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2019 Fiscal Year Annual Research Report

生体分子の1分子レベルでの制御を目指した糖鎖π電子複合中分子の創製

Planned Research

Project AreaMiddle molecular strategy: Creation of higher bio-functional molecules by integrated synthesis.
Project/Area Number 15H05840
Research InstitutionKwansei Gakuin University

Principal Investigator

羽村 季之  関西学院大学, 理工学部, 教授 (20323785)

Project Period (FY) 2015-06-29 – 2020-03-31
Keywordsπ電子複合中分子 / イソアセノフラン / ペプチド-ペンタセン / ベルト状分子 / 高次イプチセン / 糖鎖分子 / 高次生物機能 / シングレットフィッション
Outline of Annual Research Achievements

π電子複合中分子創製のための重要なπ共役系合成ブロックとして、ポリアセン誘導体、シクラセン誘導体及びイプチセン誘導体を取り上げ、それらの合成を検討した。ポリアセン誘導体の合成に関して、既に我々はイソベンゾフランの環化付加反応を利用した置換ペンタセン合成法を開発している。今年度は、イソナフトフランの簡便かつ効率的な発生法を開拓し、これを親ジエン種で捕捉することによって、置換ヘキサセンに誘導できることを明らかにした。さらに、ポリアセン骨格にアルキニル基を導入した後、適切に官能基変換することにより、水溶性ペンタセンを合成することができた。また、この反応の応用として、クリック反応による複合化を利用してペプチド-ペンタセンの合成に成功した。一方、シクラセン誘導体の合成に関して、既に我々は同一分子内に電子受容部位を持つイソベンゾフランの自己環形成反応によって、ベルト状分子が合成できることを明らかにしている。今回、ベルト状分子合成のための新たなアプローチとして、高次イプチセンの合成を検討した結果、トリプチセンから数段階の変換を経て得られるプロペラ型のイソベンゾフランを合成ブロックとする反応集積化によって、3D-アセンキノンを簡便に合成することができた。さらに、この3D-アセンキノンに対するアルキニルリチウムの六重付加と芳香族化によって3D-ペンタセンの合成を達成した。また、この3D-アセンキノンの連続的な還元反応を利用して、母体ペンタセンが3量化した構造を有する3D-ペンタセンの合成にも成功した。これらの3D-ペンタセンは、中央のベンゼン環が反応性に富み、この部分での選択的な環化付加反応によって、スーパーイプチセンの合成が可能であることを明らかにした。これの化合物は、homo-conjugationや分子内一重項分裂など、いくつかの興味深い性質を示すことが明らかになった。

Research Progress Status

令和元年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

令和元年度が最終年度であるため、記入しない。

  • Research Products

    (15 results)

All 2020 2019 Other

All Journal Article (1 results) (of which Peer Reviewed: 1 results) Presentation (13 results) (of which Int'l Joint Research: 2 results,  Invited: 1 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] Intramolecular benzoallene-;alkyne cycloaddition initiated by site-selective SN2’ reaction of epoxytetracene en route to π-extended pyracylene2019

    • Author(s)
      K. Kitamura, K. Asahina, K. Adachi, T. Hamura*
    • Journal Title

      Chem. Commun.

      Volume: 55 Pages: 11021-11024

    • DOI

      10.1039/C9CC05500B

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] ジシクロブタベンゾペンタレン類の合成2020

    • Author(s)
      上田晃輔、羽村 季之
    • Organizer
      日本化学会第100春季年会
  • [Presentation] エポキシアセンキノンを活用した多官能性芳香族化合物の合成2020

    • Author(s)
      和田吉史,、神崎正義、羽村季之
    • Organizer
      日本化学会第100春季年会
  • [Presentation] メカノケミカル反応を活用したイソアセノフランの合成2020

    • Author(s)
      神崎正義、和田吉史、羽村季之
    • Organizer
      日本化学会第100春季年会
  • [Presentation] 5,11-テトラセノファンの合成研究2020

    • Author(s)
      尾崎智紀、曽我瑛里、北村圭、井川和宣、友岡克彦、 羽村季之
    • Organizer
      日本化学会第100春季年会
  • [Presentation] 非対称型イソベンゾフランを用いた置換テトラセンの位置選択的合成2020

    • Author(s)
      曽我瑛里、尾崎智紀、羽村季之
    • Organizer
      日本化学会第100春季年会
  • [Presentation] アントロン誘導体を用いた置換アセン類の合成2020

    • Author(s)
      稲岡幸佑、足立和彦、羽村季之
    • Organizer
      日本化学会第100春季年会
  • [Presentation] メカノケミカル反応を活用したポリアセンの合成2020

    • Author(s)
      星野聡汰、鄭善牙、羽村季之
    • Organizer
      日本化学会第100春季年会
  • [Presentation] プロペラ型構造を有するイソベンゾヘテロールの合成2020

    • Author(s)
      中橋諒太、鄭善牙、羽村季之
    • Organizer
      日本化学会第100春季年会
  • [Presentation] 高次イプチセン類の合成研究2020

    • Author(s)
      鄭善牙、羽村季之
    • Organizer
      日本化学会第100春季年会
  • [Presentation] 安定型オルトキノジメタンの環化付加反応を鍵とする高次ポリアセンの合成2020

    • Author(s)
      足立和彦、羽村季之
    • Organizer
      日本化学会第100春季年会
  • [Presentation] Development of New Polarizing Agents Using Acenes for Dynamic Nuclear Polarization2020

    • Author(s)
      足立和彦、星野聡汰、鄭善牙、立石健一郎、上坂洋、羽村季之
    • Organizer
      日本化学会第100春季年会
  • [Presentation] Efficient Access to Polycyclic Aromatic Compounds Using Reactive Molecules2019

    • Author(s)
      羽村季之
    • Organizer
      The 2th International Symposium of Middle Molecular Strategy for Young Scientists (ISMMSys-2)
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Syntheses of Isoanthracenoheteroles by Cycloaddition of Didehydroisobenzofuran2019

    • Author(s)
      鄭善牙、宮川馨、松岡卓、羽村季之
    • Organizer
      The 27th International Society of Heterocyclic Chemistry Congress
    • Int'l Joint Research
  • [Remarks] 関西学院大学理工学部 環境・応用化学科 羽村研究室

    • URL

      http://www.kg-applchem.jp/hamura/

URL: 

Published: 2021-01-27  

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