芳香環に直結したメチル基のニトリル及びアミドへの酸化的１工程変換法の開発
Publicly Offered Research
| Project Area | Molecule Activation Directed toward Straightforward Synthesis |
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| Project/Area Number |
25105710
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| Research Category |
Grant-in-Aid for Scientific Research on Innovative Areas (Research in a proposed research area)
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| Allocation Type | Single-year Grants |
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| Review Section |
Science and Engineering
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| Research Institution | Chiba University |
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Principal Investigator |
東郷 秀雄 千葉大学, 理学(系)研究科(研究院), 教授 (60217461)
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| Project Period (FY) |
2013-04-01 – 2015-03-31
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| Project Status |
Completed (Fiscal Year 2014)
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| Budget Amount *help |
¥5,850,000 (Direct Cost: ¥4,500,000、Indirect Cost: ¥1,350,000)
Fiscal Year 2014: ¥2,990,000 (Direct Cost: ¥2,300,000、Indirect Cost: ¥690,000)
Fiscal Year 2013: ¥2,860,000 (Direct Cost: ¥2,200,000、Indirect Cost: ¥660,000)
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| Keywords | 芳香環直結メチル / 芳香族ニトリル / ヨウ素 / アンモニア水 / 芳香族アミド / 芳香環直結エチル / 臭化水素 / 過酸化水素 / 単体ヨウ素 / 芳香族アルデヒド / Wohl-Ziegler反応 / 臭化水素水 / 過酸化水素水 / メチルアレーン |
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| Outline of Annual Research Achievements |
前年にメチルアレーン類の対応する芳香族ニトリルへの１工程変換法を２方法開発した。本年度はこれらの研究成果を踏まえて
１）芳香環にCl2CHOCH3及びBBr3あるいはBCl3を作用させ、続いて単体ヨウ素のアンモニア水との処理により、対応する芳香族ニトリルへの１工程変換法を検討した結果、種々の芳香環を対応する芳香族ニトリルへ１工程で変換できることを見出した。さらに本法を用いて、今日、関節治療薬として広く用いられているFebuxostatの合成に適用した結果、安価な市販品から４工程で効率的に合成できることも見出した。
２）芳香環にエチル基をもつ種々のエチルアレーン類にNBSと触媒量のAIBNを作用させ、続いて単体ヨウ素とアンモニア水を作用させ、対応する第一級芳香族アミドへの１工程変換法を検討した結果、種々のエチルアレーンを対応する第一級芳香族アミドへ１工程で変換できることを見出した。さらに本法を用いて、現在は解熱剤として利用されているEtheamide合成への適用検討を進めており、安価な市販品から２工程で効率的に合成できることを確立しつつある。
これらの２つの手法は、いずれの反応も危険な金属シアン化物や遷移金属を用いない芳香族ニトリル及び第一級芳香族アミドの新規な合成法であり、環境負荷削減型且つ効率的な官能基導入反応として今後の応用が期待できる。
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| Research Progress Status |
26年度が最終年度であるため、記入しない。
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| Strategy for Future Research Activity |
26年度が最終年度であるため、記入しない。
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Report
(2 results)
Research Products
(33 results)
