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2019 Fiscal Year Annual Research Report

Automated synthesis and Functional Evaluation of Oligosaccharides as Biologically Active Middle Molecules

Planned Research

Project AreaMiddle molecular strategy: Creation of higher bio-functional molecules by integrated synthesis.
Project/Area Number 15H05844
Research InstitutionTottori University

Principal Investigator

野上 敏材  鳥取大学, 工学研究科, 教授 (60402963)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 伊藤 敏幸  鳥取大学, 工学研究科, その他 (50193503)
Project Period (FY) 2015-06-29 – 2020-03-31
Keywordsオリゴ糖 / グリコシル化反応 / 立体制御 / イオン液体タグ / 生物活性
Outline of Annual Research Achievements

最終年度となった2019年度は植物のシグナル伝達物質として機能し、硫酸基で修飾された水酸基を有するMyc-IV(C16:0, S)の全合成を達成した。環状オリゴ糖合成においては環状12糖合成のための鎖状6糖の構造を見直し、3種類の2糖を液相電解自動合成でつなげて6位水酸基を反応部位として有する鎖状6糖の合成に成功した。引き続き鎖状12糖の合成に取り組んでいる。我々が合成したTMG-キトトリオマイシンを用いたオリゴグルコサミン加水分解酵素GH-20の酵素阻害活性メカニズムの解明についても予定通り進捗し、グリコシド結合の様式が異なるオリゴグルコサミンの加水分解酵素の反応機構解明と阻害剤開発に着手した。これらの取り組みに加えて、より簡便にオリゴ糖中分子を合成するための手法として電解ポリグリコシル化反応の開発にも取り組み、特許出願を行った。本手法はキトオリゴ糖などの実用的合成法として、今後さらに発展が期待される。

Research Progress Status

令和元年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

令和元年度が最終年度であるため、記入しない。

  • Research Products

    (12 results)

All 2020 2019 Other

All Journal Article (5 results) (of which Peer Reviewed: 5 results,  Open Access: 1 results) Presentation (5 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results,  Invited: 1 results) Remarks (1 results) Patent(Industrial Property Rights) (1 results)

  • [Journal Article] Total Synthesis of Myc-IV(C16:0, S) via Automated Electrochemical Assembly2020

    • Author(s)
      K. Yano, T. Itoh, T. Nokami
    • Journal Title

      Carbohydr. Res.

      Volume: 492 Pages: 108018

    • DOI

      10.1016/j.carres.2020.108018

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Visible Light-Driven Direct 2,2-Difluoroacetylation Using Organic Pigment Catalys2020

    • Author(s)
      Y. Furukawa, M. Hayashi, S. Hayase, T. Nokami, T. Itoh
    • Journal Title

      ACS Sus. Chem. Eng.

      Volume: 8 Pages: 6533-6542

    • DOI

      10.1021/acssuschemeng.0c01243

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Oxo‐Thiolation of Cationically Polymerizable Alkenes Using Flow Microreactors2019

    • Author(s)
      Y. Ashikari, K. Saito, T. Nokami, J. Yoshida, A. Nagaki
    • Journal Title

      Chem. Eur. J.

      Volume: 25 Pages: 15239-15343

    • DOI

      10.1002/chem.201903426.

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Electrochemical Glycosylation as an Enabling Tool for the Stereoselective Synthesis of Cyclic Oligosaccharides2019

    • Author(s)
      S. Manmode, S. Tanabe, T. Yamamoto, N. Sasaki, T. Nokami, T. Itoh
    • Journal Title

      ChemistryOpen

      Volume: 8 Pages: 869-872

    • DOI

      10.1002/open.201900185

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Synthesis of gem-Difluoromethylene Containing Cycloalkenes via Ring-opening Reaction of gem-Difluorocyclopropanes and Subsequent RCM Reaction2019

    • Author(s)
      Y. Masuhara, T. Tanaka, H. Takenaka, S. Hayase, T. Nokami, T. Itoh
    • Journal Title

      J. Org. Chem.

      Volume: 84 Pages: 5440-5449

    • DOI

      10.1021/acs.joc.9b00415

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 二糖ビルディングブロックを用いた液相電解自動合成によるβグルカン構築2020

    • Author(s)
      齋藤阿須香、加藤萌子、野上敏材、伊藤敏幸
    • Organizer
      日本化学会第100春季年会
  • [Presentation] 液相電解自動合成法を利用したMyc-IV (16C:0, S)の全合成2020

    • Author(s)
      矢野君晟、野上敏材、伊藤敏幸
    • Organizer
      日本化学会第100春季年会
  • [Presentation] 4.Automated Electrochemical Assembly for Oligosaccharide Synthesis2019

    • Author(s)
      T. Nokami
    • Organizer
      Asian Chemical Congress 2019
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] 環状βグルカン13糖前駆体の液相電解自動合成2019

    • Author(s)
      加藤萌子、野上敏材、伊藤敏幸
    • Organizer
      第38回日本糖質学会年会
  • [Presentation] 液相電解自動合成に基づくMyc-LCO合成2019

    • Author(s)
      矢野君晟、野上敏材、伊藤敏幸
    • Organizer
      第38回日本糖質学会年会
  • [Remarks] 鳥取大学 野上有機合成化学研究室

    • URL

      http://www.chem.tottori-u.ac.jp/~itoh/

  • [Patent(Industrial Property Rights)] 糖鎖の製造方法2020

    • Inventor(s)
      野上敏材,濱多智昭,酒井啓
    • Industrial Property Rights Holder
      野上敏材,濱多智昭,酒井啓
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      特願2020-020679

URL: 

Published: 2021-01-27  

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