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2011 Fiscal Year Annual Research Report

拡張π電子共役系の創製に基づく高次π空間の機能とエレクトロニクス応用

Planned Research

Project AreaEmergence of highly elaborated pai-space and its function
Project/Area Number 20108004
Research InstitutionOsaka University

Principal Investigator

安蘇 芳雄  大阪大学, 産業科学研究所, 教授 (60151065)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 辛川 誠  大阪大学, 産業科学研究所, 助教 (80452457)
Keywords拡張共役系 / 高分子構造・物性 / 有機エレクロニクス / 先端機能デバイス / ナノ材料 / 分子エレクトロニクス
Research Abstract

構造の明確な拡張π電子共役系化合物の利点を活かした、高次π空間の構築と解析および有機エレクトロニクスへの応用に向けた革新機能の開拓に関して、以下の研究を遂行した。
1.高いπスタック自己会合性と半導体特性を有する分岐型共役系のこれまでの研究展開を受けて、主鎖のβ位に置換基を導入して積極的にπ共役を阻害したポリチオフェンにおけるメモリー機能の探索を進めた結果、共役を切断したポリチオフェンを使ったサンドイッチ素子が、電圧掃引により電流値に履歴が現れる特徴的な挙動を見出した。
2.フルオロアルキル基の凝集効果による分子配列の制御と有機太陽電池への応用を目指して、フルオロエーテル基を導入したチオフェンモノマーユニットを合成し、3-ヘキシルチオフェンと組み合わせた各種ポリマーの開発に成功した。モノマー組成の変化に基づいてフルオロエーテル化フラーレン誘導体との相溶性の向上とモルフォロジー制御の検討を行い、バルクヘテロ接合型有機薄膜太陽電池において、良好なエネルギー変換特性が得られた。
3.フラーレン誘導体に代わる有機太陽電池のアクセプター成分の開発として、当研究室でFET用n型半導体として開発されている電子受容性π共役分子ユニットを組み込んだ、薄膜での多次元的な電子輸送が期待できる分岐型共役系の開発を行い、枝の共役長に依存した基礎物性および電界効果トランジスタや有機太陽電池の特性に及ぼす効果が明らかになりつつある。
4.分子エレクトロニクスに向けて、フルオレン置換オリゴチオフェン被覆分子ワイヤの開発に成功し、平面性の高い共役系の導電挙動を明らかにした。また、縮環シクロペンテン部にカルボニル基を有するn型オリゴチオフェン被覆分子ワイヤの開発に成功した。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

多分岐型オリゴチオフェンを基盤として、大きなコンフォメーション変化に由来すると考えられる新しい概念の電子メモリー材料の開発に至った。フルオロエーテル基の凝集効果を利用するπ共役分子の配列制御は新たな方向への展開であり、バルクヘテロ接合薄膜太陽電池において新機軸の確立が期待できる。また、分子エレクトロニクスに向けた研究は、新しい現象が見いだされて来ており、さらなる展開を期している。

Strategy for Future Research Activity

バルクヘテロジャンクション型薄膜太陽電池におけるフラーレンに代わるアクセプター成分の開発を目指し、電子受容性π共役分子ユニットを組み込んだ分岐型共役系の開発を積極的に推進する。
研究過程で至った新たな着想に基づいて、フルオロエーテル基の凝集効果を利用する半導体材料の開発とπ空間の構築による有機太陽電池の性能向上を目指す。
また、分子エレクトロニクス材料として、本格的な単分子素子の構築に向け、L被覆型単分子整流、単分子光電変換などの機能化分子ワイヤと三脚型アンカーの融合によって素子検証へと展開する。

  • Research Products

    (42 results)

All 2012 2011 Other

All Journal Article (8 results) (of which Peer Reviewed: 8 results) Presentation (24 results) Remarks (2 results) Patent(Industrial Property Rights) (8 results) (of which Overseas: 3 results)

  • [Journal Article] Encapsulated Oligothiophenes having Electron-Affinity Characteristics2012

    • Author(s)
      M. Endou, Y. Ie, Y. Aso
    • Journal Title

      Chem. Commun

      Volume: 48(4) Pages: 540-542

    • DOI

      DOI:10.1039/c1cc14994f

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] A Spin-carrying Naphthalenediimide Derivative with Azobenzene Unit2012

    • Author(s)
      M.Nakagawa, H.Akutsu, J.Yamada, M.Karakawa, Y.Aso, S.Fall, T.Heiser, S.Nakatsuji
    • Journal Title

      Chem.Lett.

      Volume: 41 Pages: 175-177

    • DOI

      10.1039/c1cc14994f

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Solution-processable n-Type OFET Materials Based on Carbonyl-bridged Bithiazole and Dioxocyclopentene-annelated Thiophenes2011

    • Author(s)
      M.Nitani, Y.Ie, H.Tada, Y.Aso
    • Journal Title

      Chem.Asian J.

      Volume: 6 Pages: 2352-2361

    • DOI

      10.1002/asia.201100098

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Electron-Transporting Oligothiophenes Containing Dicyanomethylene-Substituted Cyclopentar[b]thiophene : Chemical Tuning for Air Stability in OFETs2011

    • Author(s)
      Y.Ie, K.Nishida, M.Karakawa, H.Tada, Y.Aso
    • Journal Title

      J.Org.Chem.

      Volume: 76 Pages: 6604-6610

    • DOI

      10.1021/jo200890b

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis and Properties of Polymer Having Electronegative Terthiophene Pendants Based on Cyclopenta[c]thiophene2011

    • Author(s)
      Y.Ie, A.Yoshimura, D.Takeuchi, K.Osakada, Y.Aso
    • Journal Title

      Chem.Lett.

      Volume: 40 Pages: 1039-1040

    • DOI

      10.1246/cl.2011.1039

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Completely Encapsulated Oligothiophenes : Synthesis, Properties, and Single-Molecule Conductance2011

    • Author(s)
      Y.Ie, M.Endou, S.K.Lee, R.Yamada, H.Tada, Y.Aso
    • Journal Title

      Angew.Chem.Int.Ed.

      Volume: 50 Pages: 11980-11984

    • DOI

      10.1002/anie.201104700

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] The Frontiers of Quinoidal Stability in Long Oligothiophenes : Raman Spectra of Dicationic Polaron Pairs2011

    • Author(s)
      S.R.Gonzalez, Y.Ie, Y.Aso, J.T.L.Navarrete, J.Casado
    • Journal Title

      J.Am.Chem.Soc.

      Volume: 133 Pages: 16350-16353

    • DOI

      10.1021/ja2061903

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Fabrication of Silver Nanowire Transparent Electrodes at Room Temperature2011

    • Author(s)
      T.Tokuno, M.Nogi, M.Karakawa, J.Jiu, T.T.Nge, Y.Aso, K.Suganuma
    • Journal Title

      Nano Res.

      Volume: 4 Pages: 1215-1222

    • DOI

      10.1007/s12274-011-0172-3

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] ジシアノメチレン基を有するチオフェン系π共役分子の合成、物性、および、電子機能2012

    • Author(s)
      陣内青萌、家裕隆、安蘇芳雄
    • Organizer
      日本化学会第92春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学、横浜
    • Year and Date
      2012-03-27
  • [Presentation] インダセノジチアゾールを基本ユニットとする交互共重合体の合成と物性評価2012

    • Author(s)
      植田将史、家裕隆、安蘇芳雄
    • Organizer
      日本化学会第92春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学、横浜
    • Year and Date
      2012-03-25
  • [Presentation] フルオロエーテル置換基を有するポリチオフェンの合成と物性・機能2012

    • Author(s)
      小島彩、辛川誠、家裕隆、永井隆文、安蘇芳雄
    • Organizer
      日本化学会第92春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学、横浜
    • Year and Date
      2012-03-25
  • [Presentation] アクセプター部位としてジオキソシクロアルケン縮環チオフェンを含むポリマーの合成、物性及び光電変換特性2012

    • Author(s)
      黄建明、家裕隆、辛川誠、安蘇芳雄
    • Organizer
      日本化学会第92春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学、横浜
    • Year and Date
      2012-03-25
  • [Presentation] 電子求引性基としてフルオロアシル基を導入したβ位置換ポリチオフェンの合成と物性2012

    • Author(s)
      二谷真司、家裕隆、安蘇芳雄
    • Organizer
      日本化学会第92春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学、横浜
    • Year and Date
      2012-03-25
  • [Presentation] 新規フラーレン誘導体の有機薄膜太陽電池特性とPEDOT:PSS層の関係2012

    • Author(s)
      辛川誠、永井隆文、家裕隆、安蘇芳雄
    • Organizer
      第59回応用物理学関係連合講演会
    • Place of Presentation
      早稲田大学、東京
    • Year and Date
      2012-03-17
  • [Presentation] 含フッ素置換基を導入したポリ(3-ヘキシルチオフェン)の合成と物性2011

    • Author(s)
      小島彩、辛川誠、家裕隆、永井隆文、安蘇芳雄
    • Organizer
      第38回有機典型元素化学討論会
    • Place of Presentation
      石川県立音楽堂邦楽ホール、金沢
    • Year and Date
      2011-12-07
  • [Presentation] Synthesis, Properties, and Photovoltaic Performances of Copolymers Containing Difluorodioxocyclopentene-annelated Thiophene or Naphtho[2,3-c]thiophene-4,9-dione2011

    • Author(s)
      Y.Ie, J.Huang, M.Karakawa, Y.Aso
    • Organizer
      21st International Photovoltaic Science and Engineering Conference (PVSEC-21)
    • Place of Presentation
      Fukuoka, Japan
    • Year and Date
      2011-11-30
  • [Presentation] 分子エレクトロニクスに向けた分子材料開発と評価2011

    • Author(s)
      安蘇芳雄
    • Organizer
      第5回有機π電子シンポジウム
    • Place of Presentation
      ホテルアウィーナ大阪、大阪(招待講演)
    • Year and Date
      2011-11-26
  • [Presentation] カルボニル架橋を有する含チアゾール新規π共役分子の合成、物性、及びFET特性2011

    • Author(s)
      植田将史、家裕隆、安蘇芳雄
    • Organizer
      第5回有機π電子シンポジウム
    • Place of Presentation
      ホテルアウィーナ大阪、大阪
    • Year and Date
      2011-11-25
  • [Presentation] 電子求引性基としてフルオロアシル基を導入したポリチオフェンの合成と物性2011

    • Author(s)
      二谷真司、家裕隆、安蘇芳雄
    • Organizer
      第5回有機π電子シンポジウム
    • Place of Presentation
      ホテルアウィーナ大阪、大阪
    • Year and Date
      2011-11-25
  • [Presentation] Development of Conjugated Oligomers Based on Carbonyl-bridged Bithiazole for Solution-processable n-Type Organic Field-effect Transistors2011

    • Author(s)
      M.Nitani, Y.Ie, Y.Aso
    • Organizer
      The 3th International Symposium on Emergence of Highly Elaborated π-space and Its Function
    • Place of Presentation
      つくば国際会議場,つくば
    • Year and Date
      2011-11-18
  • [Presentation] Novel Fullerene Derivatives Including PCBM Analogous for Organic Photovoltaic Cells2011

    • Author(s)
      M.Karakawa, T.Nagai, Y.Ie, Y.Aso
    • Organizer
      The 3th International Symposium on Emergence of Highly Elaborated π-space and Its Function
    • Place of Presentation
      つくば国際会議場,つくば
    • Year and Date
      2011-11-18
  • [Presentation] Synthesis, Properties, and n-Type OFET Performances of Electronegative π-Conjugated Systems Containing Dicyanomethylene-Substituted Cyclopenta[b]thiophene2011

    • Author(s)
      Y.Ie, K.Nishida, M.Karakawa, Y.Aso
    • Organizer
      10th International Symposium on Functional p-Electron Systems (Fpi10)
    • Place of Presentation
      Beijing, China
    • Year and Date
      2011-10-15
  • [Presentation] Organic Photovoltaic Properties of Novel PCBM Analogous2011

    • Author(s)
      M.Karakawa, T.Nagai, Y.Ie, Y.Aso
    • Organizer
      10th International Symposium on Functional p-Electron Systems (Fpi10)
    • Place of Presentation
      Beijing, China
    • Year and Date
      2011-10-14
  • [Presentation] 縮環型電子求引性ユニットを含むπ電子系分子の開発と塗布型有機半導体材料への応用2011

    • Author(s)
      家裕隆、西田和史、黄建明、二谷真司、辛川誠、安蘇芳雄
    • Organizer
      第60回高分子討論会
    • Place of Presentation
      岡山大学、岡山
    • Year and Date
      2011-09-28
  • [Presentation] ピリジンをアンカー官能基とする三脚型分子の金電極上での接合形式の考察2011

    • Author(s)
      家裕隆、廣瀬智哉、中村恒夫、木口学、高木紀明、川合眞紀、安蘇芳雄
    • Organizer
      第22回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      つくば国際会議場,つくば
    • Year and Date
      2011-09-22
  • [Presentation] シクロペンタ[c]チオフェン誘導体を含む被覆型オリゴチオフェン分子ワイヤの開発2011

    • Author(s)
      遠藤克、家裕隆、See Kei Lee、山田亮、夛田博一、安蘇芳雄
    • Organizer
      第22回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      つくば国際会議場,つくば
    • Year and Date
      2011-09-22
  • [Presentation] β位に電子求引性基としてフルオロアシル基を導入したポリチオフェンの合成と物性2011

    • Author(s)
      二谷真司、家裕隆、安蘇芳雄
    • Organizer
      第22回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      つくば国際会議場,つくば
    • Year and Date
      2011-09-21
  • [Presentation] カルボニル架橋チアゾールを有する縮合多環系n型FET材料の開発2011

    • Author(s)
      植田将史、家裕隆、安蘇芳雄
    • Organizer
      第72回応用物理学会学術講演会
    • Place of Presentation
      山形大学、山形
    • Year and Date
      2011-08-31
  • [Presentation] PCBM類似および新規フラーレン誘導体の有機薄膜太陽電池特性2011

    • Author(s)
      辛川誠、永井隆文、家裕隆、安蘇芳雄
    • Organizer
      第72回応用物理学会学術講演会
    • Place of Presentation
      山形大学、山形
    • Year and Date
      2011-08-31
  • [Presentation] カルボニル架橋ビチアゾールをコアユニットとする塗布系n型FET材料の開発2011

    • Author(s)
      二谷真司、家裕隆、安蘇芳雄
    • Organizer
      第72回応用物理学会学術講演会
    • Place of Presentation
      山形大学、山形
    • Year and Date
      2011-08-30
  • [Presentation] Functionalized Oligothiophene Molecular Wires and Tripodal Anchoring Groups for Molecular Electronics2011

    • Author(s)
      Y.Aso
    • Organizer
      14th International Symposium on Novel Aromatic Compounds (ISNA-14)
    • Place of Presentation
      Oregon, USA(基調講演)
    • Year and Date
      2011-07-28
  • [Presentation] Synthesis, Structure, Properties, and Single-molecule Conductance of Completely Encapsulated Oligothiophenes2011

    • Author(s)
      Y.Ie, M.Endou, S.K.Lee, R.Yamada, H.Tada, Y.Aso
    • Organizer
      14th International Symposium on Novel Aromatic Compounds (ISNA-14)
    • Place of Presentation
      Oregon, USA
    • Year and Date
      2011-07-25
  • [Remarks]

    • URL

      http://www.pi-space.jp/

  • [Remarks]

    • URL

      http://www.sanken.osaka-u.ac.jp/labs/omm/

  • [Patent(Industrial Property Rights)] 含窒素縮合環化合物、含窒素縮合環重合体、有機薄膜及び有機薄膜素子2012

    • Inventor(s)
      安蘇芳雄、家裕隆、植田将史、上田将人
    • Industrial Property Rights Holder
      住友化学株式会社、国立大学法人大阪大学
    • Industrial Property Number
      PCT/JP2012/52018
    • Filing Date
      2012-01-30
    • Overseas
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 含窒素縮合環化合物、含窒素縮合環重合体、有機薄膜及び有機薄膜素子2012

    • Inventor(s)
      安蘇芳雄、家裕隆、植田将史、上田将人
    • Industrial Property Rights Holder
      住友化学株式会社、国立大学法人大阪大学
    • Industrial Property Number
      特願2012-018596
    • Filing Date
      2012-01-31
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 有機半導体薄膜、及び有機薄膜太陽電池2012

    • Inventor(s)
      永井隆文、足達健二、安蘇芳雄、家裕隆、辛川誠、小島彩
    • Industrial Property Rights Holder
      ダイキン工業株式会社、国立大学法人大阪大学
    • Industrial Property Number
      特願2012-034550
    • Filing Date
      2012-02-20
  • [Patent(Industrial Property Rights)] フラーレン誘導体2012

    • Inventor(s)
      安蘇芳雄、家裕隆、辛川誠、小島彩、永井隆文、足達健二
    • Industrial Property Rights Holder
      ダイキン工業株式会社、国立大学法人大阪大学
    • Industrial Property Number
      特願2012-34546
    • Filing Date
      2012-02-20
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 縮合環化合物、有機薄膜及び有機薄膜素子2011

    • Inventor(s)
      家裕隆、二谷真司、安蘇芳雄、上田将人
    • Industrial Property Rights Holder
      住友化学株式会社、国立大学法人大阪大学
    • Industrial Property Number
      特願2011-164377
    • Filing Date
      2011-07-27
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 縮合環化合物、有機薄膜及び有機薄膜素子2011

    • Inventor(s)
      家裕隆、二谷真司、安蘇芳雄、上田将人
    • Industrial Property Rights Holder
      住友化学株式会社、国立大学法人大阪大学
    • Industrial Property Number
      PCT/JP2011/067139
    • Filing Date
      2011-07-27
    • Overseas
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 重合体、この重合体を用いた有機薄膜及び有機薄膜素子2011

    • Inventor(s)
      家裕隆、黄建明、辛川誠、安蘇芳雄、上田将人
    • Industrial Property Rights Holder
      住友化学株式会社、国立大学法人大阪大学
    • Industrial Property Number
      特願2011-194214
    • Filing Date
      2011-09-06
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 共役化合物、並びにこれを用いた有機薄膜及び有機薄膜素子2011

    • Inventor(s)
      家裕隆、西田和史、安蘇芳雄、上田将人
    • Industrial Property Rights Holder
      住友化学株式会社、国立大学法人大阪大学
    • Industrial Property Number
      PCT/JP2011/076934
    • Filing Date
      2011-11-22
    • Overseas

URL: 

Published: 2013-06-26  

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