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2022 Fiscal Year Annual Research Report

Development of functional organic semiconductors towards utilization of dynamic exciton and their application to organic solar cells

Planned Research

Project AreaDynamic Exciton: Emerging Science and Innovation
Project/Area Number 20H05841
Research InstitutionOsaka University

Principal Investigator

家 裕隆  大阪大学, 産業科学研究所, 教授 (80362622)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 東野 智洋  京都大学, 工学研究科, 准教授 (90711804)
Project Period (FY) 2020-11-19 – 2025-03-31
Keywords有機半導体 / 有機太陽電池 / アクセプター / 色素増感太陽電池 / π共役分子
Outline of Annual Research Achievements

本研究では動的エキシトンの効果的利用による複雑系の有機太陽電池、色素増感太陽電池の高性能化が目標となる。本年度も動的エキシトンを利用した発電層の構築に向けて、新規非フラーレン型アクセプターの開発を行った。平面性の高い縮環構造に、π‐πスタッキング相互作用を抑制するかさ高い置換基を導入した電子受容性π共役化合物が非フラーレン型アクセプターとして高い性能を示す。本年度は、この典型的構造として知られるITIC骨格を用いて、電子構造制御を付与させることを目的とした分子設計・開発を行った。研究代表者家はこれまでにスピロ置換を導入した分子構造が、共役化合物の分子間相互作用の抑制に効果的であることを見出している。そこで、このITIC構造に対して、スピロ置換フルオレン、ビチオフェンを導入した化合物開発を行なった。ビチオフェンを導入することで、分子のHOMO準位が主骨格からビチオフェンに移ることが理論計算から示唆されており、電子構造制御が可能となる。参照分子との基礎物性、太陽電池特性、薄膜物性の比較検討を通じてアクセプターとしての有効性を検討した。より詳細な薄膜状態の解析を行うため、本領域のA02班との共同研究を遂行した。色素増感太陽電池については、色素増感太陽電池については、金属酸化物/増感色素/レドックス対界面での電子移動過程の精密制御を実現するため、動的エキシトンに基づいた増感色素・レドックス対の設計・合成を行った。具体的には、増感色素にドナー骨格を導入することで、色素から酸化チタンへの電子注入によって生じた色素ラジカルカチオンが、ドナー骨格からの分子内電子移動によって還元され、ドナー骨格のラジカルカチオンを生じ、長寿命の電荷分離状態を実現した。これにより逆電子移動過程を抑制し、エネルギー変換効率が向上したことから、分子内電子移動を活用した逆電子移動過程抑制が可能であることを実証した。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

分子設計、有機合成ともに順調に進捗しており、目的生成物が得られている。また創出した分子の評価に向けた領域内共同研究も進んでいる。

Strategy for Future Research Activity

現状の材料開発を今後も進めていくことで高性能化に繋がる設計指針を確立する。

  • Research Products

    (31 results)

All 2023 2022

All Journal Article (12 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results,  Peer Reviewed: 12 results) Presentation (19 results) (of which Int'l Joint Research: 10 results,  Invited: 5 results)

  • [Journal Article] Fluorinated Dihydropentalene-1,4-Dione: A Strong Electron-Accepting Unit with Organic Semiconductor Characteristics2023

    • Author(s)
      S. Yokoyama, Y. Ie
    • Journal Title

      Chem. Eur. J

      Volume: 29 Pages: e202203873

    • DOI

      10.1002/chem.202203873

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Green-Light Wavelength-Selective Organic Solar Cells Based on Poly(3-hexylthiophene) and Naphthobisthiadiazole-Containing Acceptors toward Agrivoltaics2023

    • Author(s)
      S. Jinnai, A. Oi, T. Seo, T. Moriyama, M. Terashima, M. Suzuki, K.-i. Nakayama, Y. Watanabe, Y. Ie
    • Journal Title

      ACS Sustain. Chem. Eng.

      Volume: 11 Pages: 1548-1556

    • DOI

      10.1021/acssuschemeng.2c06426

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] s-Indacene Revisited: Modular Synthesis and Modulation of Structures and Molecular Orbitals of Hexaaryl Derivatives2023

    • Author(s)
      S.-J. Jhang, J. Pandidurai, C.-P. Chu, H. Miyoshi, Y. Takahara, M. Miki, H. Sotome, H. Miyasaka, S. Chatterjee, R. Ozawa, Y. Ie, I. Hisaki, C.-L. Tsai, Y.-J. Cheng, Y. Tobe
    • Journal Title

      J. Am. Chem. Soc.

      Volume: 145 Pages: 4716-4729

    • DOI

      10.1021/jacs.2c13159

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Energy Level Tuning of Push-Pull Porphyrin Sensitizer by Trifluoromethyl Group for Dye-Sensitized Solar Cells2023

    • Author(s)
      T. Higashino, K. Sugiura, K. Namikawa, H. Imahori
    • Journal Title

      J. Porphyrins Phthalocyanines

      Volume: 27 Pages: 145-156

    • DOI

      10.1142/S1088424622500778

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Tetrazolo[1,5-a]pyridine-Containing pi-Conjugated Systems: Synthesis, Properties, and Semiconducting Characteristics2022

    • Author(s)
      S. Tamba, M. Nitani, T. Seo, H. Nitta, H. Tanaka, K. Hagiya, Y. Aso, Y. Ie
    • Journal Title

      Org. Lett.

      Volume: 24 Pages: 3792-3796

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.2c01310

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis, Properties, and Photovoltaic Characteristics of Fluoranthenedione-Containing Nonfullerene Acceptors for Organic Solar Cells2022

    • Author(s)
      S. Chatterjee, Y. Ie
    • Journal Title

      J. Photopolym. Sci. Technol.

      Volume: 35 Pages: 187-191

    • DOI

      10.2494/photopolymer.35.187

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Effects of the Rigid and Sterically Bulky Structure of Non-Fused Nonfullerene Acceptors on Transient Photon-to-Current Dynamics2022

    • Author(s)
      S. Jinnai, K. Murayama, K. Nagai, M. Mineshita, K. Kato, A. Muraoka, A. Yamakata, A. Saeki, Y. Kobori, Y. Ie
    • Journal Title

      J. Mater. Chem. A

      Volume: 10 Pages: 20035-20047

    • DOI

      10.1039/d2ta02604j

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] A Fused pi-Extended Molecule Containing an Electron-Accepting Naphthobisthiadiazole and Its Incorporation into a Copolymer: Synthesis, Properties, and Semiconducting Performance2022

    • Author(s)
      R. Asakawa, T. Seo, S. Yokoyama, Y. Ie
    • Journal Title

      Polym. J.

      Volume: 55 Pages: 451-461

    • DOI

      10.1038/s41428-022-00716-x

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Phosphaacene as a Structural Analogue of Thienoacenes for Organic Semiconductors2022

    • Author(s)
      K. Matsuo, R. Okumura, H. Hayashi, N. Aratani, S. Jinnai, Y. Ie, A. Saeki, H. Yamada
    • Journal Title

      Chem. Commun.

      Volume: 58 Pages: 13576-13579

    • DOI

      10.1039/D2CC05122B

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Rational Synthesis of Benzoheterole-Fused Porphyrins and π-System Switching by Central Metal Ion2022

    • Author(s)
      Q. Guo, T. Higashino, K. Kato, A. Yamakata, H. Imahori
    • Journal Title

      Chem. Lett.

      Volume: 51 Pages: 260-263

    • DOI

      10.1246/cl.220277

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Emergence of Copper(I/II) Complexes as Third-Generation Redox Shuttles for Dye-Sensitized Solar Cells2022

    • Author(s)
      T. Higashino, H. Imahori
    • Journal Title

      ACS Energy Lett.

      Volume: 7 Pages: 1926-1938

    • DOI

      10.1021/acsenergylett.2c00716

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Truxenone Triimide: Two‐Dimensional Molecular Arrangements of Triangular Molecules for Air Stable N‐Type Semiconductors.2022

    • Author(s)
      S. Kumar, Y. H. Koo, T. Higashino, W. Matsuda, S. Ghosh, Y. Tsutsui, M. Suda, H. Imahori, K. Suzuki, H. Kaji, et al.
    • Journal Title

      Adv. Electron. Mater.

      Volume: 8 Pages: 2101390

    • DOI

      10.1002/aelm.202101390

    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Presentation] Development of Ladder-Type Fused pi-Conjugated Units Bearing Spirocyclopentadithiophenes for Non-Fullerene Acceptors in Organic Solar Cells2023

    • Author(s)
      Wang Kai, Takuji Seo, Hajime Nitta, Seihou Jinnai, Yutaka Ie
    • Organizer
      日本化学会第103春季年会
  • [Presentation] pi縮環構造をホッピングサイトとする長鎖分子ワイヤの開発2023

    • Author(s)
      淺川 亮、横山 創一、家 裕隆
    • Organizer
      日本化学会第103春季年会
  • [Presentation] 5,5'-ビチアゾリリデン-4,4'-ジオン誘導体の物性と半導体特性評価2023

    • Author(s)
      山田 澪奈、安藤 直紀、家 裕隆
    • Organizer
      日本化学会第103春季年会
  • [Presentation] エレクトロニクス機能を付与した有機π電子系の開発2022

    • Author(s)
      家 裕隆
    • Organizer
      第15回有機π電子系シンポジウム
    • Invited
  • [Presentation] ドナー・アクセプター連結型有機光触媒の開発と分子変換反応への応用2022

    • Author(s)
      陣内 青萌、細田 靖、家 裕隆
    • Organizer
      第49回有機典型元素化学討論会
  • [Presentation] フッ素置換ナフトビスチアジアゾール骨格を有するD-A型近赤外吸収色素の合成と物性並びに半導体特性評価2022

    • Author(s)
      宇都宮 桜、横山 創一、家 裕隆
    • Organizer
      第45回フッ素化学討論会
  • [Presentation] フッ素化ペンタレンジオン含有π共役分子の合成と半導体材料開発2022

    • Author(s)
      横山 創一、家 裕隆
    • Organizer
      第32回基礎有機化学討論会
  • [Presentation] ジチエノナフトビスチアゾールを導入したA-D-A型電子受容性分子の合成、物性、および太陽電池特性2022

    • Author(s)
      森 宥貴、瀬尾 卓司、陣内 青萌、家 裕隆
    • Organizer
      第32回基礎有機化学討論会
  • [Presentation] 剛直かつ立体的に嵩高い構造が非フラーレン型アクセプターの太陽電池特性に与える影響2022

    • Author(s)
      陣内 青萌、村山 加純、永井 恵介、村岡 梓、山方 啓、佐伯 昭紀、小堀 康博、家 裕隆
    • Organizer
      第71回高分子討論会
  • [Presentation] Functional pi-Conjugated Systems for Electronic Application2022

    • Author(s)
      Yutaka Ie
    • Organizer
      11th imec Handai International Symposium
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Synthesis, Properties, and Application of an Alkylthiophene-fused Naphthobisthiadiazole unit as Non-fullerene acceptors2022

    • Author(s)
      Hiroki Mori, Takuji Seo, Seihou Jinnai, Yutaka Ie
    • Organizer
      The 26th SANKEN International Symposium
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Development of Benzene-Annelated Quinoidal Systems for Acceptor Applications2022

    • Author(s)
      Yutaka Ie
    • Organizer
      241th ECS Meeting
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Development of Functional pi-Conjugated Molecules for Electronic Application2022

    • Author(s)
      Yutaka Ie
    • Organizer
      KJF International Conference
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Development of Fused pi-Conjugated Molecule Containing Naphthobisthiadiazole Unit for Semiconductor Application2022

    • Author(s)
      Ryo Asakawa, Soichi Yokoyama, Yutaka Ie
    • Organizer
      KJF International Conference
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Development of New Electron Acceptor for Organic Solar Cells Using Spirofluorene-Flanked Cyclopentathiophene as a π-Conjugated Linker2022

    • Author(s)
      Seihou Jinnai, Yutaka Ie
    • Organizer
      The 19th International Symposium on Novel Aromatic Compounds
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Development of Alkylthiophene-fused Naphthobisthiadiazole Towards Novel Acceptor Materials for Organic Solar Cells2022

    • Author(s)
      Hiroki Mori, Takuji Seoi, Seihou Jinnai, Yutaka Ie
    • Organizer
      The 19th International Symposium on Novel Aromatic Compounds
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Development of Functional p-Conjugated Molecules Containing Cyclopentene-annelated Thiophene for Electronic Applications2022

    • Author(s)
      Yutaka Ie
    • Organizer
      International Congress on Pure & Applied Chemistry
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Development of Donor-Acceptor Type Organic Photocatalysts and Application to Chemical Transformation Reactions2022

    • Author(s)
      Seihou Jinnai, Yasushi Hosoda, Yutaka Ie
    • Organizer
      International Symposium on Innovative Reactions through Controlling Electrons
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Development of Porphyrin Dyes and Evaluation of Photovoltaic Performances of the Dye-Sensitized Solar Cells2022

    • Author(s)
      Tomohiro Higashino
    • Organizer
      ICPAC Kota Kinabalu 2022
    • Int'l Joint Research / Invited

URL: 

Published: 2024-12-25  

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