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2017 Fiscal Year Annual Research Report

有機電解反応の集積化

Planned Research

Project AreaMiddle molecular strategy: Creation of higher bio-functional molecules by integrated synthesis.
Project/Area Number 15H05847
Research InstitutionYokohama National University

Principal Investigator

跡部 真人  横浜国立大学, 大学院環境情報研究院, 教授 (90291351)

Project Period (FY) 2015-06-29 – 2020-03-31
Keywordsマイクロリアクター / 有機電解反応 / 生理活性物質 / 機能性中分子
Outline of Annual Research Achievements

反応制御が容易で反応駆動に要する試薬が不要な有機電解プロセスの効率的なインテグレーション法を開拓し、生物活性物質や機能性中分子の創成に適用できる方法論として確立する。とくに、電解プロセスで発生させた短寿命活性種の時間的・空間的な制御を念頭に置き、マイクロフロー技術との融合を推し進める。また、フロー技術の特長を活かした反応集積化により機能性中分子の効率合成を目指すことを最終目標に置いている。
平成29年度も28年度に引き続き、「電解反応をキーステップとする連続フロー反応システムの開発」を展開し、高次機能性中分子創製のための基盤的技術の確立を目指した。
以下に研究結果を述べる。
温和な反応条件下(常温、常圧)で、反応活性種や中間体を発生できることは有機電解反応の特徴の一つである。一方で、フローリアクター技術はセル内での厳密な滞在時間の制御が行えることから、反応活性種や中間体の後続化学反応への有効利用が期待されるものである。このような観点から、平成29年度はカテコールの電解酸化による不安定o-ベンゾキノンの生成と引き続くフルベンとのディールス・アルダー反応による二段階連続反応を行い、目的のディールス・アルダーを高収率で得ることに成功した。また、従来法であるバッチ式電解リアクターとの比較においても、フロー電解合成法の優位性が示され、電解反応とフローリアクターを融合させた本合成技術が効率的な電解活性種の発生と迅速な後続化学反応への利用を可能にする極めて有益な合成ツールとなることが再確認された。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

使用する電気化学マイクロリアクターは原則として、前年度までに開発したものを利用したため、セル設計に要する時間が不要であった。また、検討するパラメータは多岐に渡るが、本テーマに熟練した大学院生にご協力いただいたお陰で結論導出のためのデータが蓄積できた。

Strategy for Future Research Activity

次年度はA02班 計画班員の野上准教授との共同研究を重点的に行い、電解グリコシル化反応による生理活性オリゴ糖の大量合成をさらに推し進めたい。

  • Research Products

    (16 results)

All 2018 2017 Other

All Int'l Joint Research (1 results) Journal Article (8 results) (of which Peer Reviewed: 8 results,  Open Access: 1 results) Presentation (3 results) (of which Invited: 3 results) Remarks (1 results) Patent(Industrial Property Rights) (3 results)

  • [Int'l Joint Research] フランシュ-コンテ大学(フランス)

    • Country Name
      FRANCE
    • Counterpart Institution
      フランシュ-コンテ大学
  • [Journal Article] Electrocatalytic Hydrogenation of Toluene Using a Proton Exchange Membrane Reactor: Influence of Catalyst Materials on Product Selectivity2018

    • Author(s)
      Fukazawa Atsushi、Takano Ken、Matsumura Yoshimasa、Nagasawa Kensaku、Mitsushima Shigenori、Atobe Mahito
    • Journal Title

      Bull. Chem. Soc. Jpn.

      Volume: 91 Pages: 897-899

    • DOI

      10.1246/bcsj.20180021

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Applications of Flow Microreactors in Electrosynthetic Processes2018

    • Author(s)
      Atobe Mahito、Tateno Hiroyuki、Matsumura Yoshimasa
    • Journal Title

      Chem. Rev.

      Volume: 118 Pages: 4541-4572

    • DOI

      10.1021/acs.chemrev.7b00353

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Electrooxidative Copolymerization of 3,4-Ethylenedioxithiophene and Benzene from a Mixture of Each Monomer2018

    • Author(s)
      Tanaka Eisaku、Tateno Hiroyuki、Matsumura Yoshimasa、Nakabayashi Koji、Kawamura Izuru、Atobe Mahito
    • Journal Title

      Bull. Chem. Soc. Jpn

      Volume: 91 Pages: 141~146

    • DOI

      10.1246/bcsj.20170319

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Green Synthesis of α-Amino Acids by Electrochemical Carboxylation of Imines in a Flow Microreactor2017

    • Author(s)
      Yang Qu、 Tsuneishi Chiaki、 Tateno Hiroyuki、Matsumura Yoshimasa、 Atobe Mahito
    • Journal Title

      React. Chem. Eng.

      Volume: 2 Pages: 871~875

    • DOI

      10.1039/C7RE00149E

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis and Molecular Weight Control of Poly(3-hexylthiophene) Using Electrochemical Polymerization in a Flow Microreactor2017

    • Author(s)
      Mizuno Masatsugu、 Tateno Hiroyuki、Matsumura Yoshimasa、 Atobe Mahito
    • Journal Title

      React. Chem. Eng.

      Volume: 2 Pages: 642~645

    • DOI

      10.1039/C7RE00089H

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] The effect of flow-field structure in toluene hydrogenation electrolyzer for energy carrier synthesis system2017

    • Author(s)
      Nagasawa Kensaku、Kato Akihiro、Nishiki Yoshinori、Matsumura Yoshimasa、Atobe Mahito、Mitsushima Shigenori
    • Journal Title

      Electrochim. Acta

      Volume: 246 Pages: 459~465

    • DOI

      10.1016/j.electacta.2017.06.081

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Cathodic Aromatic C,C Cross-Coupling Reaction via Single Electron Transfer Pathway2017

    • Author(s)
      Qu Yang、Tateno Hiroyuki、Matsumura Yoshimasa、Kashiwagi Tsuneo、Atobe Mahito
    • Journal Title

      Molecules

      Volume: 22 Pages: 413~413

    • DOI

      10.3390/molecules22030413

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] 回転ディスク電極を用いるポリアニリン膜の構造制御型電解合成2017

    • Author(s)
      YAMADA Yoshito、MATSUMURA Yoshimasa、ATOBE Mahito
    • Journal Title

      高分子論文集

      Volume: 74 Pages: 494~501

    • DOI

      10.1295/koron.2017-0031

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 電気で駆動するフロー合成技術2018

    • Author(s)
      跡部真人
    • Organizer
      日本化学会第98春季年会
    • Invited
  • [Presentation] さらば試薬!! 電気で駆動するフロー合成技術2017

    • Author(s)
      跡部真人
    • Organizer
      第7回CSJ化学フェスタ2017
    • Invited
  • [Presentation] グリーンエレクトロケミカルプロセスの開発2017

    • Author(s)
      跡部真人
    • Organizer
      第27回グリーンケミストリーフォーラム
    • Invited
  • [Remarks] 跡部研究室

    • URL

      http://www.atobe-lab.ynu.ac.jp/

  • [Patent(Industrial Property Rights)] 光学活性化合物の製造装置及び製造方法2018

    • Inventor(s)
      橋本康嗣、佐藤康司、跡部真人、深澤 篤、簑島樹里
    • Industrial Property Rights Holder
      橋本康嗣、佐藤康司、跡部真人、深澤 篤、簑島樹里
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      特願2018-021155
  • [Patent(Industrial Property Rights)] シス-二置換非芳香族化合物の製造装置及び製造方法2018

    • Inventor(s)
      橋本康嗣、佐藤康司、跡部真人、深澤 篤、簑島樹里
    • Industrial Property Rights Holder
      橋本康嗣、佐藤康司、跡部真人、深澤 篤、簑島樹里
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      特願2018-021154
  • [Patent(Industrial Property Rights)] シス-アルケンの製造装置及び製造方法2018

    • Inventor(s)
      橋本康嗣、佐藤康司、跡部真人、深澤 篤、簑島樹里
    • Industrial Property Rights Holder
      橋本康嗣、佐藤康司、跡部真人、深澤 篤、簑島樹里
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      特願2018-021153

URL: 

Published: 2018-12-17  

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