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2012 Fiscal Year Annual Research Report

拡張π電子共役系の創製に基づく高次π空間の機能とエレクトロニクス応用

Planned Research

Project AreaEmergence of highly elaborated pai-space and its function
Project/Area Number 20108004
Research InstitutionOsaka University

Principal Investigator

安蘇 芳雄  大阪大学, 産業科学研究所, 教授 (60151065)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 辛川 誠  大阪大学, 産業科学研究所, 助教 (80452457)
Project Period (FY) 2008-04-01 – 2013-03-31
Keywords拡張共役系 / 高分子構造・物性 / 有機エレクトロニクス / 先端機能デバイス / ナノ材料 / 分子エレクトロニクス
Outline of Annual Research Achievements

構造の明確な拡張π電子共役系化合物の利点を活かした、高次π空間の構築と解析および有機・分子エレクトロニクスへの応用に向けた革新機能の開拓に関して、以下の研究を遂行した。
1.高いπスタック自己会合性と半導体特性を有する分岐型共役系のこれまでの研究展開を受けて、バルクへテロ接合型薄膜太陽電池におけるフラーレンに代わるアクセプター成分の開発を目指し、当研究室でFET用n型半導体として開発されている電子受容性π共役分子ユニットを組み込んだ、薄膜での多次元的な電子輸送が期待できる分岐型共役系の開発を行い、分岐鎖の共役長に依存した基礎物性および電界効果トランジスタや有機太陽電池の特性に及ぼす効果を明らかにした。さらにこの結果を受けて、有機太陽電池用の低分子アクセプター材料へと展開した。
2.フルオロアルキル基の凝集効果による分子配列の制御と有機太陽電池への応用を目指して、分岐アルキル基を有するチオフェンと組み合わせた各種ポリマーの開発を行った。バルクヘテロ接合型有機薄膜太陽電池において、フルオロアルキル基を有するフラーレンを組み合わせた際に光電変換機能が確認された。
3.バルクへテロ接合型薄膜太陽電池のドナー材料として、当研究室で開発されている電子受容性π共役分子ユニットを組み込んだ狭バンドヤップ型ポリマーを開発した。フラーレン誘導体を組み合わせた薄膜型太陽電池は4%を超えるエネルギー変換効率を示した。
4.分子エレクトロニクスに向けて、フルオレン置換長鎖オリゴチオフェン被覆型分子ワイヤの開発に成功し、平面性の高い共役系と被覆の効果を明らかにした。また、の導電挙動を明らかにした。単分子光電変換素子に向けて、チオールアンカーを有する鎖長の異なるオリゴチオフェンとフラーレンを直線的に連結した化合物を合成し、光誘起による電荷分離と金電極上の単分子膜において光電変換機能を確認した。

Research Progress Status

24年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

24年度が最終年度であるため、記入しない。

  • Research Products

    (38 results)

All 2013 2012 Other

All Journal Article (9 results) (of which Peer Reviewed: 9 results) Presentation (23 results) (of which Invited: 2 results) Book (1 results) Remarks (2 results) Patent(Industrial Property Rights) (3 results)

  • [Journal Article] Energy Level Modulation of HOMO, LUMO, and Band-Gap in Conjugated Polymers for Organic Photovoltaic Applications2013

    • Author(s)
      B.-G. Kim, X. Ma, C. Chen, Y. Ie, E. W. Coir, H. Hashemi, Y. Aso, P. F. Green, J. Kieffer, J. Kim
    • Journal Title

      Adv. Funct. Mater

      Volume: 23(4) Pages: 439-445

    • DOI

      DOI:10.1002/adfm.201201385

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Self-Assembling Ary-Naphthalendiimide Derivatives with Nitroxide Radical2013

    • Author(s)
      S. Nakatsuji, K. Aoki, A. Kojoh, H. Akutsu, J. Yamada, M. Karakawa, Y. Aso
    • Journal Title

      Asian J. Org. Chem

      Volume: 2 Pages: 164-168

    • DOI

      10.1002/ajoc.201200095

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Buckminsterfullerene Derivatives Bearing a Fluoroalkyl Group for Use in Organic Photovoltaic Cells2012

    • Author(s)
      M. Karakawa, T. Nagai, T. Irita, K. Adachi, Y. Ie, Y. Aso
    • Journal Title

      J. Fluorine Chem

      Volume: 144 Pages: 51-58

    • DOI

      DOI:10.1016/j.jfluchem.2012.09.009

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Air-Stable n-Type Organic Field-Effect Transistors Based on 4,9-Dihydro-s-indaceno[1,2-b:5,6-b']dithiazole-4,9-dione Unit2012

    • Author(s)
      Y. Ie, M. Ueta, M. Nitani, N. Tohnai, M. Miyata, H. Tada, Y. Aso
    • Journal Title

      Chem. Mater

      Volume: 24(16) Pages: 3285-3293

    • DOI

      DOI:10.1021/cm301985q

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Functional Oligothiophenes toward Molecular Wires in Single-Molecular Electronics2012

    • Author(s)
      Y. Ie, M. Endou, A. Han, R. Yamada, H. Tada, Y. Aso
    • Journal Title

      Pure Appl. Chem

      Volume: 84(4) Pages: 931-943

    • DOI

      DOI:10.1351/PAC-CON-11-10-26

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis, Properties, and Photovoltaic Performances of Donor–Acceptor Copolymers Having Dioxocycloalkene-Annelated Thiophenes As Acceptor Monomer Units2012

    • Author(s)
      Y. Ie, J. Huang, Y. Uetani, M. Karakawa, Y. Aso
    • Journal Title

      Macromolecules

      Volume: 45 Pages: 4564-4571

    • DOI

      10.1021/ma300742r

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Short Synthesis of Alkyl-Substituted Acenes Using Carbonyl-Directed C–H and C–O Functionalization2012

    • Author(s)
      D. Matsumura, K. Kitazawa, S. Terai, T. Kochi, Y. Ie, M. Nitani, Y. Aso, F. Kakiuchi
    • Journal Title

      Org. Lett.

      Volume: 14 Pages: 3882-3885

    • DOI

      10.1021/ol301608m

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] π-Extended Thiadiazoles Fused with Thienopyrrole or Indole Moieties: Synthesis, Structures, and Properties2012

    • Author(s)
      S.-i. Kato, T. Furuya, A. Kobayashi, M. Nitani, Y. Ie, Y. Aso, T. Yoshihara, S. Tobita, Y. Nakamura
    • Journal Title

      J. Org. Chem.

      Volume: 77 Pages: 7595-7606

    • DOI

      10.1021/ol301608m

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis, Properties, and Photovoltaic Performance of Copolymers Based on Difluorodioxocyclopentene-Annelated Thiophene2012

    • Author(s)
      Y. Ie, J. Huang, Y. Uetani, M. Karakawa, Y. Aso
    • Journal Title

      Jpn. J. Appl. Phys.

      Volume: 51 Pages: 10NC03-1-3

    • DOI

      10.1143/JJAP.51.10NC08

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] カルボニル架橋チアゾール縮合多環系を母骨格とするn型有機半導体の溶液プロセス可能な末端基の探索と物性評価2013

    • Author(s)
      佐藤千尋、家 裕隆、安蘇芳雄
    • Organizer
      日本化学会第93春季年会
    • Place of Presentation
      立命館大学(草津市)
    • Year and Date
      2013-03-22
  • [Presentation] 分岐アルキル基を有するスピロ置換フルオレンで被覆された長鎖オリゴチオフェンの開発2013

    • Author(s)
      利根紗織、家 裕隆、安蘇芳雄
    • Organizer
      日本化学会第93春季年会
    • Place of Presentation
      立命館大学(草津市)
    • Year and Date
      2013-03-22
  • [Presentation] 単分子エレクトロニクスに向けた、複素環を接合基とする三脚型アンカーユニットの開発と金電極への接合能の評価2013

    • Author(s)
      田中一成、家 裕隆、安蘇芳雄
    • Organizer
      日本化学会第93春季年会
    • Place of Presentation
      立命館大学(草津市)
    • Year and Date
      2013-03-22
  • [Presentation] アクセプター部位としてジオキソシクロペンテン縮環チオフェンを用いた低バンドギャップD-A型コポリマーの合成、物性及び光電変換特性2013

    • Author(s)
      黄 建明、家 裕隆、辛川 誠、安蘇芳雄
    • Organizer
      日本化学会第93春季年会
    • Place of Presentation
      立命館大学(草津市)
    • Year and Date
      2013-03-22
  • [Presentation] フルオロエーテル基を有するポリチオフェンを用いたp-型半導体の合成と物性、および、光電変換特性2013

    • Author(s)
      汪 イ、辛川 誠、家 裕隆、永井隆文、安蘇芳雄
    • Organizer
      日本化学会第93春季年会
    • Place of Presentation
      立命館大学(草津市)
    • Year and Date
      2013-03-22
  • [Presentation] 可溶化基を導入した環状イミド誘導体を末端基とする電子受容性分子の合成,物性,および電子デバイス機能2013

    • Author(s)
      陣内青萌、家 裕隆、安蘇芳雄
    • Organizer
      日本化学会第93春季年会
    • Place of Presentation
      立命館大学(草津市)
    • Year and Date
      2013-03-22
  • [Presentation] セルロースの有機デバイスへの応用2013

    • Author(s)
      辛川 誠
    • Organizer
      第18回セルロース学会ミクロシンポジウム
    • Place of Presentation
      京都工芸繊維大学(京都市)
    • Year and Date
      2013-01-18
  • [Presentation] Synthesis, Properties, and Photovoltaic Performances of Donor-Acceptor Copolymers Having Dioxocycloalkene-annelated Thiophenes as Acceptor Unit2012

    • Author(s)
      Jianming Huang, Yutaka. Ie, Makoto Karakawa, Yoshio Aso
    • Organizer
      The 9th SPSJ International Polymer Conference
    • Place of Presentation
      Kobe, Japan
    • Year and Date
      2012-12-14
  • [Presentation] 末端基として p-トリフルオロアセチルテトラフルオロフェニル基を導入したカルボニル架橋チアゾール化合物の合成と電子物性2012

    • Author(s)
      佐藤千尋、家 裕隆、二谷真司、安蘇芳雄
    • Organizer
      第6回有機π電子シンポジウム
    • Place of Presentation
      茶波瑠(松山市)
    • Year and Date
      2012-12-14
  • [Presentation] 環状イミドやチオイミドを有するπ電子共役系の合成、物性、およびn型有機半導体材料としての応用2012

    • Author(s)
      陣内青萌、家 裕隆、安蘇芳雄
    • Organizer
      第39回有機典型元素化学討論会
    • Place of Presentation
      いわて県民情報交流センター(盛岡市)
    • Year and Date
      2012-12-07
  • [Presentation] フラーレンおよびチオール基を両末端にもつオリゴチオフェンの合成と単分子光電変換に向けた物性評価2012

    • Author(s)
      田中一成、家 裕隆、安蘇芳雄
    • Organizer
      第39回有機典型元素化学討論会
    • Place of Presentation
      いわて県民情報交流センター(盛岡市)
    • Year and Date
      2012-12-07
  • [Presentation] Air-Stable n-Type Organic Field-Effect Transistors Based on Multi-Ring-Fused System Containing Carbonyl-Bridged Thiazole2012

    • Author(s)
      Yutaka Ie, Masashi Ueta, Masashi Nitani, Norimitsu Tohnai, Mikiji Miyata, Hirokazu Tada, Yoshio Aso
    • Organizer
      2012 MRS Fall Meeting
    • Place of Presentation
      Boston, USA
    • Year and Date
      2012-11-29
  • [Presentation] 4,9-Dihydro-s-indaceno[1,2-b:5,6-b']dithiazole-4,9-dione : A New Electronegative Unit for an Air-Stable n-Type Organic Field-Effect Transistor2012

    • Author(s)
      Yutaka Ie, Masashi Ueta, Masashi Nitani, Yoshio Aso
    • Organizer
      The Twelfth International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry
    • Place of Presentation
      リーガロイヤルホテル(京都市)
    • Year and Date
      2012-11-15
  • [Presentation] 末端基として p-トリフルオロアセチルテトラフルオロフェニル基を導入したカルボニル架橋チアゾール化合物の合成と電子物性2012

    • Author(s)
      佐藤千尋、家 裕隆、二谷真司、安蘇芳雄
    • Organizer
      第23回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      京都テルサ(京都市)
    • Year and Date
      2012-09-21
  • [Presentation] ベンゾチアジアゾールと環状イミドを有するπ共役分子の合成,物性,およびこれをアクセプター材料とする光電変換素子の特性2012

    • Author(s)
      陣内青萌、家 裕隆、安蘇芳雄
    • Organizer
      第23回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      京都テルサ(京都市)
    • Year and Date
      2012-09-21
  • [Presentation] 含チアゾール縮合多環化合物を導入したπ電子系分子の開発と有機電界効果トランジスタ及び有機薄膜型太陽電池への応用2012

    • Author(s)
      家 裕隆、植田将史、二谷真司、安蘇芳雄
    • Organizer
      第61回高分子討論会
    • Place of Presentation
      名古屋工業大学(名古屋市
    • Year and Date
      2012-09-20
  • [Presentation] 含チアゾール縮合多環化合物を導入したπ電子系分子の合成、物性と素子への応用2012

    • Author(s)
      家 裕隆、植田将司、二谷真司、安蘇芳雄
    • Organizer
      第23回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      京都テルサ(京都市)
    • Year and Date
      2012-09-20
  • [Presentation] evelopment of Oligomers Based on Carbonyl-Bridged Bithiazole for Solution-Processible n-Type OFFT Materials2012

    • Author(s)
      Masashi Nitani, Yutaka Ie, Yoshio Aso
    • Organizer
      2012 International Conference on Flexible and Printed Electronics
    • Place of Presentation
      東京大学(東京都)
    • Year and Date
      2012-09-07
  • [Presentation] Printable Transparent Silver Nanowire Networks for Organic Photovoltaic Cell Electrodes2012

    • Author(s)
      Makoto Karakawa, Takehiro Tokuno, Masaya Nogi, Yoshio Aso, Katsuaki Suganuma
    • Organizer
      KJF International Conference on Organic Materials for Electronics and Photonics
    • Place of Presentation
      東北大学(仙台市)
    • Year and Date
      2012-08-31
  • [Presentation] Development of n-Type Organic Semiconductors Based on Fluoroalkyl-Substituted Conjugation Systems2012

    • Author(s)
      Yoshio Aso
    • Organizer
      The 20th International Symposium on Fluorine Chemistry
    • Place of Presentation
      京都テルサ(京都市)
    • Year and Date
      2012-07-27
    • Invited
  • [Presentation] Development of Oligomers Based on Carbonyl-Bridged Bithiazole for Solution-Processible n-Type Organic Field-Effect Transistors2012

    • Author(s)
      Masashi Nitani, Yutaka Ie, Yoshio Aso
    • Organizer
      International Conference on Science and Technology of Synthetic Metals 2012
    • Place of Presentation
      Atlanta, USA
    • Year and Date
      2012-07-12
  • [Presentation] Synthesis and Properties of Polythiolphenes Containing Fluoro or Fluoroalkyl-ether Substituents2012

    • Author(s)
      Aya Kojima, Makoto Karakawa, Yutaka Ie, Takabumi Nagai, Yoshio Aso
    • Organizer
      International Conference on Science and Technology of Synthetic Metals 2012
    • Place of Presentation
      Atlanta, USA
    • Year and Date
      2012-07-12
  • [Presentation] 電子受容性ユニット含む新規π 電子共役系の開発と有機エレクトロニクスへの応用2012

    • Author(s)
      安蘇芳雄
    • Organizer
      2012 PHyM シンポジウム
    • Place of Presentation
      東北大学(仙台市)
    • Year and Date
      2012-06-07
    • Invited
  • [Book] 拡張π電子共役系の創製に基づく高次π空間の機能とエレクトロニクス応用,赤阪 健/大須賀篤弘/福住俊一/神取秀樹監修「高次π空間の創発と機能開発」2013

    • Author(s)
      安蘇芳雄
    • Total Pages
      10-15
    • Publisher
      シーエムシー出版
  • [Remarks] 高次π空間の創発と機能開発

    • URL

      http://www.pi-space.jp/

  • [Remarks] 大阪大学 産業科学研究所 安蘇研究室

    • URL

      http://www.sanken.osaka-u.ac.jp/labs/omm/

  • [Patent(Industrial Property Rights)] 化合物、並びに、該化合物を含有する有機半導体材料、有機半導体素子2012

    • Inventor(s)
      家 裕隆、陣内青萌、安蘇芳雄、寺井宏樹
    • Industrial Property Rights Holder
      住友化学株式会社、国立大学法人大阪大学
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      特願 2012-193416
    • Filing Date
      2012-09-03
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 化合物及び高分子化合物、並びに、該化合物又は該高分子化合物を含有する有機半導体材料及び該有機半導体材料を用いた有機半導体素子2012

    • Inventor(s)
      家 裕隆、陣内青萌、安蘇芳雄、寺井宏樹
    • Industrial Property Rights Holder
      住友化学株式会社、国立大学法人大阪大学
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      特願 2012-193516
    • Filing Date
      2012-09-03
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 重合体、この重合体を用いた有機薄膜及び有機薄膜素子2012

    • Inventor(s)
      家 裕隆、黄 建明、安蘇芳雄、辛川 誠、上田将人
    • Industrial Property Rights Holder
      住友化学株式会社、国立大学法人大阪大学
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      特願2012-196331
    • Filing Date
      2012-09-06

URL: 

Published: 2018-02-02  

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