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2022 Fiscal Year Annual Research Report

動的エキシトン制御を志向した有機ドナー・アクセプター材料創成

Planned Research

Project AreaDynamic Exciton: Emerging Science and Innovation
Project/Area Number 20H05833
Research InstitutionKyoto University

Principal Investigator

山田 容子  京都大学, 化学研究所, 教授 (20372724)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 松尾 恭平  京都大学, 化学研究所, 助教 (00778904)
Project Period (FY) 2020-11-19 – 2025-03-31
Keywords動的エキシトン / ドナー・アクセプター / 前駆体法 / 薄膜構造制御 / 有機薄膜太陽電池
Outline of Annual Research Achievements

本研究は、動的エキシトン制御を志向した有機ドナー・アクセプター(D・A)材料の創成と精密な薄膜構造制御により、本領域に貢献することを目的としている。 特に、前駆体法による(1)スピン軌道相互作用(SOC)の制御に着目した曲面πが導入された新規D・A材料の創成;(2)D/A界面(以下、界面を/で示す)とバルクヘテロ接合(BHJ)層の構造・性能制御による動的エキシトンの学理構築への貢献を目的として研究を行う。
(1)環状ドナー・アクセプター化合物の合成に成功し、Eur. J. Org. Chem.にアクセプトされ、Very Important Paperに採択、Top10%論文として評価された。ベンゾポルフィリンやアセンにN, S, Oなどの典型元素を導入した複素環化合物の新規合成と、有機半導体特性の評価を行った。
(2)低分子有機半導体を用いたBHJ太陽電池の電荷分離過程における電圧損失のメカニズムに関して、領域内共同研究により明らかにし,ACS Phys. Chem. Auにアクセプトされた。ベンゾポルフィリンの5,15位に適切な置換基を導入することで、熱安定性が高く塗布可能なp型有機半導体の開発に成功し、4.1 cm2V-1s-1のトランジスタ電荷移動度を実現した。置換アルキル基の鎖長と薄膜構造の相関を明らかにし、ACS Appl.Mater. Interfaceに採択された。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

ポルフィリンージケトピロロピロール(CnDPP-BP)をp型、PCBMをn型に用いたバルクヘテロ(BHJ)型太陽電池は、低分子材料のみを用いているため薄膜構造解析と有機薄膜太陽電池のダイナミクス考察に有利な試料である。計画班小堀教授(神戸大)、公募班太田助教(神戸大)、生駒教授(新潟大)らとの共同研究により、ESRとTHz分光測定により電荷分離過程における電圧損失のメカニズムに関して、領域内共同研究により明らかにし、ACS Phys. Chem. Auにアクセプトされた。一方、5,15位にアルキルシリルエチニル基を導入した熱安定性の高いBPに関しては、領域内共同研究によりその電荷移動メカニズムについて調査を進めており、我々独自の材料の強みを活かした共同研究により、領域に貢献している。

Strategy for Future Research Activity

(1)に関しては、ドナーとアクセプターが交互にリンク状に結合した新規化合物の合成を継続している。 (2)に関しては、ベンゾポルフィリンの5,15位の置換基を工夫することで熱的安定性が高く、4 cm2V-1s-1を超える正孔移動度を示す材料が得られたため、その電荷移動メカニズムを領域内共同研究により検討するとともに、ベンゾポルフィリンの単結晶および結晶性薄膜構造に対する置換基効果をさらに追及する。

  • Research Products

    (18 results)

All 2023 2022 Other

All Int'l Joint Research (1 results) Journal Article (11 results) (of which Int'l Joint Research: 2 results,  Peer Reviewed: 11 results,  Open Access: 7 results) Presentation (5 results) (of which Int'l Joint Research: 5 results,  Invited: 5 results) Remarks (1 results)

  • [Int'l Joint Research] 北京工科大学/Jiangsu University(中国)

    • Country Name
      CHINA
    • Counterpart Institution
      北京工科大学/Jiangsu University
  • [Journal Article] Diazazethrene bisimide: a strongly electron-accepting π-system synthesized<i>via</i>the incorporation of both imide substituents and imine-type nitrogen atoms into zethrene2023

    • Author(s)
      Tajima Keita、Matsuo Kyohei、Yamada Hiroko、Fukui Norihito、Shinokubo Hiroshi
    • Journal Title

      Chemical Science

      Volume: 14 Pages: 635~642

    • DOI

      10.1039/D2SC05992D

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] An Atropisomerism Study of Large Cycloarylenes: [n]Cyclo‐4,10‐Pyrenylenes’ Case2023

    • Author(s)
      Kurosaki Ryo、Morimoto Hirofumi、Matsuo Kyohei、Hayashi Hironobu、Yamada Hiroko、Aratani Naoki
    • Journal Title

      Chemistry ? A European Journal

      Volume: 29 Pages: e202203848

    • DOI

      10.1002/chem.202203848

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis of polyacene by using a metal?organic framework2023

    • Author(s)
      Kitao Takashi、Miura Takumi、Nakayama Ryo、Tsutsui Yusuke、Chan Yee Seng、Hayashi Hironobu、Yamada Hiroko、Seki Shu、Hitosugi Taro、Uemura Takashi
    • Journal Title

      Nature Synthesis

      Volume: 2 Pages: 848~854

    • DOI

      10.1038/s44160-023-00310-w

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Buckybowl and its chiral hybrids featuring eight-membered rings and helicene units2023

    • Author(s)
      Duan Yuxiao、Chen Meng、Hayashi Hironobu、Yamada Hiroko、Liu Xinyue、Zhang Lei
    • Journal Title

      Chemical Science

      Volume: 14 Pages: 10420~10428

    • DOI

      10.1039/D3SC00658A

    • Peer Reviewed / Open Access / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Exploration of Alkyl Group Effects on the Molecular Packing of 5,15-Disubstituted Tetrabenzoporphyrins toward Efficient Charge-Carrier Transport2022

    • Author(s)
      Jeong Eunjeong、Ito Tatsuya、Takahashi Kohtaro、Koganezawa Tomoyuki、Hayashi Hironobu、Aratani Naoki、Suzuki Mitsuharu、Yamada Hiroko
    • Journal Title

      ACS Applied Materials &amp; Interfaces

      Volume: 14 Pages: 32319~32329

    • DOI

      10.1021/acsami.2c07313

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Polyazaacene and Cyclazaacene Precursors Synthesized by Dehydration Condensation from a Versatile Bis‐α‐diketone Unit Having an Anthracene Skeleton2022

    • Author(s)
      Chan Yee Seng、Hayashi Hironobu、Sato Shizuka、Kasahara Shoma、Matsuo Kyohei、Aratani Naoki、Yamada Hiroko
    • Journal Title

      European Journal of Organic Chemistry

      Volume: 2022 Pages: e202200621

    • DOI

      10.1002/ejoc.202200621

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Gram‐Scale Diversity‐Oriented Synthesis of Dinaphthothiepine Bisimides as Soluble Precursors for Perylene Bisimides2022

    • Author(s)
      Tanaka Yuki、Matsuo Kyohei、Yamada Hiroko、Fukui Norihito、Shinokubo Hiroshi
    • Journal Title

      European Journal of Organic Chemistry

      Volume: 2022 Pages: e202200770

    • DOI

      10.1002/ejoc.202200770

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis of Planar meso-Aryl Rosarins: A Reversible Antiaromatic/Aromatic Interconversion2022

    • Author(s)
      Liu Ningchao、Morimoto Hirofumi、Wu Fan、Lv Xiaojuan、Xiao Bentian、Kuzuhara Daiki、Pan Jianming、Qiu Fengxian、Aratani Naoki、Shen Zhen、Yamada Hiroko、Xue Songlin
    • Journal Title

      Organic Letters

      Volume: 24 Pages: 3609~3613

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.2c01147

    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Phosphaacene as a structural analogue of thienoacenes for organic semiconductors2022

    • Author(s)
      Matsuo Kyohei、Okumura Rina、Hayashi Hironobu、Aratani Naoki、Jinnai Seihou、Ie Yutaka、Saeki Akinori、Yamada Hiroko
    • Journal Title

      Chemical Communications

      Volume: 58 Pages: 13576~13579

    • DOI

      10.1039/D2CC05122B

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Synthesis and properties of 10,20-bis(triisopropylsilylethynyl)-tetrabenzo-5,15-diazaporphine2022

    • Author(s)
      Sugano Yuki、Matsuo Kyohei、Hayashi Hironobu、Aratani Naoki、Yamada Hiroko
    • Journal Title

      Journal of Porphyrins and Phthalocyanines

      Volume: 27 Pages: 136~144

    • DOI

      10.1142/S1088424622500766

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Nonpolymer Organic Solar Cells: Microscopic Phonon Control to Suppress Nonradiative Voltage Loss via Charge-Separated State2022

    • Author(s)
      Nagatomo Takaaki、Vats Ajendra K.、Matsuo Kyohei、Oyama Shinya、Okamoto Naoya、Suzuki Mitsuharu、Koganezawa Tomoyuki、Fuki Masaaki、Masuo Sadahiro、Ohta Kaoru、Yamada Hiroko、Kobori Yasuhiro
    • Journal Title

      ACS Physical Chemistry Au

      Volume: 3 Pages: 207~221

    • DOI

      10.1021/acsphyschemau.2c00049

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Presentation] 5,15-Diazatetrabenzoporphyrins: Evaluation as Organic Semiconductors2023

    • Author(s)
      Hiroko Yamada, Kyohei Matsuo
    • Organizer
      243st ECS Meeting
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Exploration of Alkyl Group Effects on the Molecular Packing of 5,15- Disubstituted Tetrabenzoporphyrins toward Efficient Charge-Carrier Transport2023

    • Author(s)
      Hiroko Yamada, Mitsuharu Suzuki
    • Organizer
      243st ECS Meeting
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] On-surface Synthesis and Characterization of Nitrogen-substituted Undecacenes2023

    • Author(s)
      Hiroko Yamada
    • Organizer
      ICMAT2023
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] On-surface Synthesis of Higher Acenes using Precursors2022

    • Author(s)
      Hiroko Yamada
    • Organizer
      Kyoto-Bordeaux Symposium on Organic Chemistry and Photochemistry
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Polyazaacene and cyclazaacene precursor synthesis2022

    • Author(s)
      Hironobu Hayashi and Hiroko Yamada
    • Organizer
      11th singapore international chemical conference
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Remarks] 京都大学化学研究所有機元素化学分科

    • URL

      https://www.scl.kyoto-u.ac.jp/~oec/

URL: 

Published: 2024-12-25  

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