Publicly Offered Research
Grant-in-Aid for Scientific Research on Innovative Areas (Research in a proposed research area)
これまでの知見に基づいて設計した鍵構造アナログの合成に向けて、今年度はABC環部をもつアナログの合成法開発に取り組んだ。昨年度までに、ほとんどの合成法を確立できていたが、これらを組み合わせる際に、新たな問題が生じた。今年度は、これらの解決に取り組み、ほぼ解決することに成功した。まず1つ目は、ABC環部前駆体の合成を効率化すべく、12-13位炭素-炭素結合形成と、8-14位へのC-H挿入反応を実施するタイミングを検討した。その結果、C-H挿入反応を先に実施しなかれば、前駆体を合成できないことがわかった。2つ目の課題は、AB環部を構築する前駆体として、予めC環部を構築した化合物を想定していた。しかしながら、昨年確立した閉環メタセシス反応では、この前駆体を合成することは困難であった。そこで、今年度は新たなC環部構築法を立案し、検討した。その結果、以前よりも高効率でC環部を構築できることがわかった。3つ目の課題は、AB環部構築であった。昨年度、Diels-Alder反応を利用する手法を確立していたが、C環部を有する前駆体では、目的物を得ることができなかった。また、遠隔置換基が大きな影響を及ぼすことが検討過程で発覚し、これを改善すべく、検討を重ねた。その結果、9位立体化学の異性体ではあるが、ABC環部を構築することができた。これにより、アナログ創製に必要なほとんどの合成法を確立した。
27年度が最終年度であるため、記入しない。
All 2016 2015 2014
All Journal Article (6 results) (of which Peer Reviewed: 5 results, Open Access: 1 results, Acknowledgement Compliant: 2 results) Presentation (12 results) (of which Int'l Joint Research: 2 results, Invited: 6 results)
Scientific Reports
Volume: 6 Issue: 1 Pages: 20856-20856
10.1038/srep20856
Chem. Lett
Volume: 44 Issue: 10 Pages: 1389-1391
10.1246/cl.150523
130005101456
Tetrahedron Lett.
Volume: 56 Issue: 44 Pages: 5991-5994
10.1016/j.tetlet.2015.09.038
Acc. Chem. Res.
Volume: 48 Issue: 5 Pages: 1464-1473
10.1021/acs.accounts.5b00048
Bioorg. Med. Chem.
Volume: 22 Issue: 9 Pages: 2771-2782
10.1016/j.bmc.2014.03.012
化学工業
Volume: 65 Pages: 304-310
