新規シンコナアルカロイド不斉触媒の創製と創薬リード天然物の実践的合成
Publicly Offered Research
| Project Area | Advanced Molecular Transformations by Organocatalysts |
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| Project/Area Number |
26105747
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| Research Category |
Grant-in-Aid for Scientific Research on Innovative Areas (Research in a proposed research area)
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| Allocation Type | Single-year Grants |
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| Review Section |
Science and Engineering
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| Research Institution | Nagasaki University |
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Principal Investigator |
畑山 範 長崎大学, 医歯薬学総合研究科(薬学系), 教授 (20143000)
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| Project Period (FY) |
2014-04-01 – 2016-03-31
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| Project Status |
Completed (Fiscal Year 2015)
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| Budget Amount *help |
¥6,760,000 (Direct Cost: ¥5,200,000、Indirect Cost: ¥1,560,000)
Fiscal Year 2015: ¥3,380,000 (Direct Cost: ¥2,600,000、Indirect Cost: ¥780,000)
Fiscal Year 2014: ¥3,380,000 (Direct Cost: ¥2,600,000、Indirect Cost: ¥780,000)
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| Keywords | 有機触媒 / 不斉反応 / シンコナアルカロイド |
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| Outline of Annual Research Achievements |
本研究では、最近開発したα-イソクプレイン (α-ICPN) を誘導体化し、β-イソクプレイジン (β-ICD) と相補的な触媒能を発揮するent-β-ICD型触媒を新たに創出することを目的としている。また、β-ICDやα-ICPNや関連触媒を活用して、リンパ性フィラリア症の治療薬開発のリードとして期待されるチランダマイシン類天然物とテルモリド類天然物の効率的な合成法の開発を目指している。本年度は、α-ICPNのキノリン部に、Me、n-Bu、およびPh基を導入した誘導体を合成し、ベンズアルデヒドとの森田-Baylis-Hillman反応を指標に触媒活性を調べた。その結果、Me誘導体が良好な収率とエナンチオ選択性を示し (91%、84% ee)、新たなent-β-ICD型触媒を見出すことができた。一方、天然物合成に関しては、β-ICDとα-ICPNを触媒とする不斉森田-Baylis-Hillman反応を活用するポリプロピオナート構造単位の立体制御構築法を確立するとともに、チランダリジジンの初の不斉全合成を達成した。また、テルモリド天然物のC10-C18部の立体制御構築を達成した。
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| Research Progress Status |
27年度が最終年度であるため、記入しない。
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| Strategy for Future Research Activity |
27年度が最終年度であるため、記入しない。
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Report
(2 results)
Research Products
(23 results)
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[Presentation] チランダリジジンの全合成2015
Author(s)
吉村 光、高橋圭介、石原 淳、畑山 範
Organizer
第45回複素環化学討論会
Place of Presentation
東京都、早稲田大学国際会議場
Year and Date
2015-11-21
Related Report
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[Presentation] チランダリジジンの合成研究2015
Author(s)
吉村光、高橋圭介、石原淳、畑山範
Organizer
日本薬学会第135回年会
Place of Presentation
神戸市、神戸学院大学
Year and Date
2015-03-25 – 2015-03-28
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