物理的刺激で発光する有機π共役系化合物の創出と分子内電荷移動機構の解明

• Project Area: Stimuli-responsive Chemical Species for the Creation of Functional Molecules
• Project/Area Number: 25109515
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research on Innovative Areas (Research in a proposed research area)
• Allocation Type: Single-year Grants
• Review Section: Science and Engineering
• Research Institution: University of Hyogo
• Principal Investigator: 西田 純一 兵庫県立大学, 工学(系)研究科(研究院), 准教授 (70334521)
• Project Period (FY): 2013-04-01 – 2015-03-31
• Project Status: Completed (Fiscal Year 2014)
• Budget Amount: ¥7,280,000 (Direct Cost: ¥5,600,000、Indirect Cost: ¥1,680,000); Fiscal Year 2014: ¥3,640,000 (Direct Cost: ¥2,800,000、Indirect Cost: ¥840,000); Fiscal Year 2013: ¥3,640,000 (Direct Cost: ¥2,800,000、Indirect Cost: ¥840,000)
• Keywords: 構造・機能材料 / 分子性固体 / 誘電体物性 / 有機化学 / 超分子化学

Outline of Annual Research Achievements

物質に機械的な刺激を加えた場合に発光する現象はトリボルミネッセンス (TL)と呼ばれている。力による刺激を光信号に変えることができ、刺激に対するセンサーや発光を取り出す素子等に応用されている。TLは固体の圧電特性と関係し、TLを与える有機化合物を設計する場合には対称心のない分子配列を設計する必要がある。さらに大きな双極子を有する化合物を同じ方向に向けて配列させることができれば強いTL特性を獲得すると期待される。私達は、これまでにトリフルオロメチルフェニル (CF3Ph) 基を有する一連のイミド化合物が同一方向を向き揃った結晶系を与え、青色のTLを与えることを報告している。この系のフタルイミドユニットに様々なアリールユニットを導入した化合物も同様なタイプの結晶を形成し、固体の発光量子収率の向上やTLの発光波長の制御ができる。２６年度ではこれらのTLの研究を継続し、さらに対称心のない集合体を与える発光材料の開発を行った。
電子供与性のチオフェン環を導入した場合には、導入されたチオフェンの数によって発光波長がシフトする。この系のチオフェン環の硫黄原子を酸素や高周期のセレン原子に交換した化合物を合成した。ビフランを有する化合物では、同形の分子配列と考えられる固体がブロードで長波長化した発光を与え、自由度が大きくなったことによる捩れた分子内電荷移動状態（TICT）からの発光と考えられた。これらの化合物は、強く擦られた場合に固体色調の変化を示し、反射スペクトルで新しい吸収帯の観測を行った。
化合物のTLの強度を強くするためにベンゼン系のアリールユニットを導入した化合物を合成した。メトキシフェニルやジフェニルエーテルユニットを導入した化合物で発光効率が大きく向上した。縮環系のナフチル基を導入した化合物も効率は向上し、室温で擦った場合でも明光下で鮮やかなTL発光が観測された。

Research Progress Status

26年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

26年度が最終年度であるため、記入しない。

Research Products

• [Journal Article] Acenaphtho[1,2-j]fluoranthene-4,5-dicarboxyimides: A New Monoimide (2014)
  • Author(s): Hiroaki Ozoe, Chitoshi Kitamura, Hiroyuki Kurata, Jun-ich Nishida, Takeshi Kawase
  • Journal Title: Chemistry Letters Volume: 43 Issue: 9 Pages: 1467-1469
  • DOI: 10.1246/cl.140445
  • NAID: 130004427183
  • Peer Reviewed / Open Access / Acknowledgement Compliant
• [Journal Article] Dye-sensitized Solar Cells Based on 1, 3-Dithiol-2-ylidene Derivatives: Substituent and π-Spacer Effects on the Efficiency (2014)
  • Author(s): A. Wada, J. Nishida, A. M. Maitani, Y. Wada, Y. Yamashita
  • Journal Title: Chem. Lett. Volume: 43 Issue: 3 Pages: 296-298
  • DOI: 10.1246/cl.130931
  • NAID: 130004868003
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Direct Arylations for Study of the Air-Stable P-Heterocyclic Biradical: From Wide Electronic Tuning to Characterization of the Localized Radicalic Electrons (2013)
  • Author(s): S. Ito, Y. Ueta, T. T. T. Ngo, M. Kobayashi, D. Hashizume, J.-i. Nishida, Y. Yamashita, K. Mikami
  • Journal Title: J. Am. Chem. Soc. Volume: 135 Issue: 46 Pages: 17610-17616
  • DOI: 10.1021/ja409625x
  • Peer Reviewed
• [Presentation] ベンゾ[k]フルオランテン-3,4-ジカルボキシイミドの合成と構造 (2015)
  • Author(s): 長原将也・西田純一・北村千寿・川瀬 毅
  • Organizer: 日本化学会第95春季年会
  • Place of Presentation: 日本大学理工学部船橋キャンパス （千葉県船橋市習志野台）
  • Year and Date: 2015-03-26 – 2015-03-29
• [Presentation] アセナフチレン骨格を有する縮合多環化合物の合成 (2015)
  • Author(s): 松浦一馬・西田純一・川瀬 毅
  • Organizer: 日本化学会第95春季年会
  • Place of Presentation: 日本大学理工学部船橋キャンパス （千葉県船橋市習志野台）
  • Year and Date: 2015-03-26 – 2015-03-29
• [Presentation] ジベンジリデンアセトンユニットを持つシクロファンと関連共役化合物の合成と性質 (2015)
  • Author(s): 塩木瑠美・西田純一・川瀬 毅
  • Organizer: 日本化学会第95春季年会
  • Place of Presentation: 日本大学理工学部船橋キャンパス （千葉県船橋市習志野台）
  • Year and Date: 2015-03-26 – 2015-03-29
• [Presentation] 新規チエノキノイド誘導体の新規合成法の開発とその物性 (2015)
  • Author(s): 井上希・西田純一・川瀬 毅
  • Organizer: 日本化学会第95春季年会
  • Place of Presentation: 日本大学理工学部船橋キャンパス （千葉県船橋市習志野台）
  • Year and Date: 2015-03-26 – 2015-03-29
• [Presentation] ジシアノエテニルフェニル基をもつテトラベンゾフルオレン誘導体の各種求核試薬と反応とイオンセンサーとしての応用 (2015)
  • Author(s): 木村裕介・西田純一・川瀬 毅
  • Organizer: 日本化学会第95春季年会
  • Place of Presentation: 日本大学理工学部船橋キャンパス （千葉県船橋市習志野台）
  • Year and Date: 2015-03-26 – 2015-03-29
• [Presentation] ジアセナフト[1,2-b;1’,2’-d]チオフェン-3,4,9,10-ジテトラカルボキシジイミドの合成、性質、反応性の検討 (2015)
  • Author(s): 河尻育美・西田純一・川瀬 毅
  • Organizer: 日本化学会第95春季年会
  • Place of Presentation: 日本大学理工学部船橋キャンパス （千葉県船橋市習志野台）
  • Year and Date: 2015-03-26 – 2015-03-29
• [Presentation] トリフルオロメチルフェニル基をもつフタルイミドを鋳型とした分子集合体の合成と性質 (2015)
  • Author(s): 喜多泰之・西田純一・大浦北斗・川瀬 毅・高田徳幸・佐藤寛泰・山下敬郎
  • Organizer: 日本化学会第95春季年会
  • Place of Presentation: 日本大学理工学部船橋キャンパス （千葉県船橋市習志野台）
  • Year and Date: 2015-03-26 – 2015-03-29
• [Presentation] 3-(p-ホルミルフェニル)ジフェナンスロフランの各種求核試薬と反応とイオンセンサーとしての応用 (2015)
  • Author(s): 森本喬之・西田純一・川瀬 毅
  • Organizer: 日本化学会第95春季年会
  • Place of Presentation: 日本大学理工学部船橋キャンパス （千葉県船橋市習志野台）
  • Year and Date: 2015-03-26 – 2015-03-29
• [Presentation] 2位に置換基を有するジベンゾヘテロール及びジチエノヘテロールのの合成と性質 (2015)
  • Author(s): 伊藤孝晃・西田純一・長峯拓弥・川瀬 毅
  • Organizer: 日本化学会第95春季年会
  • Place of Presentation: 日本大学理工学部船橋キャンパス （千葉県船橋市習志野台）
  • Year and Date: 2015-03-26 – 2015-03-29
• [Presentation] フタルイミドのポリハロゲン体を利用した新規フタルイミド誘導体の合成 (2015)
  • Author(s): 入江弘展・西田純一・川瀬 毅
  • Organizer: 日本化学会第95春季年会
  • Place of Presentation: 日本大学理工学部船橋キャンパス （千葉県船橋市習志野台）
  • Year and Date: 2015-03-26 – 2015-03-29
• [Presentation] Synthesis of polycyclic compounds based on an acenaphthylene unit (2014)
  • Author(s): Matsuura Kazuma, Nishida Jun-ichi, Kawase Takeshi
  • Organizer: International Symposium on the Synthesis and Application of Curved Organic pi-Molecules and Materials (CURO pi)
  • Place of Presentation: 京都大学宇治キャンパス （京都府宇治市五ヶ庄）
  • Year and Date: 2014-10-19 – 2014-10-21
• [Presentation] チオフェン及び類縁複素環を導入したフタルイミド誘導体の摩擦発光性と刺激応答性 (2014)
  • Author(s): 西田純一・喜多泰之・大浦北斗・川瀬 毅・高田徳幸・佐藤寛泰・山下敬郎
  • Organizer: 第25回基礎有機化学討論会
  • Place of Presentation: 東北大学川内キャンパス (宮城県仙台市青葉区）
  • Year and Date: 2014-09-07 – 2014-09-09
• [Presentation] フタルイミド誘導体のトリボルミネッセンスにおける置換基効果とIr錯体添加の検討 (2014)
  • Author(s): 大浦北斗・西田純一・高田徳幸・山下敬郎
  • Organizer: 第25回基礎有機化学討論会
  • Place of Presentation: 東北大学川内キャンパス (宮城県仙台市青葉区）
  • Year and Date: 2014-09-07 – 2014-09-09
• [Presentation] ジアセナフトチオフェンとジエノフィルとのDiels-Alder反応：新規青色蛍光物質の構築 (2014)
  • Author(s): 福岡賢明・森井卓哉・西田純一・川瀬 毅
  • Organizer: 第25回基礎有機化学討論会
  • Place of Presentation: 東北大学川内キャンパス (宮城県仙台市青葉区）
  • Year and Date: 2014-09-07 – 2014-09-09
• [Presentation] アセナフチレン-5,6-ジカルボキシイミド骨格をもつ新規イミド類の合成 (2014)
  • Author(s): 長原将也・尾添弘章・西田純一・川瀬 毅
  • Organizer: 第25回基礎有機化学討論会
  • Place of Presentation: 東北大学川内キャンパス (宮城県仙台市青葉区）
  • Year and Date: 2014-09-07 – 2014-09-09
• [Presentation] Triboluminescence and functional properties of trifluoromethylphenyl substituted phthalimides and heterocyclic compounds (2014)
  • Author(s): Jun-ichi Nishida, Yoshiro Yamashita
  • Organizer: 日本化学会第94春季年会 Asian International Symposium-Organic Crystals
  • Place of Presentation: 名古屋大学 東山キャンパス
  • Invited
• [Presentation] パラ位に電子求引性基をもつ3,14-ジアリールテトラベンゾフルオレン誘導体の特異な蛍光特性 (2014)
  • Author(s): 植木 正成、西田 純一、北村 千寿、川瀬 毅
  • Organizer: 日本化学会第94春季年会
  • Place of Presentation: 名古屋大学 東山キャンパス
• [Presentation] アセナフチレン骨格を有する縮合多環化合物の合成 (2014)
  • Author(s): 松浦 一馬、西田 純一、川瀬 毅
  • Organizer: 日本化学会第94春季年会
  • Place of Presentation: 名古屋大学 東山キャンパス
• [Presentation] 対称心なく配列したオリゴチエニルイミド誘導体に基づいた分子内電荷移動型トリボルミネッセンス (2013)
  • Author(s): 西田 純一、長谷川 弘侑、大浦 北斗、高田 徳幸、佐藤 寛泰、山下 敬郎
  • Organizer: 第24回基礎有機化学討論会
  • Place of Presentation: 学習院大学 目白キャンパス
• [Presentation] 2-アリールジアザボロール誘導体の分子内電荷移動発光 (2013)
  • Author(s): 堀 勇雄、檜山 駿、永山 裕樹、西田 純一、山下 敬郎
  • Organizer: 第24回基礎有機化学討論会
  • Place of Presentation: 学習院大学 目白キャンパス
• [Presentation] 新規ジフェニルピラニリデン色素の合成と色素増感太陽電池への応用 (2013)
  • Author(s): 木村 健人、ボラガ アラタン、西田 純一、山下 敬郎
  • Organizer: 第24回基礎有機化学討論会
  • Place of Presentation: 学習院大学 目白キャンパス
• [Presentation] Triboluminescence of Oligothienylphthalimide Derivatives: Tuning of Emission Color and Elucidation of Charge-Transfer Mechanism (2013)
  • Author(s): Jun-ichi Nishida, Hiroyuki Hasegawa, Hokuto Ohura, Noriyuki Takada, Hiroyasu Sato, Yoshiro Yamashita
  • Organizer: 2013 International Symposium on Organic Reaction 11 (ISOR11)
  • Place of Presentation: 台湾 台北市
  • Invited
• [Remarks] 兵庫県立大学 工学部・大学院工学研究科 ＨＯＭＥ > 学部・研究科案内 > 教員一覧 > 西田 純一
  • URL: http://www.eng.u-hyogo.ac.jp/outline/faculty/jnishida/index.html