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2009 Fiscal Year Annual Research Report

拡張π電子共役系の創製に基づく高次π空間の機能とエレクトロニクス応用

Planned Research

Project AreaEmergence of highly elaborated pai-space and its function
Project/Area Number 20108004
Research InstitutionOsaka University

Principal Investigator

安蘇 芳雄  Osaka University, 産業科学研究所, 教授 (60151065)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 辛川 誠  大阪大学, 産業科学研究所, 助教 (80452457)
Keywords拡張共役系 / 高分子構造・物性 / 有機エレクトロニクス / 先端機能デバイス / ナノ材料
Research Abstract

構造の明確な拡張π電子共役系化合物の利点を活かした,高次π空間の構築と解析および有機エレクトロニクスへの応用に向けた革新機能の開拓に関して,以下の研究を遂行した。
1. 昨年度,高い自己会合性を有する多分岐型オリゴチオフェンの周辺にペリレンビス(ジカルボキシイミド)ユニットを導入した化合物の光電変換素子において,分岐を持たない比較化合物に比べて著しく特性の向上が見られることを報告した。今年度は,異なるコンセプトに基づき,パーフルオロアルキル(Rf)基の凝集効果による分子配列の制御と両キャリア輸送経路の構築を目的とした研究を行った。オリゴチオフェン/フラーレン連結系のオリゴチオフェン末端に各種の長鎖Rf基を導入した化合物を設計・合成し,構造,物性とスピンコート薄膜のモルフォロジー,および,電界効果トランジスタ(FET)におけるキャリア移動度の相関を明らかにした。
2. 意図的にねじれを有するポリチオフェンを合成し,基本物性とそれを用いたデバイス作製による評価を行った。チオフェンのβ位への置換基の導入により,隣接するチオフェン環との間に大きな2面角を形成し,π共役を阻害する分子を設計した。ITO付ガラス基板上に,スピンコート法により薄膜を形成し,金属電極を蒸着することで,電極-有機物-電極のサンドウィッチ構造のデバイスを作製し,電流電圧測定に供したところ,+3Vから-3Vへ掃引した際は、電流は流れない状態(高抵抗状態)を保っていたが,-3Vより少し手前で急に電流が流れるようになった(低抵抗状態)。その後,+3Vへ戻すと電流値が高い,低抵抗状態が続き,+2V付近で急に電流値が下がり,高抵抗状態を示した。っこの様に,ねじれを有する新規高分子を使った素子は,電圧掃引により電流値に履歴が現れる特徴的な特性を示すことが分かった。

  • Research Products

    (39 results)

All 2010 2009 Other

All Journal Article (8 results) (of which Peer Reviewed: 8 results) Presentation (21 results) Remarks (2 results) Patent(Industrial Property Rights) (8 results) (of which Overseas: 4 results)

  • [Journal Article] Physical Properties, Charge Carrier Mobility, and Photovoltaic Performance of Dendritic Oligothiophene Bearing Naphthalene Bis(dicarboximide) Groups2010

    • Author(s)
      Y.Ie, T.Uto, Y.Honsho, S.Seki, M.Karakawa, Y.Aso
    • Journal Title

      Jpn.J.Appl.Phys. 49

      Pages: 01AC03-1-3

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Air-Stable n-Type Organic Field-Effect Transistors Based on Carbonyl-Bridged Bithiazole Derivatives2010

    • Author(s)
      Y.Ie, M.Nitani, M.Karakawa, H.Tada, Y.Aso
    • Journal Title

      Adv.Funct.Mater. 20

      Pages: 907-913

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Photovoltaic Performance and Charge Carrier Mobility of Dendritic Oligothiophene Bearing Perylene Bis(dicarboximide) Groups2009

    • Author(s)
      Y.Ie, T.Uto, A.Saeki, S.Seki, S.Tagawa, Y.Aso
    • Journal Title

      Synth.Metals 159

      Pages: 797-801

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Completely Encapsulated Oligothiophenes up to 12-mer2009

    • Author(s)
      Y.Ie, A.Han, T.Otsubo, Y.Aso
    • Journal Title

      Chem.Commun. 2009

      Pages: 3020-3022

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Electronegative Oligothiophenes Having Difluorodioxocyclopentene-annelated Thiophenes as Solution-processable n-Type OFET Materials2009

    • Author(s)
      Y.Ie, M.Okabe, Y.Umemoto, H.Tada, Y.Aso
    • Journal Title

      Chem.Lett. 38

      Pages: 460-461

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis of Tripodal Anchor Units Bearing Selenium Functional Groups and Their Adsorption Behaviour on Gold2009

    • Author(s)
      Y.Ie, T.Hirose, A.Yao, T.Yamada, N.Takagi, M.Kawai, Y.Aso
    • Journal Title

      Phys.Chem.Chem.Phys. 11

      Pages: 4949-4951

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Comprehensive Evaluation of Electron Mobility for ti Trifluoroacetyl-Terminated Electronegative Conjugated Oligomer2009

    • Author(s)
      Y.Ie, M.Nitani, T.Uemura, Y.Tominari, J.Takeya, Y.Honsho, A.Saeki, S.Seki, Y.Aso
    • Journal Title

      J.Phys.Chem.C 113

      Pages: 234909-1-7

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis, Properties, and FET Performance of Rectangular Oligothiophene2009

    • Author(s)
      Y.Ie, T.Hirose, Y.Aso
    • Journal Title

      J.Mater.Chem. 19

      Pages: 8169-8175

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] ジシアノメチレン基を導入したシクロペンテン縮環チオフェンを含む電子受容性オリゴマーの開発2010

    • Author(s)
      西田和史・家裕隆・安蘇芳雄
    • Organizer
      日本化学会第90春季年会(2010)
    • Place of Presentation
      近畿大学(東大阪市)
    • Year and Date
      2010-03-28
  • [Presentation] 塗布系n型FET 材料を指向したカルボニル架橋ビチアゾールを有するオリゴマーの開発2010

    • Author(s)
      二谷真司・家裕隆・安蘇芳雄
    • Organizer
      日本化学会第90春季年会(2010)
    • Place of Presentation
      近畿大学(東大阪市)
    • Year and Date
      2010-03-28
  • [Presentation] カルボニル架橋とチアゾール環を有する新規π共役系分子の合成と物性2010

    • Author(s)
      植田将史・家裕隆・安蘇芳雄
    • Organizer
      日本化学会第90春季年会(2010)
    • Place of Presentation
      近畿大学(東大阪市)
    • Year and Date
      2010-03-28
  • [Presentation] フラーレンとバーフルオロアルキル基を有するオリゴチオフェンの開発と機能評価2010

    • Author(s)
      野澤貴博・家裕隆・永井隆文・安蘇芳雄
    • Organizer
      日本化学会第90春季年会(2010)
    • Place of Presentation
      近畿大学(東大阪市)
    • Year and Date
      2010-03-26
  • [Presentation] 両末端にフラーレンと長鎖パーフルオロアルキル基を有するオリゴチオフェンの合成・物性と素子評価2009

    • Author(s)
      野澤貴博、家裕隆、永井隆文、安蘇芳雄
    • Organizer
      第36回有機典型元素化学討論会
    • Place of Presentation
      とりぎん文化会館(鳥取市)
    • Year and Date
      2009-12-11
  • [Presentation] New Branched Polythiophenes for Organic Field-Effect Transistors2009

    • Author(s)
      Makoto Karakawa, Yutaka Ie, Yoshio Aso
    • Organizer
      The 11th International Kyoto Conference on New Aspecis of Organic Chemistry
    • Place of Presentation
      Kyoto
    • Year and Date
      2009-11-11
  • [Presentation] Synthesis, Properties, and n-Type FET Performances of Electronegative Oligomers Based on Difluorodioxocyclopentene-Annelated Thiophenes2009

    • Author(s)
      Yutaka Ie, Yoshikazu Umemoto, Yoshio Aso
    • Organizer
      The 11th International Kyoto Conference on New Aspecis of Organic Chemistry
    • Place of Presentation
      Kyoto
    • Year and Date
      2009-11-10
  • [Presentation] Synthesis and Properties of Cyclic Dimer of Benzo-Capped Oligothiophene Connected with Butadiyne Units2009

    • Author(s)
      Tomoya Hirose, Yutaka Ie, Yoshio Aso
    • Organizer
      5th Spanish-Portuguese-Japanese Organic Chemistry Symposium
    • Place of Presentation
      Osaka Univ.
    • Year and Date
      2009-11-07
  • [Presentation] Development of Electronegative Polythiophenes Containing Periluoroacyl Groups2009

    • Author(s)
      Masashi Nitani, Yutaka Ie, Yoshio Aso
    • Organizer
      5th Spanish-Portuguese-Japanese Organic Chemistry Symposium
    • Place of Presentation
      Osaka Univ.
    • Year and Date
      2009-11-07
  • [Presentation] Structural Investigation of Triphenylene Derivatives Bearing Fused Thiophene Rings2009

    • Author(s)
      Masaru Endou, Yutaka Ie, Yoshio Aso
    • Organizer
      5th Spanish-Portuguese-Japanese Organic Chemistry Symposium
    • Place of Presentation
      Osaka Univ.
    • Year and Date
      2009-11-07
  • [Presentation] ジフルオロジオキソシクロペンテン縮環チオフェンを含む電子輸送性オリゴマーの合成、物性、および、FET評価2009

    • Author(s)
      家裕隆、梅本欽一、安蘇芳雄
    • Organizer
      第33回フッ素化学討論会
    • Place of Presentation
      八王子市学園都市センター(八王子市)
    • Year and Date
      2009-10-20
  • [Presentation] 塗布系n型OFET材料を指向したシクロペンテン縮環チオフェンを含む電子受容性オリゴマーの開発2009

    • Author(s)
      西田和史、家裕隆、安蘇芳雄
    • Organizer
      第20回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      群馬大学(桐生市)
    • Year and Date
      2009-09-28
  • [Presentation] アンカー官能基を有する三脚型分子の開発と評価、および、それらを利用した単分子の伝導度測定2009

    • Author(s)
      廣瀬智哉、家裕隆、八百篤史、高木紀明、川合眞紀、木口学、安蘇芳雄
    • Organizer
      第20回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      群馬大学(桐生市)
    • Year and Date
      2009-09-28
  • [Presentation] アクセプターを導入した分岐型オリゴチオフェンの合成、物性と光電変換特性2009

    • Author(s)
      家裕隆、宇都俊彦、安蘇芳雄
    • Organizer
      第58回高分子討論会
    • Place of Presentation
      熊本大学(熊本市)
    • Year and Date
      2009-09-17
  • [Presentation] カルボニル架橋型ビチアゾールをコアユニットとするn型FET材料の開発2009

    • Author(s)
      二谷真司、家裕隆、安蘇芳雄
    • Organizer
      第70回応用物理学学会学術講演会
    • Place of Presentation
      富山大学(富山市)
    • Year and Date
      2009-09-09
  • [Presentation] Functionalized Oligothiophene Molecular Wires2009

    • Author(s)
      Yoshio Aso
    • Organizer
      International Symposium of Post-Silicon Materials and Devices Research Alliance Project
    • Place of Presentation
      Osaka Univ.
    • Year and Date
      2009-09-06
  • [Presentation] Synthesis and Properties of Fully Insulated Oligothiophenes Bearing Anchor Units at Both Terminal Positions2009

    • Author(s)
      Masaru Endou,Yutaka Ie, Yoshio Aso
    • Organizer
      International Symposium of Post-Silicon Materials and Devices Research Alliance Project
    • Place of Presentation
      Osaka Univ.
    • Year and Date
      2009-09-05
  • [Presentation] Synthesis of Tripodal Anchor Units Bearing Selenium Functional Groups and Characterization of Their Monolayers2009

    • Author(s)
      Tomoya Hirose, Yutaka Ie, Yoshio Aso
    • Organizer
      International Symposium of Post-Silicon Materials and Devices Research Alliance Project
    • Place of Presentation
      Osaka Univ.
    • Year and Date
      2009-09-05
  • [Presentation] Synthesis and Properties of Completely Encapsulated Oligothiophenes2009

    • Author(s)
      Yutaka Ie, Aihong Han, Yoshio Aso
    • Organizer
      The 13th International Symposium on Novel Aromatic Compounds
    • Place of Presentation
      Luxembourg
    • Year and Date
      2009-07-21
  • [Presentation] Syntheses of New Branched Polythiophenes for an Organic Electronics Materials2009

    • Author(s)
      Makoto Karakawa, Yoshio Aso
    • Organizer
      The 4th East Asia Symposium on Functional Dyes and Advanced Materials
    • Place of Presentation
      International House, Osaka
    • Year and Date
      2009-06-03
  • [Presentation] Synthesis and Photovoltaic Performances of Branched Oligothiophenes Bearing Perylene Bis(dicarboximide) Groups2009

    • Author(s)
      Yutaka Ie, Toshihiko Uto, Yoshio Aso
    • Organizer
      The 4th East Asia Symposium on Functional Dyes and Advanced Materials
    • Place of Presentation
      International House, Osaka
    • Year and Date
      2009-06-03
  • [Remarks]

    • URL

      http://www.pi-space.jp/

  • [Remarks]

    • URL

      http://www.sanken.osaka-u.ac.jp/labs/omm/

  • [Patent(Industrial Property Rights)] 含窒素縮合環化合物、含窒素縮合環重合体、有機薄膜及び有機薄膜素子2010

    • Inventor(s)
      安蘇芳雄、家裕隆、植田将司、上田将人
    • Industrial Property Rights Holder
      住友化学株式会社、国立大学法人大阪大学
    • Industrial Property Number
      特願2010-047852
    • Filing Date
      2010-03-04
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 含窒素縮合環化合物、有機薄膜及び有機薄膜素子2010

    • Inventor(s)
      安蘇芳雄、家裕隆、二谷真司、上田将人
    • Industrial Property Rights Holder
      住友化学株式会社、国立大学法人大阪大学
    • Industrial Property Number
      特願2010-049171
    • Filing Date
      2010-03-05
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 重合体、この重合体を用いた有機薄膜及びこれを備える有機薄膜素子2010

    • Inventor(s)
      家裕隆、吉村篤軌、安蘇芳雄、上田将人
    • Industrial Property Rights Holder
      住友化学株式会社、国立大学法人大阪大学
    • Industrial Property Number
      PCT/JP2010/053797
    • Filing Date
      2010-03-08
    • Overseas
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 含フッ素重合体及びこれを用いた有機薄膜2010

    • Inventor(s)
      家裕隆、二谷真司、安蘇芳雄、上田将人
    • Industrial Property Rights Holder
      住友化学株式会社、国立大学法人大阪大学
    • Industrial Property Number
      PCT/JP2010/053805
    • Filing Date
      2010-03-08
    • Overseas
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 共役化合物、並びにこれを用いた有機薄膜及び有機薄膜素子2010

    • Inventor(s)
      家裕隆、岡部誠、安蘇芳雄、上田将人
    • Industrial Property Rights Holder
      住友化学株式会社、国立大学法人大阪大学
    • Industrial Property Number
      特願2010-053562 PCT/JP2010/054050
    • Filing Date
      2010-03-10
    • Overseas
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 分岐型化合物、並びにこれを用いた有機薄膜及び有機薄膜素子2010

    • Inventor(s)
      家裕隆, 岡部誠, 安蘇芳雄, 上田将人
    • Industrial Property Rights Holder
      住友化学株式会社、国立大学法人大阪大学
    • Industrial Property Number
      PCT/JP2010/054015
    • Filing Date
      2010-03-10
    • Overseas
  • [Patent(Industrial Property Rights)] フラーレン誘導体、およびそれを含有するn型半導体材料、およびそれを含有するn型半導体薄膜2009

    • Inventor(s)
      永井隆文、田中義人、入田友美、宏蘇芳雄、家裕隆、辛川誠
    • Industrial Property Rights Holder
      ダイキン工業株式会社、国立大学法人大阪大学
    • Industrial Property Number
      特願2009-279902
    • Filing Date
      2009-12-09
  • [Patent(Industrial Property Rights)] フラーレシ誘導体、およびそれを含有する半導体材料、およびそれを含有する半導体薄膜2009

    • Inventor(s)
      永井隆文、田中義人、安蘇芳雄、家裕隆、野澤貴博
    • Industrial Property Rights Holder
      ダイキン工業株式会社、国立大学法人大阪大学
    • Industrial Property Number
      特願2009-279903
    • Filing Date
      2009-12-09

URL: 

Published: 2011-06-16   Modified: 2016-04-21  

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