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有機分子触媒による酸素酸化分子変換システムの開発

Publicly Offered Research

Project AreaAdvanced Molecular Transformations by Organocatalysts
Project/Area Number 26105742
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research on Innovative Areas (Research in a proposed research area)

Allocation TypeSingle-year Grants
Review Section Science and Engineering
Research InstitutionThe University of Tokushima

Principal Investigator

今田 泰嗣  徳島大学, ソシオテクノサイエンス研究部, 教授 (60183191)

Project Period (FY) 2014-04-01 – 2016-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2015)
Budget Amount *help
¥6,760,000 (Direct Cost: ¥5,200,000、Indirect Cost: ¥1,560,000)
Fiscal Year 2015: ¥3,380,000 (Direct Cost: ¥2,600,000、Indirect Cost: ¥780,000)
Fiscal Year 2014: ¥3,380,000 (Direct Cost: ¥2,600,000、Indirect Cost: ¥780,000)
Keywords有機分子触媒 / 酸素酸化 / フラビン分子 / フラビン触媒 / 酸素酸化反応 / 水素化反応 / 脱水素反応
Outline of Annual Research Achievements

本応募研究課題では、応募者がその端緒を見出しているフラビン分子を有機分子触媒とする酸素酸化反応を基盤として、次世代の実用的酸素酸化触媒およびこれを利用した未来型の酸素酸化分子変換システムを開発することを目的としている。具体的には固相担体にフラビン分子触媒を固定化することにより触媒の合成および精製を容易にし、回収・再利用を可能にすると同時に、固相担体自体への機能性反応場の導入により、反応場に由来する高活性化・高選択性など触媒自体の高機能化を達成する。
本年度はこれまで過剰量の亜硝酸ナトリウムと過塩素酸を必要としていたカチオン性フラビンの合成について検討し、これらを必要としない簡便で大量合成可能な新手法の確立を達成した。具体的にはまず、これまで亜硝酸ナトリウムを必要としていたN5位アルキル還元型フラビンの酸化過程を空気酸化に置き換えることに成功した。また、不安定でその精製法が限られており、結晶性の過塩素酸塩としての単離・精製を与儀なくされていた単離工程に関して、陽イオン交換樹脂上のスルホン酸残基を対アニオンとして樹脂上に担持する手法を開発し、過塩素酸を必要とせず、単純な洗浄による単離・生成を可能とした。これらにより、カチオン性フラビンを安全かつ簡便に大量に合成する手法を確立した。
本手法で合成したカチオン性フラビンの触媒としての利用についても検討し、使用時の前処理を工夫することにより、結晶として単離したカチオン性フラビンに匹敵する触媒活性を発揮することを明らかにした。
これらと並行して、フラビン分子触媒の新たな機能の開発について検討し、フラビン分子がフォトレドックス触媒として機能することを明らかにした。これは、これまで主に遷移金属錯体を利用して行われていたフォトレドックス触媒反応を単純なフラビン分子で行える可能性を示すものである。

Research Progress Status

27年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

27年度が最終年度であるため、記入しない。

Report

(2 results)
  • 2015 Annual Research Report
  • 2014 Annual Research Report
  • Research Products

    (46 results)

All 2016 2015 2014

All Journal Article (6 results) (of which Peer Reviewed: 6 results,  Acknowledgement Compliant: 5 results) Presentation (40 results) (of which Int'l Joint Research: 7 results,  Invited: 3 results)

  • [Journal Article] Flavin-Functionalized Gold Nanoparticles as an Efficient Catalyst for Aerobic Organic Transformations2015

    • Author(s)
      Yasushi Imada, Motonari Ohsaki, Mikiko Noguchi, Takatoshi Maeda, Misa Fujiki, Soichiro Kawamorita, Naruyoshi Komiya, and Takeshi Naota
    • Journal Title

      Chem. Cat. Chem.

      Volume: 7 Issue: 1 Pages: 99-106

    • DOI

      10.1002/cctc.201402619

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    • Author(s)
      Keiji Minagawa, Mikito Yasuzawa, Genki Shiizaki, Yukihiro Arakawa, Yasushi Imada, Masami Tanaka
    • Journal Title

      Advanced Materials Research

      Volume: 1110 Pages: 96-99

    • DOI

      10.4028/www.scientific.net/amr.1110.96

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    • Author(s)
      Haruka Suzuki, Ryo Inoue, Soichiro Kawamorita, Naruyoshi Komiya, Yasushi Imada, and Takeshi Naota
    • Journal Title

      Chem. Eur. J.

      Volume: 21 Issue: 25 Pages: 9171-9178

    • DOI

      10.1002/chem.201406346

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      Iida, H.; Imada, Y.; Murahashi, S.-I.
    • Journal Title

      Organic Bimolecular Chemistry

      Volume: 13 Issue: 28 Pages: 7599-7613

    • DOI

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      Haruka Suzuki, Ryo Inoue, Soichiro Kawamorita, Naruyoshi Komiya, Yasushi Imada and Takeshi Naota
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      Volume: 21

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      Yasushi Imada, Chiaki Okita, Hiroki Maeda, Masayuki Kishimoto, Yoshinori Sugano, Hiroyuki Kaneshiro, Yuri Nishida, Soichiro Kawamorita, Naruyoshi Komiya, and Takeshi Naota
    • Journal Title

      European Journal of Organic Chemistry

      Volume: nothing Issue: 26 Pages: 5670-5674

    • DOI

      10.1002/ejoc.201402859

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      同志社大学京田辺キャンパス(京都府京田辺市)
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      同志社大学京田辺キャンパス(京都府京田辺市)
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      2016-03-24
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      田上 拓磨, 荒川 幸弘, 南川 慶二, 今田 泰嗣
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      「有機分子触媒による未来型分子変換」第6回公開シンポジウム
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      大阪科学技術センター(大阪府大阪市)
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      山野本 健, 荒川 幸弘, 南川 慶二, 今田 泰嗣
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      「有機分子触媒による未来型分子変換」第6回公開シンポジウム
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      大阪科学技術センター(大阪府大阪市)
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      2016-01-22
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      Takuma Tagami, Yukihiro Arakawa, Keiji Minagawa, Yasushi Imada
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      LED総合フォーラム2015 in 徳島
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      アスティ徳島(徳島県徳島市)
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      Honolulu (Hawaii, USA)
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      Takahiro Oonishi, Yukihiro Arakawa, Keiji Minagawa, Yasushi Imada
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      The International Chemical Congress of Pacific Basin Societies 2015 (Pacifichem 2015)
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      Honolulu (Hawaii, USA)
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      2015-12-15
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      Takuma Tagami, Yukihiro Arakawa, Keiji Minagawa, Yasushi Imada
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      The International Chemical Congress of Pacific Basin Societies 2015 (Pacifichem 2015)
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      Honolulu (Hawaii, USA)
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      Honolulu (Hawaii, USA)
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      2015-12-15
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      岡山大学津島キャンパス(岡山県岡山市)
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      2015-11-14
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      リーガロイヤルホテル京都(京都府京都市)
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      2015-11-09
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      Takuma Tagami, Yukihiro Arakawa, Keiji Minagawa, Yasushi Imada
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      The 13th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-13)
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      第48回酸化反応討論会
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      同志社大学寒梅館(京都府京都市)
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      三原 知大, 荒川 幸弘, 南川 慶二, 今田 泰嗣
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      タワーホール船堀 (東京都荒川区)
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      田上 拓磨, 荒川 幸弘, 南川 慶二, 今田 泰嗣
    • Organizer
      第5回 CSJ化学フェスタ
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      タワーホール船堀 (東京都荒川区)
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      2015-10-13
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      荒川 幸弘, 河内 梨紗, 大西 崇裕, 南川 慶二, 今田 泰嗣
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      第64回高分子討論会
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      東北大学 川内キャンパス(宮城県仙台市)
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      Yukihiro Arakawa, Takahiro Oonishi, Takahiro Kohda, Keiji Minagawa, Yasushi Imada
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      The 39th Naito Conference on The chemistry of organocatalysts
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      Chateraise Gateaux Kingdom Sapporo(北海道札幌市)
    • Year and Date
      2015-07-06
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      2015-01-10
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  • [Presentation] フラビン分子を触媒とした光レドックス反応2015

    • Author(s)
      田上拓磨, 荒川幸弘, 南川慶二, 今田泰嗣
    • Organizer
      LED総合フォーラムin徳島2014-2015
    • Place of Presentation
      徳島大学常三島キャンパス(徳島県徳島市)
    • Year and Date
      2015-01-10
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      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] フラビン分子触媒のレジンへの担持と触媒作用2014

    • Author(s)
      山野本健, 荒川幸弘, 南川慶二, 今田泰嗣
    • Organizer
      2014年日本化学会中国四国支部大会
    • Place of Presentation
      山口大学吉田キャンパス(山口県山口市)
    • Year and Date
      2014-11-08 – 2014-11-09
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      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] 陽イオン交換樹脂を利用するカチオン性フラビンの調製と触媒反応2014

    • Author(s)
      大西崇裕, 幸田貴大, 荒川幸弘, 南川慶二, 今田泰嗣
    • Organizer
      2014年日本化学会中国四国支部大会
    • Place of Presentation
      山口大学吉田キャンパス(山口県山口市)
    • Year and Date
      2014-11-08 – 2014-11-09
    • Related Report
      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] 高分子固定化フラビン触媒の開発2014

    • Author(s)
      荒川幸弘, 大西崇裕, 幸田貴大, 佐藤文彬, 南川慶二, 今田泰嗣
    • Organizer
      第63回高分子討論会
    • Place of Presentation
      長崎大学文教キャンパス(長崎県長崎市)
    • Year and Date
      2014-09-24 – 2014-09-26
    • Related Report
      2014 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] フラビン分子を触媒とするオレフィンの水素化反応2014

    • Author(s)
      今田泰嗣
    • Organizer
      第30回若手化学者のための化学道場
    • Place of Presentation
      下電ホテル(岡山県倉敷市)
    • Year and Date
      2014-08-29 – 2014-08-30
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      2014 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] フラビン触媒を用いた酸素酸化システムの開発2014

    • Author(s)
      今田泰嗣
    • Organizer
      第70回白鷺セミナー
    • Place of Presentation
      大阪府立大学中百舌鳥キャンパス(大阪府堺市)
    • Year and Date
      2014-07-25
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    • Invited

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Published: 2014-04-04   Modified: 2018-03-28  

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