超分子プログラミングによる液晶性ｐ／ｎナノ接合の作製と太陽電池への応用

• Project Area: Coordination Programming - Science of Molecular Superstructures for Chemical Devices
• Project/Area Number: 24108729
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research on Innovative Areas (Research in a proposed research area)
• Allocation Type: Single-year Grants
• Review Section: Science and Engineering
• Research Institution: Kagawa University
• Principal Investigator: 舟橋 正浩 香川大学, 工学部, 教授 (90262287)
• Project Period (FY): 2012-04-01 – 2014-03-31
• Project Status: Completed (Fiscal Year 2013)
• Budget Amount: ¥8,450,000 (Direct Cost: ¥6,500,000、Indirect Cost: ¥1,950,000); Fiscal Year 2013: ¥4,290,000 (Direct Cost: ¥3,300,000、Indirect Cost: ¥990,000); Fiscal Year 2012: ¥4,160,000 (Direct Cost: ¥3,200,000、Indirect Cost: ¥960,000)
• Keywords: 液晶性半導体 / ペリレンテトラカルボン酸ビスイミド / フタロシアニン / 電荷輸送 / オリゴシロキサン / 金属錯体 / Time-of-Flight法

Research Abstract

本研究課題の目的は、側鎖にオリゴシロキサンを有するp-型の液晶性半導体と、n-型の液晶性半導体を合成し、両者を複合化してナノ相分離構造を作製し、太陽電池への応用を検討することである。
昨年度までに、側鎖にシロキサン鎖を有するn-型のペリレンテトラカルボン酸ビスイミドを合成した。これらの化合物が室温でカラムナー相を示し、電子移動度が最大で0.1 cm2/Vsに達することを見出した。
本年度は、側鎖末端に環状のヘプタメチルシクロテトラシロキサン環を有するペリレンテトラカルボン酸ビスイミド誘導体を合成し、これらの化合物が室温でカラムナー相を示すことを見出した。電子移動度は10－2 cm2/Vsを越えた。これらの化合物は有機溶媒に対して高い溶解性を示し、スピンコート法による薄膜作製が可能であった。電極基板を親水処理することにより、カラムが基板に対して垂直に配向したホメオトロピック配向を実現できた。それに対して、基板を疎水処理した場合には、カラムが基板に対して平行配向した状態を実現できた。さらに、スピンコート膜をトリフルオロメタンスルホン酸蒸気にさらすことにより、開環重合が進行し、液晶相での分子凝集構造を保持したまま、薄膜を不溶化することができた。環状シロキサン部位を有する液晶分子のin situ重合は過去に例がなく、注目すべきである。また、p-型半導体であるフタロシアニンニッケル錯体のアルキル側鎖末端にジシロキサン鎖を導入した液晶化合物の合成も検討した。これらの化合物も室温でカラムナー相を示した。現在、得られた液晶性フタロシアニンニッケル錯体のホール輸送性、p-型液晶性半導体とn-型液晶性半導体の複合化、二層構造の作製を検討している。そのほかの成果として、オリゴシロキサン部位とトリエチレンオキシド鎖を有する液晶化合物のリチウムイオンとの複合化を検討した。

Current Status of Research Progress

Reason

25年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

25年度が最終年度であるため、記入しない。

Research Products

• [Journal Article] Electron transport characteristics in nano-segregated columnar phases of perylene tetracarboxylic bisimide derivatives bearing oligosiloxane chains (2014)
  • Author(s): M. Funahashi, A. Sonoda
  • Journal Title: Phys. Chem. Chem. Phys. Volume: 16 (17), Pages: 7754-7763
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Liquid-crystalline perylene tetracarboxylic bisimide derivatives bearing cyclotetrasiloxane moieties (2013)
  • Author(s): M. Funahashi, M. Yamaoka, K. Takenami, A. Sonoda
  • Journal Title: J. Mater. Chem. C Volume: 1 Pages: 7872-7878
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Liquid-crystalline perylene tetracarboxylic bisimide derivative bearing a triethylene oxide chain and complexation of the derivative with Li cations (2013)
  • Author(s): M. Funahashi, A. Sonoda
  • Journal Title: Dalton Trans. Volume: 42 Pages: 15987-15994
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Temperature-independent hole mobility of a smectic liquid-crystalline semiconductor based on band-like conduction (2013)
  • Author(s): M. Funahashi, T. Ishii, A. Sonoda
  • Journal Title: ChemPhysChem Volume: 14 Pages: 2750-2758
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Temperature-independent hole mobility in an ordered smectic phase of phenylterthiophene derivative and a columnar phase of perylene tetracarboxylic bisimide derivative (2013)
  • Author(s): M. Funahashi, Y. Funatsu, T. Ishii, A. Sonoda
  • Journal Title: Proceedings of IDW 13' Volume: 2013 Pages: 40-43
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] 液晶性とナノ相分離を利用した有機電子材料の高機能化 (2013)
  • Author(s): 舟橋正浩
  • Journal Title: 月刊クリーンテクノロジー Volume: 23(1) Pages: 62-66
• [Journal Article] 電子機能材料としての液晶 － ナノ構造制御と電子機能の新展開 (2013)
  • Author(s): 舟橋正浩
  • Journal Title: 化学 Volume: 68（1） Pages: 72-73
• [Journal Article] 電子機能材料としての液晶―ナノ構造制御と電子機能の新展開 (2013)
  • Author(s): 舟橋正浩
  • Journal Title: 化学 Volume: 68（１） Pages: 72-73
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Liquid-crystalline perylene tetracarboxylic acid bisimide bearing oligosiloxane chains with high electron mobility and solubility (2012)
  • Author(s): 舟橋正浩、苑田晃成
  • Journal Title: Organic Electronics Volume: 13 Pages: 1633-1640
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Design of liquid-crystalline electronic functional materials through nanosegregation (2012)
  • Author(s): 舟橋正浩
  • Journal Title: Proc. SPIE Volume: 8475
  • NAID: 40019332974
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] High electron mobility in a columnar phase of liquid-crystalline perylene tetracarboxylic bisimide bearing oligosiloxane chains (2012)
  • Author(s): 舟橋正浩、苑田晃成
  • Journal Title: J. Mater. Chem. Volume: 22 Pages: 25190-25197
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Molecular Design and Electronic Functions of Nanostructured LC Semiconductors (2012)
  • Author(s): 舟橋正浩
  • Journal Title: Proceedings of IDW12' Volume: 2012 Pages: 349-352
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] ナノ相分離を利用した液晶性電子機能材料のデザイン (2012)
  • Author(s): 舟橋正浩
  • Journal Title: 化学工業 Volume: 63（6） Pages: 421-426
  • Peer Reviewed
• [Presentation] Synthesis and Physical Properties of Liquid-crystalline Phthalocyanine Derivative Bearing Oligosiloxane Chains (2014)
  • Author(s): R. Yamaoka, A. Sonoda, M. Funahashi
  • Organizer: International Symposium on Coordination Programming 2014
  • Place of Presentation: Tokyo, Japan
• [Presentation] Electron transport in nano-segregated columnar phases of perylene tetracarboxylic bisimide derivatives bearing oligosiloxane chains (2014)
  • Author(s): M. Funahashi, A. Sonoda
  • Organizer: International Symposium on Coordination Programming 2014
  • Place of Presentation: Tokyo, Japan
• [Presentation] 分岐トリシロキサン部位を有する液晶性ペリレンテトラカルボンサンビスイミド誘導体 (2014)
  • Author(s): 竹内望美、苑田晃成、舟橋正浩
  • Organizer: 日本化学会第94回春季年会
  • Place of Presentation: 名古屋
• [Presentation] Electronic Functions of Nanostructured π-conjugated Liquid Crystals (2013)
  • Author(s): M. Funahashi
  • Organizer: International Meeting on Information Displays 2013 (IMID 2013)
  • Place of Presentation: Ｄａｅｇｕ Ｋｏｒｅａ
  • Invited
• [Presentation] ナノ相分離を利用した液晶性電子機能材料のデザイン (2013)
  • Author(s): 舟橋正浩
  • Organizer: 第17回液晶科学研究会シンポジウム
  • Place of Presentation: つくば
  • Invited
• [Presentation] ナノ相分離を利用した液晶性電子機能材料の開発 (2013)
  • Author(s): 舟橋正浩
  • Organizer: 東京大学理学部化学教室雑誌会セミナー
  • Place of Presentation: 東京
  • Invited
• [Presentation] Electron transport of liquid-crystalline perylene tetracarboxylic bisimide bearing disiloxane and triethylene oxide chains complexing with lithium triflate (2013)
  • Author(s): M. Funahashi, A. Sonoda
  • Organizer: 14th International Conference on Ferroelectric Liquid Crystals 2013 (FLCC 2013)
  • Place of Presentation: Magdeburg, Germany
• [Presentation] Temperature-Independent Hole Mobility in an Ordered Smectic Phase of Phenylterthiophene Derivative and a Columnar Phase of Perylene Tetracarboxylic Bisimide Derivative (2013)
  • Author(s): M. Funahashi, Y. Funatsu, T. Ishii, A. Sonoda
  • Organizer: International Display Workshops 2013
  • Place of Presentation: Sapporo, Japan
• [Presentation] 側鎖にオリゴシロキサン鎖を有する液晶性フタロシアニンの合成 (2013)
  • Author(s): 舟橋正浩、田村繁規、山岡龍太郎、苑田晃成、
  • Organizer: 日本液晶学会液晶討論会
  • Place of Presentation: 大阪
• [Presentation] 側鎖に環状シロキサン部位を有する液晶性ペリレンテトラカルボン酸ビスイミド (2013)
  • Author(s): 舟橋正浩、山岡美香、竹並かえで、苑田晃成
  • Organizer: 日本液晶学会液晶討論会
  • Place of Presentation: 大阪
• [Presentation] 側鎖にオリゴシロキサン部位を有する液晶性フタロシアニンの合成と物性評価 (2013)
  • Author(s): 山岡龍太郎、田村繁規、苑田晃成、舟橋正浩
  • Organizer: 第3回ＣＳＪ化学フェスタ
  • Place of Presentation: 東京
• [Presentation] レムケ色素に基づいた新規液晶性材料の合成 (2013)
  • Author(s): 清家周作、苑田晃成、舟橋正浩
  • Organizer: 第3回ＣＳＪ化学フェスタ
  • Place of Presentation: 東京
• [Presentation] Molecular Design and Electronic Functions of Nanostructured LC Semiconductors (2012)
  • Author(s): M. Funahashi
  • Organizer: International Display Workshop 2012, 5 December
  • Place of Presentation: Kyoto, Japan
  • Year and Date: 2012-12-04
  • Invited
• [Presentation] ナノ相分離を利用した液晶性電子材料の分子設計 (2012)
  • Author(s): 舟橋正浩
  • Organizer: 化学フェスタ2012
  • Place of Presentation: 東京工業大学蔵前ホール
  • Year and Date: 2012-10-15
  • Invited
• [Presentation] Design of liquid-crystalline electronic functional materials through nanosegregation, (2012)
  • Author(s): M. Funahashi
  • Organizer: SPIE Organic Photonics + Electronics
  • Place of Presentation: San Diego, USA
  • Year and Date: 2012-08-12
  • Invited
• [Book] 有機機能材料 基礎から応用まで (2014)
  • Author(s): 1.松浦和則、角五彰、岸村顕広、佐伯昭紀、竹岡敬和、内藤昌信、中西尚志、舟橋正浩、矢貝史樹
  • Total Pages: 200
  • Publisher: 講談社
• [Remarks] 舟橋研究室ＨＰ
  • URL: http://www.eng.kagawa-u.ac.jp/~m-funa/Funahashi_2010_Top.html
• [Remarks] 舟橋研究室トップページ
  • URL: http://www.eng.kagawa-u.ac.jp/~m-funa/Funahashi_2010_Top.html
• [Remarks] 舟橋研究室研究業績
  • URL: http://www.eng.kagawa-u.ac.jp/~m-funa/Funahashi_2010_publication.html
• [Patent(Industrial Property Rights)] ペリレンテトラカルボン酸ビスイミド誘導体、n-型半導体、n-型半導体の製造法、および、電子装置 (2012)
  • Inventor(s): 舟橋正浩
  • Industrial Property Rights Holder: 舟橋正浩
  • Industrial Property Rights Type: 特許
  • Filing Date: 2012-04-04
  • Overseas