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四級アンモニウム塩によるキラルなヒドロキシドイオンを用いた触媒反応

Publicly Offered Research

Project AreaAdvanced Molecular Transformations by Organocatalysts
Project/Area Number 24105524
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research on Innovative Areas (Research in a proposed research area)

Allocation TypeSingle-year Grants
Review Section Science and Engineering
Research InstitutionKyushu University

Principal Investigator

徳永 信  九州大学, 理学(系)研究科(研究院), 教授 (40301767)

Project Period (FY) 2012-04-01 – 2014-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2013)
Budget Amount *help
¥9,490,000 (Direct Cost: ¥7,300,000、Indirect Cost: ¥2,190,000)
Fiscal Year 2013: ¥4,810,000 (Direct Cost: ¥3,700,000、Indirect Cost: ¥1,110,000)
Fiscal Year 2012: ¥4,680,000 (Direct Cost: ¥3,600,000、Indirect Cost: ¥1,080,000)
Keywordsエステル / 不斉加水分解 / 不斉四級アンモニウム塩 / エノールエステル / 四級アンモニウム / 相間移動触媒
Research Abstract

エステルの不斉加水分解は、酵素や微生物を触媒として早くから利用され工業化もされてきた実用反応である。我々は「エステルの塩基加水分解の不斉反応化」を考え、有機分子触媒である不斉四級アンモニウム塩を用いて研究を行ってきた。不斉四級アンモニウム塩は丸岡触媒に代表されるように、これまでに有機触媒としてキラルなエノラートによるアルキル化反応などで実績があるが、ここでエノラートではなく、有機層中にキラルなOH–を発生させ基質と反応させることにより不斉加水分解を達成する計画で、これまでにエノールエステル(最高95% eeを達成)や一般のエステルの不斉加水分解(最高85% eeを達成)を行っている。また我々は、理論化学の研究グループである九大先導研吉澤研と共同研究を行っているが、理論化学、計算化学的手法で得られた知見から、不斉制御の改良を試みるいわゆる in silico design での研究も推進し、その有効性を示すことに成功している。さらに、応募者の研究室では、有機触媒、金属錯体触媒の分子触媒のほか、酸化物担持金属ナノ粒子に代表される固体触媒の研究も行っている。有機触媒は大きく発展しているが、固体触媒や錯体触媒に比べて触媒回転数が低いことが多く、実用性は十分に高いとは言えない。そこで、実用性という観点では非常に優れている固体触媒、ナノ粒子触媒とハイブリッド化した協同触媒を開発する。単に固定化するだけでも実用性は高くなるが、それだけでなく固体触媒の得意とするヒドリドの移動や酸化還元能を有効利用しつつある。

Current Status of Research Progress
Reason

25年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

25年度が最終年度であるため、記入しない。

Report

(2 results)
  • 2013 Annual Research Report
  • 2012 Annual Research Report
  • Research Products

    (9 results)

All 2013 2012 Other

All Journal Article (3 results) (of which Peer Reviewed: 1 results) Presentation (4 results) (of which Invited: 3 results) Book (2 results)

  • [Journal Article] 不斉四級アンモニウム塩を触媒に用いるエステル類の不斉加水分解反応2013

    • Author(s)
      山本栄治,濱崎 昭行,石田 玉青,徳永 信ほか
    • Journal Title

      九州大学中央分析センター報告

      Volume: 31 Pages: 13-21

    • Related Report
      2013 Annual Research Report
  • [Journal Article] キラル四級アンモニウム塩を用いるエステルの不斉加水分解反応2013

    • Author(s)
      徳永 信
    • Journal Title

      有機分子触媒による未来型分子変換News Letter

      Volume: 2 Pages: 21-21

    • Related Report
      2013 Annual Research Report
  • [Journal Article] Hydrolytic Enantioselective Protonation of Dienyl Esters and a Racemic β-Diketone with Chiral Phase-Transfer Catalysts2012

    • Author(s)
      E. Yamamoto et al
    • Journal Title

      Org. Lett.

      Volume: 14 Issue: 24 Pages: 6178-6181

    • DOI

      10.1021/ol3027363

    • Related Report
      2012 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] シンコナアルカロイド由来四級アンモニウム塩を用いるエステルの触媒的不斉加水分解反応2013

    • Author(s)
      徳永信
    • Organizer
      第5回有機触媒シンポジウム
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      2013-10-27
    • Related Report
      2012 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] キラル相間移動触媒を用いたエステルの不斉加水分解反応

    • Author(s)
      徳永 信
    • Organizer
      第4回統合物質シンポジウム「ダイナミックに機能する統合物質の創製」
    • Place of Presentation
      札幌
    • Related Report
      2013 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] 不斉相間移動触媒を用いたエステル塩基加水分解の不斉反応化

    • Author(s)
      武久克磨・山本英治・中村亮太・濱崎昭行・石田玉青・蒲池高志・吉澤一成・○徳永信
    • Organizer
      第112回触媒討論会
    • Place of Presentation
      秋田
    • Related Report
      2013 Annual Research Report
  • [Presentation] Dynamic Kinetic Resolution on Asymmetric Ester Hydrolysis using Chiral Quaternary Ammonium Catalysts

    • Author(s)
      K. Takehisa, R. Nakamura, E. Yamamoto, A. Hamasaki, T. Ishida, T. Kamachi, K. Yoshizawa, M. Tokunaga
    • Organizer
      The Sixteenth International Symposium on Relations between Homogeneous and Heterogeneous Catalysis (ISHHC-16)
    • Place of Presentation
      札幌
    • Related Report
      2013 Annual Research Report
    • Invited
  • [Book] 基幹教育シリーズ 化学 有機物質化学2013

    • Author(s)
      徳永 信・石田玉青・伊藤芳雄・内田竜也・大石 徹・川東利男・末永正彦
    • Total Pages
      191
    • Publisher
      学術図書出版社
    • Related Report
      2013 Annual Research Report
  • [Book] Addition Reaction/Kinetic Resolution2013

    • Author(s)
      Tokunaga, M.
    • Total Pages
      14
    • Publisher
      Comprehensive Chirality
    • Related Report
      2012 Annual Research Report

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Published: 2013-05-15   Modified: 2019-07-29  

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