Dynamic conformation and domain structure of lipid molecules in model biomembranes

2021 Fiscal Year Annual Research Report

• Project Area: Frontier research of chemical communications
• Project/Area Number: 17H06406
• Research Institution: Osaka University
• Principal Investigator: 村田 道雄 大阪大学, 理学研究科, 教授 (40183652)
• Co-Investigator(Kenkyū-buntansha): 土川 博史 大分大学, 医学部, 特任講師 (30460992) ; 此木 敬一 東北大学, 農学研究科, 准教授 (40292825) ; 山下 まり 東北大学, 農学研究科, 教授 (50192430) ; 西川 俊夫 名古屋大学, 生命農学研究科, 教授 (90208158)
• Project Period (FY): 2017-06-30 – 2022-03-31
• Keywords: 天然物リガンド / 化学コミュニケーション / イオンチャネル / 細胞膜作動性リガンド / 膜貫通ドメイン

Outline of Annual Research Achievements

・アンフォテリシンBは重篤な深在性真菌感染症の治療薬である。その選択毒性は、真菌細胞に含まれるエルゴステロールを認識して、イオン透過性チャネルを形成することによって発現する。しかし、世界中の研究者の努力にも拘わらず、チャネル構造は未解明のままであった。今回、我々は固体NMR、有機合成と分子動力学計算を用いることによって、過去50年来の謎を解くことに成功した。チャネル構造の解明は、この重要医薬品の薬理活性向上と副作用の軽減に役立つと期待される。
・電位依存性イオンチャネルに特異的に作用する生物活性リガンドの創製：フグ毒テトロドトキシンの推定生合成前駆体の合成を進め、前年度合成したTb-242Cに続き、Tb-210B, 226, 258の初の全合成と、ヘミケタールTTXの8-deoxy体の合成に成功した。また、カリウムチャネル(Kv 1.5)の阻害活性が報告されている海産天然物ネオデブロモアプリシアトキシンB（neo-deBr-ATX-B）と関連物質 neo-deBr-ATX-H, オシラトキシンH (OTX-H), OTX-Iの全合成にも成功した。今後、これら合成した化合物群の各種イオンチャネルに対する阻害活性を評価する予定である。
・２つの海洋生物毒の作用機序の解明研究：致死性海藻毒ポリカバノシドBがヒトCav1.2を活性化することをパッチクランプ法で確認した。ドウモイ酸の環化酵素を大腸菌で発現し、化学合成基質と酵素反応で新規のドウモイ酸の類縁体を調製して活性を調べた。活性発現には側鎖末端にカルボニル基が必要であった。マイトトキシンの作用機序を解明するために、 CRISPRスクリーニングの結果を受けて、7つの遺伝子をそれぞれ欠損させたHAP1細胞株を調達した。欠損によりマイトトキシンの細胞毒性を増強、減弱させる遺伝子が一つずつ見出され、CRISPRスクリーニングの結果が担保された。

Research Progress Status

令和3年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

令和3年度が最終年度であるため、記入しない。

Research Products

• [Journal Article] Green spotted puffers can detect an almost nontoxic TTX analog odor using crypt olfactory sensory neurons. (2022)
  • Author(s): Suzuki, T., Nakahigashi, R., Adachi, M., Nishikawa, T., Abe, H.
  • Journal Title: Chemical Senses Volume: － Pages: －
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Synthesis of the eight-membered carbocycle of brachialactone by intramolecular Mizoroki-Heck reaction. (2022)
  • Author(s): Hirata, Y., Nakazaki, A., Nishikawa, T.
  • Journal Title: Tetrahedron Lett. Volume: 90 Pages: 153608
  • DOI: 10.1016/j.tetlet.2021.153608
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Local Differences in the Toxin Amount and Composition of Tetrodotoxin and Related Compounds in Pufferfish (Chelonodon patoca) and Toxic Goby (Yongeichthys criniger) Juveniles. (2022)
  • Author(s): Ito, M., Furukawa, R., Yasukawa, S., Sato, M., Oyama, H., Okabe, T., Suo, R., Sugita, H., Takatani, T., Arakawa, O., Adachi, M., Nishikawa, T., Itoi, S.
  • Journal Title: Toxins Volume: 14 Pages: 150
  • DOI: 10.3390/toxins14020150
  • Peer Reviewed / Open Access
• [Journal Article] First Identification of 12β-Deoxygonyautoxin 5 (12α-Gonyautoxinol 5) in the Cyanobacterium Dolichospermum circinale (TA04) and 12β-Deoxysaxitoxin (12α-Saxitoxinol) in D. circinale (TA04) and the Dinoflagellate Alexandrium pacificum (Group IV) (120518KureAC) (2022)
  • Author(s): Akamatsu, M., Hirozumi, R., Cho, Y., Kudo, Y., Konoki, K., Oshima, Y., Yotsu-Yamashita*, M.
  • Journal Title: Marine Drugs Volume: 20 Pages: 166
  • DOI: 10.3390/md20030166
  • Peer Reviewed / Open Access
• [Journal Article] Domoic acid biosynthesis in the red alga Chondria armata suggests a complex evolutionary history for toxin production (2022)
  • Author(s): Steele, T, S., Brunson, J , K., Maeno, Y., Terada, R., Allen, A, E., Yotsu-Yamashita, M., Chekan*, J, R., Moore*,B, S.
  • Journal Title: Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. Volume: 119 Pages: e2117407119
  • DOI: 10.1073/pnas.2117407119
  • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
• [Journal Article] A study on the genetic population structure and the tetrodotoxin content of rough-skinned newts, Taricha granulosa (Salamandridae), from their northern range of distribution (2022)
  • Author(s): Mebs, D.,* Schneider, J V., Schr¨oder, O., Yotsu-Yamashita, M., Harley, John, R., Mogk, L., K¨ohler, G.
  • Journal Title: Toxicon Volume: 206 Pages: 28-41
  • DOI: 10.1016/j.toxicon.2021.12.010
  • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
• [Journal Article] Convergent Synthesis of the WXYZA′B′C′D′E′F′ Ring Segment of Maitotoxin. (2022)
  • Author(s): Umeno, K., Onoue, H., Konoki, K., Torikai, K., Yasuno, Y., Satake, M., Oishi, T.
  • Journal Title: Bull. Chem. Soc. Jpn. Volume: 95 Pages: 325-330
  • DOI: 10.1246/bcsj.20210397
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] The Synthesis of simplified analogues of crambescin B carboxylic acid and their inhibitory activity of voltage-gated sodium channels: new aspects of atructure-activity relationships. (2022)
  • Author(s): Nakazaki, A., Mouri, S., Nakane, Y., Ishikawa, Y., Yamashira,M., Nishikawa, T.
  • Journal Title: Heterocycles Volume: － Pages: －
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Preparation of domoic acid analogues using a bioconversion system, and their toxicity in mice (2021)
  • Author(s): Maeno, Y., Kotaki, Y., Terada, R., Hidaka, M., Cho, Y., Konoki, K., Yotsu-Yamashita*, M.
  • Journal Title: Organic & Biomolecular Chemistry Volume: 19 Pages: 7894-7902
  • DOI: 10.1039/D1OB01378E
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Acquiring toxicity of a newt, Cynops orientalis (2021)
  • Author(s): Mebs*, D., Yotsu-Yamashita, M.
  • Journal Title: Toxicon Volume: 198 Pages: 32-35
  • DOI: 10.1016/j.toxicon.2021.04.025
  • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
• [Journal Article] Identification of Tricyclic Guanidino Compounds from the Tetrodotoxin-Bearing Newt Taricha granulosa (2021)
  • Author(s): Kudo, Y., Hanifin, C, T., Yotsu-Yamashita*, M.
  • Journal Title: Org. Lett. Volume: 23 Pages: 3513-3517
  • DOI: 10.1021/acs.orglett.1c00916
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Diosgenin-induced physicochemical effects on phospholipid bilayers in comparison with cholesterol. (2021)
  • Author(s): Ondevilla, J. C., Hanashima, S., Mukogawa, A., Umegawa, Y., Murata, M.
  • Journal Title: Bioorg. Med. Chem. Lett. Volume: 36 Pages: 127816
  • DOI: 10.1016/j.bmcl.2021.127816
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Synthesis of the 8-Deoxy Analogue of 4,9-Anhydro-10-hemiketal-5-deoxy-tetrodotoxin, a Proposed Biosynthetic Precursor of Tetrodotoxin. (2021)
  • Author(s): Miyasaka, T., Adachi, M., Nishikawa, T.
  • Journal Title: Org. Lett. Volume: 23 Pages: 9232-9236
  • DOI: 10.1021/acs.orglett.1c03565
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Total Synthesis and biological evaluation of oscillatoxins D, E, and F. (2021)
  • Author(s): Araki, Y., Hanaki, Y., Kita, M., Hayakawa, K., Irie, K., Nokura, Y., Nakazaki, A., Nishikawa, T.
  • Journal Title: Biosci. Biotechnol. Biochem. Volume: 85 Pages: 1371-1382
  • DOI: 10.1093/bbb/zbab042
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Evaluation of the in vitro cytotoxicity of oscillatoxins E and F under nutrient-starvation culture conditions. (2021)
  • Author(s): Hanaki, Y., Araki, Y., Nishikawa, T., Yanagita, R. C.
  • Journal Title: Fundam. Toxicol. Sci. Volume: 8 Pages: 69-73
  • DOI: 10.2131/fts.8.69
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Oscillatoxin E and Its C7 Epimer Show Distinct Growth Inhibition Profiles against Several Cancer Cell Lines. (2021)
  • Author(s): Hanaki, Y., Araki, Y., Nishikawa, T., Yanagita, R. C.
  • Journal Title: Heterocycles Volume: 102 Pages: 2353-2362
  • DOI: 10.3987/com-21-14538
  • Peer Reviewed
• [Presentation] アンフォテリシンB会合体と構造化したリン脂質の相互作用の解明 (2022)
  • Author(s): 片山 綾人、梅川雄一、篠田渉、村田道雄
  • Organizer: 日本化学会第102春季年会
• [Presentation] 細胞質型ホスホリパーゼA2活性化に寄与するセラミド1-リン酸の膜動態解析 (2022)
  • Author(s): 植浦 大貴、中込 まどか、花島 慎弥、安田 智一、村田 道雄
  • Organizer: 日本化学会第102春季年会
• [Presentation] 固体NMRを用いた脂質膜環境におけるガングリオシドGM3糖鎖の立体構造解析 (2022)
  • Author(s): 佐々木 克聡、梅川 雄一、村田 道雄、花島 慎弥
  • Organizer: 日本化学会第102春季年会
• [Presentation] 極長鎖脂肪酸が脂質二重膜へ与える影響の解析を目指した新規蛍光プローブの合成と評価 (2022)
  • Author(s): 福永 志穂、梅川 雄一、村田 道雄
  • Organizer: 日本化学会第102春季年会
• [Presentation] 固体31P NMR測定を用いたp24タンパク質膜貫通ドメインとリン脂質の相互作用の解析 (2022)
  • Author(s): 赤岩 大樹、梅川 雄一、村田 道雄
  • Organizer: 日本化学会第102春季年会
• [Presentation] 2H-13C二重標識体を用いた固体NMRによる飽和リン脂質sn-1、sn-2アシル鎖の配座配向解析 (2022)
  • Author(s): 齋藤 宣樹、梅川 雄一、篠田 渉、村田 道雄
  • Organizer: 日本化学会第102春季年会
• [Presentation] 生体モデル膜における内葉脂質フォスファチジルエタノールアミンの動的挙動解析 (2022)
  • Author(s): 西 直也、安田 智一、花島 慎弥、村田 道雄
  • Organizer: 日本化学会第102春季年会
• [Presentation] Synthesis of CF3-attached lactosylceramide probe for 19F solid-state NMR to investigate interactions with glycans on lipid bilayers. (2022)
  • Author(s): Kang、W, J., Michio, M., Hanashima, S.
  • Organizer: 日本化学会第102春季年会
• [Presentation] 古くて新しい天然物化学の課題：ネコのマタタビ 反応の謎に挑戦する。中長期テーマシンポジウム 「生物現象鍵物質の研究展開」 (2022)
  • Author(s): 西川俊夫
  • Organizer: 日本化学会第102春季年会
  • Invited
• [Presentation] テトロドトキシンの推定生合成中間体Tb-210B、Tb-226、Tb-242C、Tb-258の全合成。 (2022)
  • Author(s): 西海眞史、安立昌篤、西川俊夫
  • Organizer: 日本農芸化学会2022年度大会
• [Presentation] アプリシアトキシン・オシラトキシン類縁体の網羅的合成法の開発。 (2022)
  • Author(s): 波田航平、新木悠介、野倉吉彦、花木祐輔、中崎敦夫、西川俊夫
  • Organizer: 日本農芸化学会2022年度大会
• [Presentation] FAS 遺伝子群が作り出す新奇サイトカイニンに関する研究。 (2022)
  • Author(s): 宮田和輝、Surjana, A., 小嶋美紀子、幸木謙典、西川俊夫、榊原均
  • Organizer: 第63回日本植物生理学会年会
• [Presentation] 植物病原Rhodococcus fascians が作り出す新奇サイトカイニンの構造と機能の解明。 (2022)
  • Author(s): 吉野実花、Surjana, A., 小嶋美紀子, 幸木謙典, 西川俊夫, 榊原均
  • Organizer: 第63回日本植物生理学会年会
• [Presentation] オオツノヒラムシにおけるテトロドトキシンの生産と細菌の寄与。 (2022)
  • Author(s): 米澤遼、林健太朗、吉武和敏、JDM Senevirathna、スミス梨花、満山進、木下滋晴、尾山輝、上田紘之、周防玲、杉田治男、安立昌篤、西川俊夫、モリテツシ、糸井史朗、浅川修一
  • Organizer: 令和4年日本水産学会春季大会
• [Presentation] ツムギハゼおよびオキナワフグの毒化機構の種差に関する研究。 (2022)
  • Author(s): 伊藤正晟、古川理紗子、安川詩乃、佐藤雅哉、尾山 輝、岡部泰基、周防 玲、杉田治男、高谷智裕、荒川 修、安立昌篤、西川俊夫、糸井史朗
  • Organizer: 令和4年日本水産学会春季大会
• [Presentation] テトロドトキシン含有イモリ由来の新規三環性骨格を持つ2種のグアニジノ化合物 (2022)
  • Author(s): 工藤 雄大, Hanifin, C, T., 長 由扶子, 此木 敬一, 山下 まり
  • Organizer: 日本農芸化学会2022年度大会
• [Presentation] サキシトキシンの推定生合成中間体の合成と有毒淡水産藍藻における同定 (2022)
  • Author(s): 袴田 真有, 東海林 千容, 長 由扶子, 安達 栞菜, 石塚 颯, 工藤 雄大, 此木 敬一, 大島 泰克, 長澤 和夫, 山下 まり
  • Organizer: 日本農芸化学会2022年度大会
• [Presentation] 異種発現環化酵素を用いた新規カイニン酸類縁体の調製 (2022)
  • Author(s): 山田 基生, 前野 優香理, 小瀧 裕一, 寺田 竜太, 工藤 雄大, 長 由扶子, 此木 敬一, 山下 まり
  • Organizer: 日本農芸化学会2022年度大会
• [Presentation] 渦鞭毛藻におけるサキシトキシン生合成酵素SxtG活性の解析と細胞内局在 (2022)
  • Author(s): 長 由扶子, 日出間 志寿, 大村 卓朗, 土屋 成輝, 小池一彦, 此木 敬一, 大島 泰克, 山下 まり
  • Organizer: 日本農芸化学会2022年度大会
• [Presentation] 抗テトロドトキシンモノクローナル抗体の 主要テトロドトキシン類縁体に対する交差反応性評価 (2022)
  • Author(s): 八巻慶汰, 佐藤恭佳, 工藤雄大, 川津健太郎, 荒川修, 高谷智裕, 長由扶子, 此木敬一, 山下まり
  • Organizer: 日本農芸化学会2022年度大会
• [Presentation] クロイソカイメンより単離したアラキドン酸と各種脂肪酸による電位依存性ナトリウムチャネルの阻害作用 (2022)
  • Author(s): 千葉 修, 島田 紀子, 工藤 雄大, 長 由扶子, 山下 まり, 此木 敬一
  • Organizer: 日本農芸化学会2022年度大会
• [Presentation] 陸上テトロドトキシンの生合成解明を目指した有毒イモリ由来の新規化合物の探索 (2022)
  • Author(s): 工藤雄大, 山下まり
  • Organizer: 日本農芸化学会2022年度大会シンポジウム
• [Presentation] STX骨格C11位への第三級水酸基導入法の開発および新規STX誘導体の合成 (2022)
  • Author(s): 濡木絢斗, 高柳優夏, 星 美波, 石塚 颯, 千葉 修, 広川貴次, 此木敬一, 山下まり, 長澤和夫
  • Organizer: 日本化学会第102春季大会(2022)
• [Presentation] 12β-deoxysaxitoxinの藍藻Dolichospermum circinale (TA04) および渦鞭毛藻_Alexandrium pacificum (Group IV)からの同定 (2022)
  • Author(s): 山下まり, 赤松みちる, 長 由扶子, 此木敬一, 工藤雄大, 大島泰克
  • Organizer: 令和4年度日本水産学会春季大会
• [Presentation] 渦鞭毛藻における麻痺性貝毒の生合成 (2022)
  • Author(s): 長 由扶子, 日出間 志寿, 大村 卓朗, 土屋 成輝, 小池 一彦, 小池 香苗, 及川 寛, 此木 敬一, 大島 泰克, 山下 まり
  • Organizer: 令和4年度日本水産学会春季大会ミニシンポジウム フグ毒と麻痺性貝毒の産生と動態に 関する研究の現状と展望
• [Presentation] 渦鞭毛藻細胞における麻痺性貝毒成分の蛍光標識アプタマーによる可視化法の検討 (2022)
  • Author(s): 長 由扶子, 大村 卓朗, 小池一彦, 此木 敬一, 大島 泰克, 山下 まり
  • Organizer: 令和4年度日本水産学会春季大会
• [Presentation] Studies on Biosynthesis of Marine Toxins Based on The Chemical Structures (2022)
  • Author(s): Yotsu-Yamashita*, M.
  • Organizer: 日本化学会第102春季大会(2022)The Nakanishi Symposium on Natural Products & Bioorganic Chemistry
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] フグ毒テトロドトキシンの生合成経路の推定 (2022)
  • Author(s): 山下まり, 工藤雄大, 上山 望, Hanifin, C, T., 沼野 聡, 長 由扶子, 此木敬一
  • Organizer: 令和4年度日本水産学会春季大会ミニシンポジウム フグ毒と麻痺性貝毒の産生と動態に 関する研究の現状と展望
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] ヤマイモサポニン・Diosgenin 配糖体のモデル膜における膜脂質との相互作用 (2021)
  • Author(s): Ondevilla, J, C., 花島 慎弥、Garza, D, L., 土川 博史、梅川 雄一、村田 道雄
  • Organizer: 第63回天然有機化合物討論会
• [Presentation] Marine and Freshwater Toxins, Detection, Structure, and Pharmacology, Possible mode of action of polycavernosides, and Nav blocking activities of highly purified tetrodotoxin analogues (2021)
  • Author(s): Yotsu-Yamashita*, M., Doi, Y., Iwasaki, K., Sasaki, S., Kawashima, Y., Shimada, N., Chiba, O., Sato, K., Kudo, Y., Cho, Y., Konoki, K., Sasaki, M.
  • Organizer: PACIFICHEM 2021, Symposium #32, Marine and Freshwater Toxins, Detection
  • Int'l Joint Research / Invited
• [Presentation] Prediction of biosynthetic pathway towards tetrodotoxin based on the structures of its natural analogues (2021)
  • Author(s): Yotsu-Yamashita*, M., Kudo, Y., Yaegashi, Y., Numano, S., Ueyama, N., Hanifin, C., Cho, Y., Konoki, K.
  • Organizer: PACIFICHEM 2021 Symposium #51 Biosynthesis of Natural Products
  • Int'l Joint Research / Invited
• [Presentation] 新規三環性骨格を有するグアニジノ化合物の構造解析 (2021)
  • Author(s): 工藤雄大, Charles T. Hanifin, 山下まり
  • Organizer: 第32 回万有仙台シンポジウム
• [Presentation] マイトトキシンの標的分子探索 (2021)
  • Author(s): 此木敬一, 角替俊輔, 八代田陽子, 松本健, Hanifin, C, T., A., Tong, Y., Kamaldeep, Kaur Aulakh, Habsid, A., 山下まり, Moffat, J., Boone, C., 吉田稔, 村田道雄
  • Organizer: 化学コミュニケーションのフロンティア第8回公開シンポジウム
• [Presentation] Maitotoxin による細胞膜の Blebbing の機構解明 (2021)
  • Author(s): 田端滉樹, 角替俊輔, 後藤萌香, 吉尾柊太郎, 長 由扶子, 村田道雄, 山下まり, 此木敬一
  • Organizer: 2021年度日本農芸化学会東北支部大会
• [Presentation] テトロドトキシン含有サメハダイモリより得られた新規三環性骨格を有するグアニジノ化合物の構造解析 (2021)
  • Author(s): 工藤雄大, Hanifin, C, T., 長 由扶子, 此木敬一, 山下まり
  • Organizer: 第63回 天然有機化合物討論会
• [Presentation] 二次元NMR long range-HSQMBCを用いた構造解析の有用性の検証 (2021)
  • Author(s): 工藤雄大, 海原大輔, Hanifin, C, T., 長 由扶子, 此木敬一, 山下まり
  • Organizer: 第156回 農芸化学会東北支部大会
• [Presentation] 生合成酵素を用いたドウモイ酸類縁体の調製と構造活性相関 (2021)
  • Author(s): 前野優香理, 小瀧裕一, 寺田竜太, 日高將文, 長 由扶子, 此木敬一, 山下まり
  • Organizer: 2021年度日本農芸化学会東北支部大会
• [Presentation] Hemiaminal type saxitoxin analogues found in the scallop, Patinopecten yessoensis (2021)
  • Author(s): Yotsu-Yamashita*, M., Numano, S., Kudo, Y., Cho, Y., Konoki, K., Kaga, Y., Nagasawa, K.
  • Organizer: 9th International Conference on Harmful Algae.
  • Invited
• [Presentation] C11位に第三級水酸基を有するSTX誘導体の合成と活性評価 (2021)
  • Author(s): 濡木絢斗, 高柳優夏, 石塚颯, 広川貴次, 千葉修, 此木敬一, 山下まり, 長澤和夫
  • Organizer: 第81回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
• [Presentation] 生物機能の解明を目指した天然有機化合物の網羅的合成 (2021)
  • Author(s): 西川俊夫
  • Organizer: 第37回有機合成化学セミナー
  • Invited
• [Presentation] Unified synthesis of aplysiatoxin/ocillatoxins, Hawaiian marine natural products. New Frontier of chemical probes exploring biology and medicine. (2021)
  • Author(s): Nishikawa, N.
  • Organizer: The international chemical congress of PACIFIC BASIN SOCIETIES 2021
  • Invited
• [Presentation] 琉球列島におけるフグ毒保有魚の稚魚期の毒性に関する研究。 (2021)
  • Author(s): 伊藤正晟、古川理紗子、尾山輝、佐藤雅哉、周防玲、杉田治男、中東亮太、榊原良、安立昌篤、西川俊夫、高谷智裕、荒川修、糸井史朗
  • Organizer: 第21回マリンバイオテクノロジー学会
• [Presentation] フグ毒保有生物オオツノヒラムシの産卵生態に及ぼす水温の影響。 (2021)
  • Author(s): 尾山輝、岡部泰基、周防玲、杉田治男、安立昌篤、西川俊夫、糸井史郎
  • Organizer: 令和3年度日本水産学会秋季大会
• [Presentation] ステロイド系天然物フィサリン類の合成研究-CDE環の生合成類似合成-。 (2021)
  • Author(s): 新木悠介、中崎敦夫、西川俊夫
  • Organizer: 第63回天然有機化合物討論会
• [Presentation] マタタビ反応中のネコが葉を舐め噛む行動は葉から防蚊活性物質の放出を促進する。 (2021)
  • Author(s): 上野山怜子、宮崎珠子、安立正篤、西川俊夫、宮崎雅雄
  • Organizer: 2021年度日本味と匂学会第55回大会
• [Presentation] 植物病原菌が作り出す新奇サイトカイニンの構造と機能の解明。 (2021)
  • Author(s): 吉野実花、Surjana, A., 小嶋美紀子、西川俊夫、榊原均
  • Organizer: 第31回イソプレノイド研究会例会
• [Presentation] テトロドトキシンの推定生合成中間体Tb-242Cの全合成。 (2021)
  • Author(s): 西海眞史、安立昌篤、西川俊夫
  • Organizer: 第50回複素環化学討論会
• [Presentation] 4,9-アンヒドロ-10-ヘミケタール-5-デオキシテトロドトキシンの合成研究。 (2021)
  • Author(s): 宮坂忠親、安立昌篤、西川俊夫
  • Organizer: 第52回 中部化学関係学協会支部連合秋季大会
• [Presentation] アプリシアトキシン・オシラトキシン類縁体の網羅的合成法の開発。 (2021)
  • Author(s): 波田航平、新木悠介、花木祐輔、野倉吉彦、西川俊夫
  • Organizer: 第119回有機合成シンポジウム
• [Presentation] テトロドトキシン推定生合成中間体4,9-アンヒドロ-10-ヘミケタール-5-デオキシテトロドトキシンの8-デオキシアナログの合成。 (2021)
  • Author(s): 宮坂忠親、安立昌篤、西川俊夫
  • Organizer: 日本農芸化学会2022年度大会
• [Book] 古くて新しい天然物化学の課題 ネコのマタタビ反応の謎を解く。 (2021)
  • Author(s): 西川俊夫、上野山怜子、宮崎雅雄
  • Total Pages: 20-25
  • Publisher: 現代化学
• [Book] ネコがマタタビに反応する生物学的意義の解明 マタタビ への顔の擦り付けは蚊への化学防除を可能にする。 (2021)
  • Author(s): 上野山怜子、西川俊夫、宮崎雅雄
  • Total Pages: 435-440
  • Publisher: 化学と生物
• [Book] ネコのマタタビに対する特異的な反応は蚊に対する化学防御効果を有する。 (2021)
  • Author(s): 上野山怜子、西川俊夫、宮崎雅雄
  • Total Pages: 30-36
  • Publisher: AROMA RESEARCH
• [Remarks] 大阪大学大学院理学研究科生体分子化学研究室（村田研究室）
  • URL: http://www.chem.sci.osaka-u.ac.jp/lab/murata/