.2012.02.006

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  • [Presentation] プローブ化を指向したフラボノイドの合成研究2012

    • Author(s)
      塚口雄太
    • Organizer
      第58回日本薬学会東海支部 総会・大会
    • Place of Presentation
      静岡
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  • [Presentation] カテキン類のプローブ分子設計2012

    • Author(s)
      稲井誠
    • Organizer
      天然物ケミカルバイオロジー:分子標的と活性制御 第2回若手研究者ワークショップ
    • Place of Presentation
      大阪
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  • [Presentation] Synthetic Study on Heterocyclic Natural Products2012

    • Author(s)
      Toshiyuki Kan
    • Organizer
      Japan-Singapore Bilateral Symposium on Synthetic Organic Chemistry
    • Place of Presentation
      Nanyang
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    • Invited
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    • Author(s)
      菅 敏幸
    • Organizer
      第2回大塚 有機合成シンポジウム
    • Place of Presentation
      徳島
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    • Invited
  • [Presentation] Synthetic Study on Heterocyclic Natural Products2012

    • Author(s)
      Toshiyuki Kan
    • Organizer
      University of Pennsylvania
    • Place of Presentation
      Pennsylvania
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    • Invited
  • [Presentation] Synthetic Study on Heterocyclic Natural Products2012

    • Author(s)
      Toshiyuki Kan
    • Organizer
      Colorado State University
    • Place of Presentation
      Colorado
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    • Invited
  • [Presentation] Synthetic Study on Heterocyclic Natural Products2012

    • Author(s)
      Toshiyuki Kan
    • Organizer
      University of California Irvine
    • Place of Presentation
      Irvine
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      2012 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] Synthetic Study on Heterocyclic Natural Products2012

    • Author(s)
      Toshiyuki Kan
    • Organizer
      Scripps Research Institute
    • Place of Presentation
      California
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      2012 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] Synthetic Study on Heterocyclic Natural Products2012

    • Author(s)
      Toshiyuki Kan
    • Organizer
      University of California San Diego
    • Place of Presentation
      California
    • Related Report
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    • Invited

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Published: 2013-05-15   Modified: 2019-07-29  

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