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時間的反応集積化に基づく含ホスホール機能材料の開発

Publicly Offered Research

Project AreaOrganic Synthesis based on Integration of Chemical Reactions. New Methodologies and New Materials
Project/Area Number 24106714
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research on Innovative Areas (Research in a proposed research area)

Allocation TypeSingle-year Grants
Review Section Science and Engineering
Research InstitutionNagoya University

Principal Investigator

深澤 愛子  名古屋大学, 理学(系)研究科(研究院), 准教授 (70432234)

Project Period (FY) 2012-04-01 – 2014-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2013)
Budget Amount *help
¥6,760,000 (Direct Cost: ¥5,200,000、Indirect Cost: ¥1,560,000)
Fiscal Year 2013: ¥3,380,000 (Direct Cost: ¥2,600,000、Indirect Cost: ¥780,000)
Fiscal Year 2012: ¥3,380,000 (Direct Cost: ¥2,600,000、Indirect Cost: ¥780,000)
Keywordsπ共役 / リン / ホスホール / 発光材料 / 反応集積化 / 光物性 / 発光特性 / 分子内環化 / 典型元素
Research Abstract

ホスホールオキシドは,ホスホリル基の電子求引性に起因してヘテロール類の中でも極めて高い電子受容性をもち,π共役系の基本骨格として近年活発に研究されている.最近我々は,リン置換フェニルアセチレンの分子内環化を含む時間的反応集積化により,周辺修飾型ベンゾホスホールオキシドの合成法を確立した1.本法により得られる3-ハロベンゾホスホールオキシドは,さらなるハロゲン–金属交換反応やクロスカップリング反応のよい前駆体であり,所望の位置に種々のアリール基や官能基をもつベンゾホスホールオキシドへと誘導可能である.本研究では,この時間的反応集積化を鍵として,種々の発光性材料の開発に取り組んだ.
第一に,2位に電子供与性アリール基をもつ種々のドナー・アクセプター型ベンゾホスホールオキシドを合成し,得られた化合物群の発光特性について調べた.その結果,いずれの化合物も溶媒の極性が増大するにつれ蛍光波長の顕著な長波長シフトが観測された.蛍光量子収率の溶媒効果は電子供与性アリール基の置換位置に強く依存し,2位に4-アミノフェニル基をもつ誘導体1および 2は,溶媒の極性にかかわらず極めて高い蛍光量子収率をもつことを見出した.さらに,動物細胞の染色実験により,本化合物が単一色素による細胞内環境の染め分けに応用できることを示した.
さらに,2位にo-ヒドロキシフェニル基を有するベンゾホスホールオキシド誘導体 3 を合成し,これらの発光特性が溶媒の水素結合供与能に応答して著しく変化することを明らかにした.ホスホリル基の水素結合形成能が発光特性のスイッチングに応用できることを示す結果である.

Current Status of Research Progress
Reason

25年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

25年度が最終年度であるため、記入しない。

Report

(2 results)
  • 2013 Annual Research Report
  • 2012 Annual Research Report
  • Research Products

    (22 results)

All 2014 2013 2012 Other

All Journal Article (6 results) (of which Peer Reviewed: 6 results) Presentation (15 results) (of which Invited: 9 results) Patent(Industrial Property Rights) (1 results)

  • [Journal Article] Hydroxyphenyl-Substituted Benzophosphole Oxides: Impact of the Intramolecular Hydrogen Bond on the Fluorescence Properties2014

    • Author(s)
      Aiko Fukazawa, Hiroshi Osaki, Shigehiro Yamaguchi
    • Journal Title

      Asian J. Org. Chem.

      Volume: 2 Issue: 2 Pages: 122-127

    • DOI

      10.1002/ajoc.201300227

    • Related Report
      2013 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Diarylated Bi(thieno[2,3-c]thiophene)s: A Ring-fusing Strategy for Controlling the Molecular Alignment of Oligoarenes2013

    • Author(s)
      Aiko Fukazawa, Daisuke Kishi, Yuki Tanaka, Shu Seki, Shigehiro Yamaguchi
    • Journal Title

      Angew. Chem. Int. Ed.

      Volume: 52 Issue: 46 Pages: 12091-12095

    • DOI

      10.1002/anie.201306323

    • Related Report
      2013 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Photochemical Double 5-exo-dig Cyclization of Alkenyl-substituted Dithienylacetylenes: Efficient Synthesis of Diarylated Dithienofulvalenes2013

    • Author(s)
      Aiko Fukazawa, Takashi Karasawa, Hongyu Zhang, Kazumitsu Minemura, Christopher Camacho, Jian Wang, Stephan Irle, Shigehiro Yamaguchi
    • Journal Title

      Angew. Chem. Int. Ed.

      Volume: 52 Issue: 40 Pages: 10519-10523

    • DOI

      10.1002/anie.201303738

    • Related Report
      2013 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Dibenzopentalenes by B(C6F5)3 Induced Cyclization Reactions of 1,2-Bis(phenylethynyl)benzenes2013

    • Author(s)
      Chao Chen, Marcel Harhausen, René Liedtke, Kathrin Bussmann, Aiko Fukazawa, Shigehiro Yamaguchi, Jeffrey L. Petersen, Constantin G. Daniliuc, Roland Fröhlich, Gerald Kehr, Gerhard Erker
    • Journal Title

      Angew. Chem. Int. Ed.

      Volume: 52 Issue: 23 Pages: 5992-5996

    • DOI

      10.1002/anie.201300871

    • Related Report
      2013 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Sequential Electrophilic and Photochemical Cyclizations from Bis(bithienyl)acetylene to a Tetrathienonaphthalene Core2013

    • Author(s)
      Chuandong Dou, Shohei Saito, Libin Gao, Naoki Matsumoto, Takashi Karasawa, Hongyu Zhang, Aiko Fukazawa, Shigehiro Yamaguchi
    • Journal Title

      Organic Letters

      Volume: 15 Issue: 1 Pages: 80-83

    • DOI

      10.1021/ol303107y

    • Related Report
      2012 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Electron-Donating Tetrathienyl-Substituted Borole2012

    • Author(s)
      T.Araki, A.Fukazawa, S.Yamaguchi
    • Journal Title

      Angew.Chem.Int.Ed.

      Volume: (掲載確定) Issue: 22 Pages: 5484-5487

    • DOI

      10.1002/anie.201201156

    • Related Report
      2012 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] ホスホールの電子受容性を生かした新規π電子系の創製2013

    • Author(s)
      深澤愛子
    • Organizer
      日本化学会第93春季年会 若い世代の特別講演会
    • Place of Presentation
      立命館大学びわこ・くさつキャンパス
    • Year and Date
      2013-03-22
    • Related Report
      2012 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] 3位でπ拡張したホスホールオキシドの蛍光特性と励起状態ダイナミクス2013

    • Author(s)
      深澤愛子
    • Organizer
      日本化学会第93春季年会
    • Place of Presentation
      立命館大学びわこ・くさつキャンパス
    • Year and Date
      2013-03-22
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  • [Presentation] 反応開発と連動した新奇π電子系の創製研究2013

    • Author(s)
      深澤愛子
    • Organizer
      有機金属若手研究者の会
    • Place of Presentation
      京都大学吉田キャンパス
    • Year and Date
      2013-03-21
    • Related Report
      2012 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] Intramolecular Alkyne Cyclization for New Ring-Fused pi-Electron Systems2013

    • Author(s)
      Aiko Fukazawa
    • Organizer
      The 6th Japan-China Joint Symposium on Functional Supramolecular Architechtures
    • Place of Presentation
      分子科学研究所,岡崎
    • Year and Date
      2013-01-18
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      2012 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] Integrated Synthesis of Functionalized Benzophospholes and Their Luminescent Properties2013

    • Author(s)
      Aiko Fukazawa, Eriko Yamaguchi, Youhei Kosaka, Yasunori Ichihashi, and Shigehiro Yamaguchi
    • Organizer
      The 8th International Symposium on Integrated Synthesis
    • Place of Presentation
      東大寺文化会館
    • Related Report
      2013 Annual Research Report
  • [Presentation] チオフェンの芳香族性を鍵とする新奇π電子系の開発2013

    • Author(s)
      深澤愛子
    • Organizer
      構造有機化学若手の会夏の学校
    • Place of Presentation
      松山
    • Related Report
      2013 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] アルキンの環化反応が拓く新奇縮環π電子系の化学2013

    • Author(s)
      深澤愛子
    • Organizer
      有機金属化学若手の会夏の学校
    • Place of Presentation
      蔵王
    • Related Report
      2013 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] Unusual Solvent Effect on Luminescent Properties of Benzophosphole Oxides: Control of the Excited State Dynamics2013

    • Author(s)
      Eriko Yamaguchi, Aiko Fukazawa, Andreas Feldmann, Kousuke Usui, Daisuke Yokogawa, Gerhard Erker, Stephan Irle, and Shigehiro Yamaguchi
    • Organizer
      The 15th Joint Seminar: University Münster–Nagoya University, Nagoya University
    • Place of Presentation
      名古屋大学
    • Related Report
      2013 Annual Research Report
  • [Presentation] 反応開発と連動した新奇π電子系のデザイン2012

    • Author(s)
      深澤愛子
    • Organizer
      京都大学大学院工学研究科材料化学専攻特別講演会
    • Place of Presentation
      京都大学桂キャンパス
    • Year and Date
      2012-12-21
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      2012 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] Development of New Ring-fused pi-Electron Systems Based on the Cyclization of Diarylacetylenes2012

    • Author(s)
      Aiko Fukazawa
    • Organizer
      European Association for Chemical and Molecular Sciences (EuCheMS) Organic Division 4th Young Investigator Workshop
    • Place of Presentation
      ウィーン工科大学,オーストリア
    • Year and Date
      2012-08-23
    • Related Report
      2012 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] アセチレンの二重環化を基盤とする機能性π電子系の創製研究2012

    • Author(s)
      深澤愛子
    • Organizer
      第47回有機反応若手の会
    • Place of Presentation
      岡山
    • Year and Date
      2012-08-01
    • Related Report
      2012 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] ホスホールおよびチオフェンの特性を生かした新奇π電子系の創成と機能開拓

    • Author(s)
      深澤愛子
    • Organizer
      日本化学会第94春季年会
    • Place of Presentation
      名古屋大学
    • Related Report
      2013 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] Environment-Responsive Fluorescent Probe Containing a Phosphole Oxide

    • Author(s)
      Eriko Yamaguchi, Aiko Fukazawa, Youhei Kosaka, Yoshikatsu Sato, Taeko Sasaki, Minako Ueda, Narie Sasaki, Tetsuya Higashiyama, Shigehiro Yamaguchi
    • Organizer
      日本化学会第94春季年会
    • Place of Presentation
      名古屋大学
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      2013 Annual Research Report
  • [Presentation] 時間的反応集積化に基づく含ホスホール機能材料の開発

    • Author(s)
      深澤愛子
    • Organizer
      新学術領域研究「反応集積化の合成化学 革新的手法の開拓と有機物質創成への展開」平成25年度第2回成果報告会
    • Place of Presentation
      早稲田大学
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      2013 Annual Research Report
  • [Presentation] ホスホールオキシドを基本骨格とする新規蛍光材料の創成

    • Author(s)
      深澤愛子
    • Organizer
      新学術領域研究「反応集積化の合成化学 革新的手法の開拓と有機物質創成への展開」公開シンポジウム
    • Place of Presentation
      早稲田大学
    • Related Report
      2013 Annual Research Report
  • [Patent(Industrial Property Rights)] (1) ホスホール化合物及びそれを含有する蛍光色素2014

    • Inventor(s)
      山口茂弘,深澤愛子,山口恵理子
    • Industrial Property Rights Holder
      国立大学法人名古屋大学
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      2014-011473
    • Filing Date
      2014-01-24
    • Related Report
      2013 Annual Research Report

URL: 

Published: 2013-05-15   Modified: 2019-07-29  

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