2019 Fiscal Year Annual Research Report
Integration of reactive species-cooperative reaction system
| Project Area | Middle molecular strategy: Creation of higher bio-functional molecules by integrated synthesis. |
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| Project/Area Number |
15H05850
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| Research Institution | Osaka Prefecture University |
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Principal Investigator |
福山 高英 大阪府立大学, 理学(系)研究科(研究院), 准教授 (60332962)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
植田 光洋 大阪府立大学, 理学(系)研究科(研究院), 講師 (60566298)
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| Project Period (FY) |
2015-06-29 – 2020-03-31
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| Keywords | 反応集積化 / 活性種共同系 / フローリアクター / トラネキサム酸 / アセタール化 |
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| Outline of Annual Research Achievements |
近年分子量５００－３０００程度の中分子領域の化合物が高次機能分子として注目されているが、これらの化合物の合成には多段階を要するのが一般である。これらの高機能化合物を効率的かつ迅速的に合成するには、単独の活性種に限定するのみでは不十分であり、複数の活性種が相乗的に働く反応系への研究展開が突破口となるものと考えられる。本研究では、連続フロー系での空間的反応集積法を最大限に利用することで、ラジカル種や遷移金属種、カチオン種、アニオン種などの「複数の異なる反応活性種が協同して働く活性種協同型反応プロセスの高次集積化」の開発を行うことを目的とする。
前年度までに医薬品等に広く用いられるトラネキサム酸のワンフロー合成が連続フロー系で効率よく進行することを見出した。この反応ではパラニトロ安息香酸エステルを基質とし、パラジウム触媒によるニトリル基の還元、エステルの加水分解、ルテニウム触媒によるベンゼン環の還元の３段階を連続フロー系で達成している。本年度は複数の触媒を単一のカラムリアクターに充填し、複数の反応を一挙に達成する混合触媒型リアクターを用いたトラネキサム酸の一段合成法の開発に取り組んだ。基質として、Pd/CとRu/Al2O3を充填したカラムリアクターを用い、パラニトロ安息香酸のナトリウム塩と水素とをフロー系で反応させたところ、ニトリルの還元、ベンゼン環の還元が一挙に進行し、トラネキサム酸のナトリウム塩が良好な収率で得られることを見出した。本反応に置いてPd触媒、Ru触媒を単独に用いた場合、トラネキサム酸のナトリウム塩の生成は認められなかったことから、混合触媒系の特徴を活かした反応システムであると言える。また、水酸基を有するスルホン酸修飾シリカを用いた、アルデヒドのアセタール化が効率よく進行することも見出した。
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| Research Progress Status |
令和元年度が最終年度であるため、記入しない。
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| Strategy for Future Research Activity |
令和元年度が最終年度であるため、記入しない。
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