神経細胞膜ラフト可視化のためのガングリオシドプローブの開発
Publicly Offered Research
Project Area | Deciphering sugar chain-based signals regulating integrative neuronal functions |
Project/Area Number |
26110704
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Research Category |
Grant-in-Aid for Scientific Research on Innovative Areas (Research in a proposed research area)
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Allocation Type | Single-year Grants |
Review Section |
Biological Sciences
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Research Institution | Gifu University |
Principal Investigator |
安藤 弘宗 岐阜大学, 応用生物科学部, 准教授 (20372518)
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Project Period (FY) |
2014-04-01 – 2016-03-31
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Project Status |
Completed (Fiscal Year 2015)
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Budget Amount *help |
¥9,360,000 (Direct Cost: ¥7,200,000、Indirect Cost: ¥2,160,000)
Fiscal Year 2015: ¥4,680,000 (Direct Cost: ¥3,600,000、Indirect Cost: ¥1,080,000)
Fiscal Year 2014: ¥4,680,000 (Direct Cost: ¥3,600,000、Indirect Cost: ¥1,080,000)
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Keywords | ガングリオシド / 神経細胞 / 脂質ラフト / 糖鎖 / 光応答性プローブ |
Outline of Annual Research Achievements |
本年度では、前年度から進めていたガングリオシドGD3およびGQ1bのプローブの合成を継続して進めた。GD3の有するシアル酸二量体の末端シアル酸にアミノ基を有するシアル酸二量体類縁体の合成法を確立し、これを用いてシアル酸二量体を含む三糖骨格を構築した後、脂質導入部とのグリコシル化を経てGD3骨格を構築した。その後、全保護基を除去した後、蛍光色素を導入し、糖鎖修飾型のGD3プローブの合成を達成した。また、このGD3骨格の構築法をGQ1bの合成に応用した。ジシアリルガラクトース構造を二つ有するGQ1bの分子構造に蛍光標識する部位として、六糖からなる糖鎖主鎖の末端に位置するシアル酸の9位を選択した。上述のGD3蛍光プローブの合成法に準拠して、9位に保護アミノ基を有するジシアリルガラクトース骨格を構築し、適切に保護した糖供与体へと誘導した。一方で、シアル酸二量体を含む四糖受容体を合成した。三糖供与体と四糖受容体とのグルコシル化反応により、分岐七糖を得て、糖供与体へ誘導した後、脂質部分との最終グリコシル化反応、全脱保護反応、蛍光色素の導入を経て糖鎖修飾型のGQ1bプローブの合成も達成することが出来た。 また、脂質修飾型プローブの合成では、脂質部位にジアジリン基を有するGM1プローブの合成に成功した。 合成したプローブの生物物理的評価を連携研究者の鈴木博士の協力の下実施し、天然のガングリオシドと同様の動態を細胞膜上で示すことが明らかとなった。
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Research Progress Status |
27年度が最終年度であるため、記入しない。
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Strategy for Future Research Activity |
27年度が最終年度であるため、記入しない。
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Report
(2 results)
Research Products
(35 results)
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[Journal Article] First Total Synthesis of Ganglioside GAA-7 from Starfish Asterias amurensis versicolor2015
Author(s)
Tamai, H., Imamura, A., Ogawa, J., Ando, H., Ishida, H. and Kiso, M.
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Journal Title
Eur. J. Org. Chem.
Volume: 8
Issue: 23
Pages: 5199-5211
DOI
Related Report
Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
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[Journal Article] Total Synthesis and Neuritogenic Activity Evaluation of Ganglioside PNG-2A from the Starfish Protoreaster nodosus2015
Author(s)
Goto, K., Suzuki, T., Tamai, H., Ogawa, J., Imamura, A., Ando, H., Ishida, H. and Kiso, M.
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Journal Title
Asian J. Org. Chem.
Volume: 4
Issue: 10
Pages: 1160-1171
DOI
Related Report
Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
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[Journal Article] Surface Functionalization of Protein Crystals with Carbohydrate Using Site-selective Bioconjugation2015
Author(s)
S. Abe, Y. Tokura, R. Pal, N. Komura, A. Imamura, K. Matsumoto, H. Ijiri, N. J. M. Sanghamitra, H. Tabe, H. Ando, M. Kiso, H. Mori, S. Kitagawa, and T. Ueno
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Journal Title
Chem. Lett.
Volume: 44
Issue: 1
Pages: 29-31
DOI
NAID
Related Report
Peer Reviewed
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[Journal Article] Interaction of platelet endothelial cell adhesion molecule (PECAM) with α2,6-sialylated glycan regulates its cell surface residency and anti-apoptotic role2014
Author(s)
Kitazume, S., Imamaki, R., Kurimoto, A., Ogawa, K., Kato, M., Yamaguchi, Y., Tanaka, K., Ishida, H., Ando, H., Kiso, M., Hashii, N., Kawasaki, N. and Taniguchi, N.
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Journal Title
Journal of Biological Chemistry
Volume: 289
Issue: 40
Pages: 27604-27613
DOI
Related Report
Peer Reviewed / Open Access / Acknowledgement Compliant
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[Presentation] Total synthesis of ganglioside PNG-2A found in the starfish Protoreaster nodosus.2015
Author(s)
Goto, K., Suzuki, T., Tamai, H., Ogawa, J., Ando, H., Imamura, A., Ishida, H., Kiso, M.
Organizer
The 2015 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (PACIFICHEM2015)
Place of Presentation
ハワイ
Year and Date
2015-12-15
Related Report
Int'l Joint Research
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[Presentation] Synthetic study on neuritegenic glycophospholipid CJP-series from comatulida Comanthus japonica2014
Author(s)
Tamai, H., Takeda, Y., Takashi, M., Ando, H., Ueki, A., Imamura, A., Ishida, H., Kiso, M.
Organizer
Sialoglyco2014
Place of Presentation
Gold Coast, Australia
Year and Date
2014-09-06 – 2014-09-12
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