Publicly Offered Research
Grant-in-Aid for Scientific Research on Innovative Areas (Research in a proposed research area)
α,β-不飽和スルホンは有機合成化学上有用な化合物であり、その立体選択的な合成法の確立が望まれるが、一般性のあるシス体の合成法は確立されていない。我々はケイ素元素の特性を利用したPeterson反応による合成を計画した。既に前年度の研究においてアルコキシアルキルオキシ基をケイ素原子に結合させた試薬では種々のアルデヒドとの反応で高いシス選択性でα,β-不飽和スルホンを与えることを見出している。今年度の研究ではより効率的なアルコキシアルキル基のアルコキシ基の部分をどのような構造にするのか、またアルキル部分の長さと構造についても種々検討し新しいケイ素化合物を合成してその反応性を調べた。その結果、前年度合成していなかった化合物で、高い選択性と高い収率が再現性を持って得られる試薬を見出すことに成功した。さらに、本反応は反応温度、濃度、溶媒により大きく影響されるため反応条件の最適化を行い、脂肪族アルデヒドとの反応に関しては最適条件を見出すことができた。現在、芳香族アルデヒドとの反応条件の検討をさらに続けている。また、同じ手法を用いてシス-α,β-不飽和スルホネートエステルやシス-α,β-不飽和アミドの合成にも成功している。
26年度が最終年度であるため、記入しない。
All 2015 2014 2013
All Journal Article (5 results) (of which Peer Reviewed: 5 results, Acknowledgement Compliant: 1 results) Presentation (4 results) (of which Invited: 1 results)
Synlett
Volume: 2015
J. Org. Chem.
Volume: 79 Issue: 16 Pages: 7656-7664
10.1021/jo500632h
Tetrahedron Lett.
Volume: 54 Issue: 15 Pages: 2026-2028
10.1016/j.tetlet.2013.02.020
Chem. Commun.
Volume: 49 Issue: 98 Pages: 11503-11505
10.1039/c3cc46617e
Protein Expr. Purif.
Volume: 88 Issue: 1 Pages: 13-19
10.1016/j.pep.2012.11.009
