Publicly Offered Research
Grant-in-Aid for Scientific Research on Innovative Areas (Research in a proposed research area)
一級アミンの酸塩は、α位に置換基を有したα,β－不飽和アルデヒドとイミニウム塩を形成できる優れた利点を有しているが、①固定化された不斉反応場の構築が困難、②形成されるイミニウム塩の求核剤に対する反応性が低い、という問題点がある。そこで我々は、上記問題点の解決法として、光学活性有機ボレートアニオンを対アニオンとして有するイミニウム塩を形成可能な一級アミン触媒の開発を行い、新規一級アミン・光学活性有機ボレート塩触媒を見いだした。収率、生成物のエナンチオ選択性ともに満足できる結果ではないが（収率:up to 63%、ee%: up to 48% ee）、同様の反応を光学活性一級アミン塩触媒として最も汎用されているキニン誘導体の塩酸塩を用いて行った場合においても、40% ee程度のエナンチオ選択性しか発現しない事から、我々が見いだした触媒は現時点においてインドール誘導体とα,β－二置換不飽和アルデヒドによる不斉1,4-付加反応において最も優れた触媒の一つと言える。本研究成果は、今後、本結果を学術論文として公表することにより、未だ発展途上の一級アミン触媒による不斉1,4-付加反応の研究分野に対し、触媒設計に対する新たな指針を示す事ができる重要な研究成果である。
27年度が最終年度であるため、記入しない。
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Synlett (Cluster)
Volume: 26 Issue: 17 Pages: 2413-2417
10.1055/s-0035-1560170
