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2021 Fiscal Year Annual Research Report

Highly selective molecular transformations by hybrid catalysts composed of alloy cluster and metal oxide

Planned Research

Project AreaHybrid Catalysis for Enabling Molecular Synthesis on Demand
Project/Area Number 17H06443
Research InstitutionTokyo Metropolitan University

Principal Investigator

宍戸 哲也  東京都立大学, 都市環境科学研究科, 教授 (80294536)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 三浦 大樹  東京都立大学, 都市環境科学研究科, 准教授 (20633267)
Project Period (FY) 2017-06-30 – 2022-03-31
Keywordsハイブリッド触媒 / 合金ナノ粒子 / 金属ナノ粒子 / 無機固体 / 選択的分子変換
Outline of Annual Research Achievements

担持Au触媒によるC(sp3)-結合のシリル化に関する研究  遷移金属触媒を用いるシリル化は、医薬品や農薬の有用な合成中間体である有機ケイ素化合物を合成するために有用な手法である。本研究では金と両性酸化物で構成された触媒を用いることにより、ジシランとアルキルエステルやアルキルエーテルのシリルクロスカップリングが進行し、アルキルシランを温和な条件で合成できることを明らかにした。本触媒反応を用いることで、バイオマスやポリエステルなどの廃プラスチックから、有機ケイ素化合物を簡単かつ迅速に合成することが可能になることから、新しい資源循環体系の提案につながる成果と考えられる。
金属-酸二元機能触媒によるグリセロールを原料とする乳酸の連続フロー合成に関する研究 乳酸は生分解性プラスチックを含む様々な化成品の重要な合成原料である。現在、工業的には単糖類の発酵あるいはアルデヒドとシアン酸より乳酸ニトリル、乳酸メチルエステルを経る合成法により製造されている。しかし、多段階であり、高温・高圧下での反応であることが課題である。本研究では、液相連続フロー反応器を用いて、塩基を添加しない温和な条件での、担持白金触媒によるグリセロールからの乳酸一段合成について検討し、その合成効率を向上させることに成功した。
金属-酸二元機能触媒によるバイオマスからのアミノ酸合成に関する研究 バイオマス由来の基質としてグリセリン酸からアミノ酸(アラニン)の合成に有効な触媒の検討を行った。還元的アミノ化に有効とされるRu触媒について担体の検討を行い、アナタース型のTiO2を用いたRu/TiO2触媒がその酸と金属の二元機能を用いることでアラニンを高収率で与えることを見出した。また、他の金属酸化物と合わせて酸・塩基点に関する検討を行い、アナタース型のTiO2が活性を示す要因について考察を行った。

Research Progress Status

令和3年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

令和3年度が最終年度であるため、記入しない。

  • Research Products

    (45 results)

All 2023 2022 2021 Other

All Int'l Joint Research (1 results) Journal Article (7 results) (of which Peer Reviewed: 7 results,  Open Access: 1 results) Presentation (36 results) (of which Int'l Joint Research: 12 results,  Invited: 7 results) Patent(Industrial Property Rights) (1 results)

  • [Int'l Joint Research] National Nanotechnology Center(タイ)

    • Country Name
      THAILAND
    • Counterpart Institution
      National Nanotechnology Center
  • [Journal Article] Deoxygenative Silylation of C(sp<sup>3</sup>)-O Bonds with Hydrosilane by Cooperative Catalysis of Gold Nanoparticles and Solid Acids2023

    • Author(s)
      Miura Hiroki、Yasui Yuki、Masaki Yosuke、Doi Masafumi、Shishido Tetsuya
    • Journal Title

      ACS Catalysis

      Volume: 13 Pages: 6787~6794

    • DOI

      10.1021/acscatal.3c00973

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Diverse Alkyl Silyl Cross-Coupling via Homolysis of Unactivated C(sp<sup>3</sup>)?O Bonds with the Cooperation of Gold Nanoparticles and Amphoteric Zirconium Oxides2023

    • Author(s)
      Miura Hiroki、Doi Masafumi、Yasui Yuki、Masaki Yosuke、Nishio Hidenori、Shishido Tetsuya
    • Journal Title

      Journal of the American Chemical Society

      Volume: 145 Pages: 4613~4625

    • DOI

      10.1021/jacs.2c12311

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Continuous Production of Lactic Acid from Glycerol over Bifunctional Catalysts under Base-Free Conditions Using a Liquid-Phase Flow Reactor2022

    • Author(s)
      Kano Erisa、Aihara Takeshi、Ghampson I. Tyrone、Nogami Takeyuki、Miura Hiroki、Shishido Tetsuya
    • Journal Title

      ACS Sustainable Chemistry &amp; Engineering

      Volume: 10 Pages: 12072~12081

    • DOI

      10.1021/acssuschemeng.2c00129

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Gold-catalyzed thioetherification of allyl, benzyl, and propargyl phosphates2022

    • Author(s)
      Miura Hiroki、Toyomasu Tomoya、Nishio Hidenori、Shishido Tetsuya
    • Journal Title

      Catalysis Science &amp; Technology

      Volume: 12 Pages: 1109~1116

    • DOI

      10.1039/D1CY02085D

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Deposition of highly dispersed gold nanoparticles onto metal phosphates by deposition?precipitation with aqueous ammonia2021

    • Author(s)
      Nishio Hidenori、Miura Hiroki、Kamata Keigo、Shishido Tetsuya
    • Journal Title

      Catalysis Science & Technology

      Volume: 11 Pages: 7141~7150

    • DOI

      10.1039/D1CY01627J

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Electrophilic C(sp<sup>2</sup>)-H Silylation by Supported Gold Catalysts2021

    • Author(s)
      Miura Hiroki、Hirata Ryuji、Tomoya Toyomasu、Shishido Tetsuya
    • Journal Title

      ChemCatChem

      Volume: 13 Pages: 4705~4713

    • DOI

      10.1002/cctc.202101123

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Lactic Acid Production from Glucose over Y2O3-based Catalysts under Base-free Conditions2021

    • Author(s)
      HATA Daichi、AIHARA Takeshi、MIURA Hiroki、SHISHIDO Tetsuya
    • Journal Title

      Journal of the Japan Petroleum Institute

      Volume: 64 Pages: 280~292

    • DOI

      10.1627/jpi.64.280

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Presentation] 担持Au触媒を用いるジアルキルエーテルC(sp3)-O結合のボリル化2023

    • Author(s)
      西尾英倫・三浦大樹・宍戸哲也
    • Organizer
      第131回触媒討論会
  • [Presentation] 担持金属硫化物触媒の構造と酸性質2023

    • Author(s)
      野上健幸・三浦大樹・宍戸哲也
    • Organizer
      第131回触媒討論会
  • [Presentation] 担持金触媒によるエーテルC-O結合シリル化の反応機構解析2023

    • Author(s)
      常定祐之介・土井雅史・安井祐希・三浦大樹・宍戸哲也
    • Organizer
      第131回触媒討論会
  • [Presentation] 担持Au触媒を用いたCO2水素化によるメタノール合成:Au粒子のサイズ効果?2023

    • Author(s)
      中川拓海・三浦大樹・宍戸哲也
    • Organizer
      第131回触媒討論会
  • [Presentation] 担持Au触媒を用いるアルキルエステルC(sp3)-O結合のボリル化2023

    • Author(s)
      土井 雅文・三浦 大樹・宍戸 哲也
    • Organizer
      第103春季年会
  • [Presentation] 担持Au触媒を用いたポリエステルの解重合的シリル化2023

    • Author(s)
      岡本紗椰香・土井雅文・安井祐希・三浦大樹・宍戸哲也
    • Organizer
      日本化学会第103春季年会
  • [Presentation] 固体表面での高効率有機分子変換を可能にする金と他元素の協働触媒作用2023

    • Author(s)
      三浦大樹
    • Organizer
      日本化学会第103回春季年会
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] 二元機能担持Ru 触媒によるアミノ酸合成2022

    • Author(s)
      宍戸哲也・斎藤嗣朗・三浦大樹
    • Organizer
      石油学会第70回研究発表会
  • [Presentation] シリカ-アルミナ担持硫化物触媒の酸性質2022

    • Author(s)
      野上健幸・三浦大樹・宍戸哲也
    • Organizer
      第64回石油学会年会
  • [Presentation] Rh-Mo系複合クラスター触媒によるNO選択還元反応2022

    • Author(s)
      遠藤伸二・林峻・三浦大樹・宍戸哲也
    • Organizer
      第26 回JPIJS ポスターセッション
  • [Presentation] C-H結合の活性化に基づく環境調和型有機分子変換のためのルテニウム触媒系の開発2022

    • Author(s)
      三浦大樹
    • Organizer
      石油学会第70回研究発表会
  • [Presentation] 金属リン酸塩に対するAuナノ粒子の高分散担持とその担持機構解析2022

    • Author(s)
      西尾英倫・三浦大樹・宍戸哲也
    • Organizer
      触媒学会若手会「第42回夏の研修会」
  • [Presentation] 安全で低コストかつ安定した原料を用いた有機ケイ素化合物の新しい製造方法2022

    • Author(s)
      三浦大樹
    • Organizer
      東京都立大学 新技術説明会
  • [Presentation] 金ナノ粒子?両性酸化物の協働によるC(sp3)?O結合のシリル化2022

    • Author(s)
      三浦 大樹・土井 雅文・安井 祐希・宍戸 哲也
    • Organizer
      第68回有機金属化学討論会
  • [Presentation] 担持Au触媒を用いるC(sp3)-N結合のボリル化2022

    • Author(s)
      西尾英倫・三浦大樹・宍戸哲也
    • Organizer
      第130回触媒討論会
  • [Presentation] 担持Au触媒を用いたC(sp3)-O結合ホモリシスによる有機ケイ素化合物合成2022

    • Author(s)
      土井雅文・安井祐希・三浦大樹・宍戸哲也
    • Organizer
      第130回触媒討論会
  • [Presentation] グリセリン酸からアラニンへの転換反応における担体の酸・塩基の影響2022

    • Author(s)
      野上健幸・齋藤嗣朗・三浦大樹・宍戸哲也
    • Organizer
      第130回触媒討論会
  • [Presentation] 担持Au触媒による活性エステルの脱炭酸型シリル化2022

    • Author(s)
      飴山楓・三浦大樹・宍戸哲也
    • Organizer
      第130回触媒討論会
  • [Presentation] 高速C-B結合形成を実現するAuナノ粒子―固体酸協働触媒作用2022

    • Author(s)
      井元郁・三浦大樹・Anchalee Junkaew・江原正博・宍戸哲也
    • Organizer
      第130回触媒討論会
  • [Presentation] 担持金触媒を用いるアルキルエステルとヒドロシランのシリルクロスカップリング2022

    • Author(s)
      安井祐希・土井雅文・三浦大樹・宍戸哲也
    • Organizer
      第130回触媒討論会
  • [Presentation] 担持Au触媒を用いたCO2水素化による低温メタノール合成2022

    • Author(s)
      中川拓海・三浦大樹・宍戸哲也
    • Organizer
      第130回触媒討論会
  • [Presentation] リン添加Rh触媒を用いたCO2水素化によるCOの高効率合成2022

    • Author(s)
      福田一真・三浦大樹・宍戸哲也
    • Organizer
      第42回水素エネルギー協会大会
  • [Presentation] 担持Au触媒を用いたCO2水素化による低温メタノール合成2022

    • Author(s)
      中川拓海・三浦大樹・宍戸哲也
    • Organizer
      第42回水素エネルギー協会大会
  • [Presentation] CO2 hydrogenation over supported Rh catalysts: Unusual effect of phosphorous on the selectivity2022

    • Author(s)
      T. Shishido・K. Fukuda・H. Miura
    • Organizer
      The 9th Tokyo Conference on Advanced Catalytic Science and Technology (TOCAT9)
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Borylation of C(sp3)-O bonds under heterogeneous gold catalysis2022

    • Author(s)
      H. Miura
    • Organizer
      The 9th Tokyo Conference on Advanced Catalytic Science and Technology (TOCAT9)
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Deposition of highly dispersed gold nanoparticles onto metal phosphates by deposition-precipitation with aqueous ammonia2022

    • Author(s)
      H. Nishio・H. Miura・T. Shishido
    • Organizer
      The 9th Tokyo Conference on Advanced Catalytic Science and Technology (TOCAT9)
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Deposition of highly dispersed gold nanoparticles onto metal phosphates by deposition-precipitation with aqueous ammonia2022

    • Author(s)
      H. Nishio・H. Miura・T. Shishido
    • Organizer
      Post Symposium of TOCAT9 60th Aurora seminar
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] NO reduction over Rh-based hybrid clustering catalysts2022

    • Author(s)
      S. Endo・S. Hayashi・Hiroki Miura・Tetsuya Shishido
    • Organizer
      12th International Conference on Environmental Catalysis (ICEC2022)
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Acid property of SiO2-Al2O3 supported tungsten sulfide catalyst2022

    • Author(s)
      Takeyuki Nogami・Hiroki Miura・Tetsuya Shishido
    • Organizer
      12th International Conference on Environmental Catalysis (ICEC2022)
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Low-temperature hydrogenation of CO2 to methanol over supported gold catalysts2022

    • Author(s)
      Takumi Nakagawa・Hiroki Miura・Tetsuya Shishido
    • Organizer
      The 9th Tokyo Conference on Advanced Catalytic Science and Technology (TOCAT9)
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] 金と他元素の協働で拓く新しい不均一系有機合成2022

    • Author(s)
      三浦大樹
    • Organizer
      第13回触媒科学研究発表
    • Invited
  • [Presentation] Ag Size/Structure-Dependent Effect on Low-Temperature Selective Catalytic Oxidation of NH3 over Ag/MnO22022

    • Author(s)
      H. Wang・M. Lin・T. Murayama・M. Haruta・H. Miura・T. Shishido
    • Organizer
      Taipei International Conference on Catalysis (TICC2022)
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Selective catalytic reduction of NO over Rh supported on hydroxyapatite2022

    • Author(s)
      S. Doi・H. Miura・T. Shishido
    • Organizer
      12th International Conference on Environmental Catalysis (ICEC2022)
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Organic Transformations by Concerted Catalysis of Pd and Au on Alloy Nanoparticles2022

    • Author(s)
      H. Miura
    • Organizer
      JPI-KSIEC joint symposium “Advances in Material and Processing for Energy-Environmental Applications”
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Catalytic Synthesis of Α-Amino Acids: Selective Conversion of Glyceric Acid to Alanine over Bifuncitional Ru/TiO2 Catalysts2022

    • Author(s)
      S. Saito・H. Miura・T. Shishido
    • Organizer
      48th Science and Technology for Advancing Toward SDGs (48th STT)
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] 触媒化学の視点から考える水素をつくる・はこぶ・つかう2022

    • Author(s)
      宍戸哲也
    • Organizer
      日本MRS水素科学技術連携研究会
    • Invited
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 化合物及びその製造方法2022

    • Inventor(s)
      三浦大樹・ 土井雅文・安井祐希・宍戸哲也
    • Industrial Property Rights Holder
      三浦大樹・ 土井雅文・安井祐希・宍戸哲也
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      特願2022-031606

URL: 

Published: 2023-12-25  

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