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2023 Fiscal Year Annual Research Report

Precise Synthesis of Functional Molecules for Aquatic Functional Materials

Planned Research

Project AreaAquatic Functional Materials: Creation of New Materials Science for Environment-Friendly and Active Functions
Project/Area Number 19H05716
Research InstitutionKanagawa University

Principal Investigator

辻 勇人  神奈川大学, 理学部, 教授 (20346050)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 武田 洋平  大阪大学, 大学院工学研究科, 准教授 (60608785)
福島 和樹  東京大学, 大学院工学系研究科(工学部), 准教授 (70623817)
Project Period (FY) 2019-06-28 – 2024-03-31
Keywords有機半導体 / 光機能性材料 / バイオ・環境調和高分子 / 炭素-炭素結合形成
Outline of Annual Research Achievements

水圏機能分子の精密合成を目指して、水と調和し、水圏で機能を発揮するπ電子系分子および環境調和型高分子材料の創製を行った。最終年度として研究のまとめとすべく水圏と非水圏を「つなぐ」研究を引き続き行った。具体的な実績を以下に箇条書きで記す。
・辻とA03-1の田中求らが協力し水圏電子機能材料の開発を目指し、水-有機溶媒界面で緻密な半導体分子膜の作製に成功した。
・辻はシクロペンタ-多環芳香族炭化水素の形成反応を水中で行うことによって、従来に比べて低温かつ選択的に達成できることを見出した。
・辻が開発した発光分子と福島のバイオ・環境調和性高分子との複合化により、環境応答・調和性を有する水圏光機能高分子材料の合成をA01-2内連携として行い、第二世代材料の開発へと展開した。
・辻が開発した疎水性有機分子が水-両親媒性有機溶媒中で形成するサブマイクロメートルスケールのクラスタ形成についての研究をまとめた。A02-1瀬戸、菱田、A03-1中畑らと協働し、中性子散乱と広角X線散乱、動的光散乱を用いて階層的構造を持つことを示すとともに、構造と光機能その相関を明らかににした。これとは独立して、武田が開発した両親媒性発光分子が水中で同様の階層的構造を構築し、湿度変化に応答してレシオメトリックな発光挙動を示すことを見出した。
・福島が、A01-1加藤らと協働してバイオ機能高分子を開発し、A03-2田中賢、A02-1池本、A02-2渡辺らと連携して、生体適合性や分解に関わる水との相互作用について明らかにした。また、A02-1菱田やA03公募研究の児島らと連携して、水中で形成する会合体のサイズや形状の変化や、テラヘルツ分光測定により結合水量の増加と、薬剤担体としてがん細胞への効果も高いことが分かった。

Research Progress Status

令和5年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

令和5年度が最終年度であるため、記入しない。

  • Research Products

    (42 results)

All 2024 2023 Other

All Int'l Joint Research (4 results) Journal Article (10 results) (of which Int'l Joint Research: 2 results,  Peer Reviewed: 9 results,  Open Access: 7 results) Presentation (23 results) (of which Int'l Joint Research: 5 results,  Invited: 7 results) Book (1 results) Remarks (1 results) Patent(Industrial Property Rights) (3 results)

  • [Int'l Joint Research] Universit of Alicante/University of Malaga(スペイン)

    • Country Name
      SPAIN
    • Counterpart Institution
      Universit of Alicante/University of Malaga
  • [Int'l Joint Research] IMRE(シンガポール)

    • Country Name
      SINGAPORE
    • Counterpart Institution
      IMRE
  • [Int'l Joint Research] Silesian University of Technology(ポーランド)

    • Country Name
      POLAND
    • Counterpart Institution
      Silesian University of Technology
  • [Int'l Joint Research] Technical University of Denmark(デンマーク)

    • Country Name
      DENMARK
    • Counterpart Institution
      Technical University of Denmark
  • [Journal Article] Post-formation of Fused Pentagonal Structure on Fjord Region of Polyaromatic Hydrocarbons under Hydrothermal Conditions2024

    • Author(s)
      N. Hamaguchi, T. Kubota, M. Yamada, H. Kimura, H. Tsuji
    • Journal Title

      Chem. Eur. J.

      Volume: 30 Pages: in press

    • DOI

      10.1002/chem.202400987

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Circularly Polarized Luminescence and High Photoluminescence Quantum Yields from Rigid 5,10-Dihydroindeno[2,1-a]indene and 2,2’-Dialkoxy-1,1’-binaphthyl Conjugates and Copolymers2024

    • Author(s)
      K. Iwata, M. Tsurui, K. Itaya, N. Hamaguchi, Y. Egawa, Y. Kitagawa, Y. Hasegawa, H. Tsuji
    • Journal Title

      RSC Adv.

      Volume: 14 Pages: 7251-7257

    • DOI

      10.1039/D4RA00380B

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] 分子内環化によるジブロモインデンおよびテトラブロモインダセンの合成と新規光機能性COPV誘導体の開発2024

    • Author(s)
      岩田啓佑、辻 勇人
    • Journal Title

      有機合成化学協会誌

      Volume: 83 Pages: in press

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Giant Seebeck effect in an undoped single crystal of 2,5,8-triphenylbenzo[1,2-b:3,4-b':5,6-b'']trifuran2024

    • Author(s)
      K. Okayama, H. Kojima, T. Kawauchi, M. Yamagishi, M. Nakamura, H. Tsuji
    • Journal Title

      Chem. Lett.

      Volume: 53 Pages: upad054/1-4

    • DOI

      10.1093/chemle/upad054

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Water-Dispersible Donor_Acceptor_Donor π-Conjugated Bolaamphiphiles Enabling Humidity-Responding Luminescence Color Change2024

    • Author(s)
      Tomoya Enjou, Shimpei Goto, Qiming Liu, Fumitaka Ishiwari, Akinori Saeki, Taro Uematsu, Yuka Ikemoto, Sora Watanabe, Go Matsuba, Kouichiro Ishibashi, Go Watanabe, Satoshi Minakata, Yoshimitsu Sagara, Youhei Takeda
    • Journal Title

      Chem. Commun.

      Volume: 60 Pages: 3653-3656

    • DOI

      10.1039/D3CC05749F

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Hydrolyzable and Biocompatible Aliphatic Polycarbonates with Ether-Functionalized Side Chains Attached via Amide Linker2024

    • Author(s)
      Kazuki Fukushima, Shunta Hakozaki, Rongjian Lang, Yuta Haga, So Nakai, Atsushi Narumi, Masaru Tanaka, Takashi Kato
    • Journal Title

      Polym. J.

      Volume: 56 Pages: 431-442

    • DOI

      10.1038/s41428-023-00874-6

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Femtosecond Spectroscopy on a Dibenzophenazine-Cored Macrocycle Exhibiting Thermally Activated Delayed Fluorescence2023

    • Author(s)
      Kristoffer A. Thom, Oliver Nolden, Oliver Weingart, Saika Izumi, Satoshi Minakata, Youhei Takeda, Peter Gilch
    • Journal Title

      ChemistryOpen

      Volume: 12 Pages: e202300026-1/10

    • DOI

      10.1002/open.202300026

    • Peer Reviewed / Open Access / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Organocatalyzed Ring-Opening Reactions of γ-Carbonyl-Substituted ε-Caprolactones2023

    • Author(s)
      Takayuki Ota, Valentina Montagna, Yuji Higuchi, Takashi Kato, Masaru Tanaka, Haritz Sardon, Kazuki Fukushima
    • Journal Title

      RSC Adv.

      Volume: 13 Pages: 27764-27771

    • DOI

      10.1039/d3ra01025b

    • Peer Reviewed / Open Access / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Crystallization of Star-Shaped Poly(l-lactide)s with Arm Chains Aligned in the Same Direction in Two-Dimensional Crystals in a Langmuir Monolayer2023

    • Author(s)
      Shota Yamazaki, Mahoko Harada, Yuya Watanabe, Rongjian Lang, Takashi Kato, Osamu Haba, Kazuki Fukushima, Jiro Kumaki
    • Journal Title

      Langmuir

      Volume: 39 Pages: 5486-5494

    • DOI

      10.1021/acs.langmuir.3c00199

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] 有機触媒によるポリエチレンテレフタレート(PET)の分解と反応機構2023

    • Author(s)
      福島和樹
    • Journal Title

      触媒

      Volume: 65 Pages: 89-95

  • [Presentation] ジベンゾフェナジンを電子アクセプター、フェノキサジンを電子ドナー、キサンテンをπ-リンカーとするD-π-A-π-D分子の合成と物性2024

    • Author(s)
      青田奈恵、武田洋平、南方聖司
    • Organizer
      日本化学会第104春季年会
  • [Presentation] U字型ジピリドフェナジンを新規電子アクセプター、ジアリールアミンを電子ドナー、フェニレンをπ-スペーサーとするD-π-A-π-D分子の合成と物性2024

    • Author(s)
      竹井公哉、武田洋平、南方聖司
    • Organizer
      日本化学会第104春季年会
  • [Presentation] Supramolecular Assembly of Biodegradable Amphiphilic Block Copolymers Built through Biomolecule Folic Acid as a Hydrogen Bonding Moiety2024

    • Author(s)
      Rongjian Lang, Yusuke Miyazaki, Masaki Nakahata, Kazuki Fukushima, Takashi Kato,
    • Organizer
      日本化学会第104春季年会
  • [Presentation] 脂肪族縮合系ポリマーの機能化と分解制御2024

    • Author(s)
      福島和樹
    • Organizer
      第41回高分子学会千葉地域活動若手セミナー
    • Invited
  • [Presentation] 水圏機能材料創製のための機能分子の精密合成2023

    • Author(s)
      辻 勇人
    • Organizer
      第13回CSJ化学フェスタ
  • [Presentation] Effect of Hyperconjugation on the Electronic Structure of Rigid Planar Phenylenevinylenes2023

    • Author(s)
      Hayato Tsuji, Keisuke Iwata
    • Organizer
      International Congress on Pure & Applied Chemistry (ICPAC) 2023
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] 炭素架橋フェニレンビニレンの架橋炭素上の置換基効果による光物性への影響2023

    • Author(s)
      岩田啓佑、辻勇人
    • Organizer
      第13回CSJ化学フェスタ2023
  • [Presentation] シリル置換基を有する炭素架橋オリゴフェニレンビニレン(COPV)誘導体の合成と物性2023

    • Author(s)
      服部結子・佐々木海渡・布引秀和・秋元秀太・辻 勇人
    • Organizer
      第13回CSJ化学フェスタ2023
  • [Presentation] 分子の形と元素の性質を活用した多彩な発光分子の創製2023

    • Author(s)
      武田洋平
    • Organizer
      早稲田大学 講演会
    • Invited
  • [Presentation] 分子の形と元素の性質で産み出す多彩な発光分子2023

    • Author(s)
      武田洋平
    • Organizer
      化学フロンティア研究会
    • Invited
  • [Presentation] ジベンゾフェナジンを電子アクセプター、カルバゾールを電子ドナー、キサンテンをπ-リンカーとするD-π-A-π-D分子の合成と物性2023

    • Author(s)
      青田奈恵、武田洋平、南方聖司
    • Organizer
      第43回有機合成若手セミナー
  • [Presentation] ジベンゾフェナジンを電子アクセプター、ジアリールアミンを電子ドナー、キサンテンをπリンカーとするD-π-A-π-D分子の合成と光物性2023

    • Author(s)
      青田奈恵、武田洋平、南方聖司
    • Organizer
      第33回基礎有機化学討論会
  • [Presentation] U字型ジピリドフェナジンを新規電子アクセプター、ジアリールアミンを電子ドナーとするD-A-D分子の合成と物性2023

    • Author(s)
      竹井公哉、武田洋平、南方聖司
    • Organizer
      第33回基礎有機化学討論会
  • [Presentation] U字型ジピリドフェナジンを新規電子アクセプター、ジアリールアミンを電子ドナーとするD-A-D分子の合成と物性2023

    • Author(s)
      竹井公哉、武田洋平、南方聖司
    • Organizer
      第13回CSJ化学フェスタ
  • [Presentation] 有機触媒を利用した縮合系ポリマー分解技術の開発2023

    • Author(s)
      福島和樹
    • Organizer
      第72回高分子討論会
    • Invited
  • [Presentation] 脂肪族縮合系ポリマーの分解設計2023

    • Author(s)
      福島和樹, 太田有紀, 渡辺雄也, 門間夏葉, 立和名雄輝, 加藤隆史
    • Organizer
      第72回高分子討論会
  • [Presentation] Organocatalytic Degradation of Condensation Polymers2023

    • Author(s)
      Kazuki Fukushima
    • Organizer
      SNU-UTokyo Joint Symposium on Chemical Engineering
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] エーテル構造を側鎖に有する脂肪族縮合系ポリマーの開発と含水特性2023

    • Author(s)
      福島和樹, 太田有紀, 門間夏葉, 上田哲也, 田中賢, 加藤隆史
    • Organizer
      第52回医用高分子シンポジウム
  • [Presentation] Synthesis of Ether-Functionalized Heterocyclic Monomers and Organocatalytic Polymerization2023

    • Author(s)
      Kazuki Fukushima, Yuya Watanabe, Yuki Ota, Masaru Tanaka, Takashi Kato
    • Organizer
      the 13th SPSJ International Polymer Conference (IPC 2023)
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Degradable and Nanosegregated Multi-Block Poly(ester carbonate)s Composed of Aromatic Mesogens and Substituted Aliphatic Oligocarbonates2023

    • Author(s)
      Yuya Watanabe, Riki Kato, Kazuki Fukushima, Takashi Kato
    • Organizer
      the 13th SPSJ International Polymer Conference (IPC 2023)
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] バイオ・環境機能材料としての分解性ポリカーボネート・ポリエステル2023

    • Author(s)
      福島和樹
    • Organizer
      第24回液晶化学研究会シンポジウム
    • Invited
  • [Presentation] Degradation of Condensation Polymers Using Organocatalysts2023

    • Author(s)
      Kazuki Fukushima, Yuya Watanabe, Tetsuya Ueda, So Nakai, Takashi Kato
    • Organizer
      第72 回高分子学会年次大会
  • [Presentation] Mesogen-Containing Multi-Block Poly(ester-carbonate)s Bearing Ether Side Groups and Their Nanostructures2023

    • Author(s)
      Yuya Watanabe, Riki Kato, Kazuki Fukushima, Takashi Kato
    • Organizer
      2023 MRS Spring Meeting&Exhibit
    • Int'l Joint Research
  • [Book] Polyester Films: Materials, Processes and Applications2023

    • Author(s)
      Ion Olazabal, Elena Gabirondo, Coralie Jehanno, Kazuki Fukushima, Haritz Sardon
    • Total Pages
      384
    • Publisher
      John Wiley & Sons, Inc.
    • ISBN
      978-1119535751
  • [Remarks] 神奈川大学理学部化学科 辻研究室

    • URL

      https://www.sci.kanagawa-u.ac.jp/chem/tsuji/index.html

  • [Patent(Industrial Property Rights)] シクロペンタ-縮環多環芳香族炭化水素化合物の製造方法2024

    • Inventor(s)
      辻勇人
    • Industrial Property Rights Holder
      神奈川大学
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      2024-016836
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 化合物及びそれを含んでなる発光材料2024

    • Inventor(s)
      辻勇人、川本達也、 井上哲、牧浦理恵
    • Industrial Property Rights Holder
      神奈川大学、公立大学法人大阪
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      2024-028456
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 化合物、それを含んでなる光触媒、及び水素の製造方法2023

    • Inventor(s)
      辻勇人、川本達也、 井上哲
    • Industrial Property Rights Holder
      神奈川大学
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      2023-173644

URL: 

Published: 2024-12-25  

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