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2022 Fiscal Year Annual Research Report

先端計測技術を用いた高密度共役分子集積体の物性解明

Planned Research

Project AreaCondensed Conjugation Molecular Physics and Chemistry: Revisiting "Electronic Conjugation" Leading to Innovative Physical Properties of Molecular Materials
Project/Area Number 20H05867
Research InstitutionNagoya University

Principal Investigator

竹延 大志  名古屋大学, 工学研究科, 教授 (70343035)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 熊井 玲児  大学共同利用機関法人高エネルギー加速器研究機構, 物質構造科学研究所, 教授 (00356924)
関 修平  京都大学, 工学研究科, 教授 (30273709)
福井 識人  名古屋大学, 工学研究科, 講師 (70823277)
Project Period (FY) 2020-11-19 – 2025-03-31
Keywords分子性固体 / 物性実験
Outline of Annual Research Achievements

本研究は,A01・A02・A04班により高密化・集積化された高密度共役分子集積体に対して様々な物性測定を行い,新しい分子間共役である“X”-conjugationを検証・確立する。2022年度は,基礎物性解明と「高次複合解析法」の基盤確立に取り組んだ。以下に成果を示す。
光電子素子形成・評価(竹延・福井) 1) キャリア伝導・光・熱・磁気物性の解明:歪の効果をピエゾ効果により観測するPFM顕微鏡にて観測する方法を構築した。2) 電気化学・電気二重層トランジスタを用いた超高密度キャリア蓄積:昨年度中に導入した物理特性測定システムを駆使し,低温において電解質を凍結させつつ、通常のトランジスタ構造を用いて伝導特性を解明する手法を構築した。これにより、ホール効果測定結果の妥当性を評価可能になった。
環境制御下超微細構造評価(熊井):放射光X線回折による高密度共役の可視化のための、領域内で合成された物質における電子密度分布解析を検討した。具体的には、昨年度に引き続き、A01班忍久保、福井との共同で、放射光X線回折によって、電子求引性置換基を有するノルコロールの積層二量体中におけるπ電子の可視化を行なった。加えて、A02班久保、A04班福島、庄子らと共同で、放射光マイクロビームを用いたX線回折および、クライオ電子顕微鏡による電子線回折を実施し、微小結晶の構造解析を行った。
超高スループット電子伝導・スピン輸送複合評価(関): 昨年度に引き続き、高次複合解析法に向けた測定装置・技術の設計・開発を順調に展開しており、A01班忍久保、福井、A02班酒巻、久木、芥川と共同で、新規高密度共役分子の電荷輸送特性の評価を行った。並行して、領域内計画研究・公募研究と連携を深め、電子輸送現象の定量評価をもとに、“X”-conjugation状態の接近において、電子状態密度の特異点を見出しつつある。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

1: Research has progressed more than it was originally planned.

Reason

2022年度は、竹延・福井が打ち出す戦略のもと,竹延・熊井・関がOnly One計測評価技術を活かした基礎物性解明と「高次複合解析法」の基盤確立を目標としていた。以下に,各研究項目の進捗状況を示す。
光電子素子形成・評価(竹延・福井)
1) キャリア伝導・光・熱・磁気物性の解明:伝導・光・熱・磁気物性の評価を目標としており、2022年度は、これまでの技術を活かした基礎物性解明だけではなく、昨年度までに開発した「高次複合解析法」である歪みによる構造変調を、ピエゾ効果を用いたPFM顕微鏡と組み合わせ、構造変調とnmスケールでの観察を両立させた新たな測定技術を、原子層材料に適用し、歪んだ二層原子層材料におけるモアレ超格子の観察に成功した。新たな「高次複合解析法」が早くも成果につながりつつあり、当初の計画以上に進展したと言える。2) 電気化学・電気二重層トランジスタを用いた超高密度キャリア蓄積:高密度なキャリア蓄積は竹延が得意とするところだが、低温において一般的なゲート構造と両立させる新たな「高次複合解析法」の確立に成功しており、こちらも当初の計画以上に進展したと言える。環境制御下超微細構造評価(熊井):本研究課題の最終目標の一つである高密度共役の可視化に不可欠である電子密度分布解析に必要な回折データ測定を継続しており、順調に進展している。
超高スループット電子伝導・スピン輸送複合評価(関): 高次複合解析法の設計・開発が予定通りに進んでいる。並行して、これまでの技術を用いた成果も順調に得られている。

Strategy for Future Research Activity

A01・A02・A04班により高密化・集積化された高密度共役分子集積体に対する様々な物性測定により得られた成果があがっている。加えて、領域発足後に新たに開発した「高次複合解析法」による成果があがり始め、当初の計画以上に進展している。今後も、当初の研究計画に従って推進する。

  • Research Products

    (43 results)

All 2023 2022 Other

All Int'l Joint Research (3 results) Journal Article (27 results) (of which Int'l Joint Research: 5 results,  Peer Reviewed: 27 results,  Open Access: 1 results) Presentation (11 results) (of which Int'l Joint Research: 7 results,  Invited: 11 results) Remarks (2 results)

  • [Int'l Joint Research] 南開大学(中国)

    • Country Name
      CHINA
    • Counterpart Institution
      南開大学
  • [Int'l Joint Research] CSIR-CLRI(インド)

    • Country Name
      INDIA
    • Counterpart Institution
      CSIR-CLRI
  • [Int'l Joint Research] 延世大学(韓国)

    • Country Name
      KOREA (REP. OF KOREA)
    • Counterpart Institution
      延世大学
  • [Journal Article] One-dimensional stacking array of 10,20-diphenyl-5,15-diazaporphyrin metal complexes2023

    • Author(s)
      Mori Shiho、Sakurai Takahiro、Nishimura Tsubasa、Fukui Norihito、Miyake Yoshihiro、Shinokubo Hiroshi
    • Journal Title

      Journal of Porphyrins and Phthalocyanines

      Volume: 29 Pages: e202300249

    • DOI

      10.1142/S1088424622500997

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Diazazethrene bisimide: a strongly electron-accepting π-system synthesized via the incorporation of both imide substituents and imine-type nitrogen atoms into zethrene2023

    • Author(s)
      Tajima Keita、Matsuo Kyohei、Yamada Hiroko、Fukui Norihito、Shinokubo Hiroshi
    • Journal Title

      Chemical Science

      Volume: 14 Pages: 635~642

    • DOI

      10.1039/D2SC05992D

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis, structure, and electronic properties of a double hetero[4]helicene composed of two phenoselenazines2023

    • Author(s)
      Sakamaki Daisuke、Inoue Yuki、Shimomura Kouhei、Taura Daisuke、Yashima Eiji、Seki Shu
    • Journal Title

      Tetrahedron Letters

      Volume: 114 Pages: 154294~154294

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2022.154294

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Dinaphthooxepine Bisimide Undergoes Oxygen Extrusion Reaction upon Electron Injection at Room Temperature2023

    • Author(s)
      Odajima Mai、Fukui Norihito、Shinokubo Hiroshi
    • Journal Title

      Organic Letters

      Volume: 25 Pages: 282~287

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.2c04173

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Charge‐Segregated Stacking Structure with Anisotropic Electric Conductivity in NIR‐Absorbing and Emitting Positively Charged π‐Electronic Systems2023

    • Author(s)
      Yamasumi Kazuhisa、Ueda Kentaro、Haketa Yohei、Hattori Yusuke、Suda Masayuki、Seki Shu、Sakai Hayato、Hasobe Taku、Ikemura Ryoya、Imai Yoshitane、Ishibashi Yukihide、Asahi Tsuyoshi、Nakamura Kazuto、Maeda Hiromitsu
    • Journal Title

      Angewandte Chemie International Edition

      Volume: 62 Pages: e202216013

    • DOI

      10.1002/anie.202216013

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Ion-gel-based light-emitting devices using transition metal dichalcogenides and hexagonal boron nitride heterostructures2023

    • Author(s)
      Ou Hao、Oi Koshi、Usami Rei、Endo Takahiko、Miyata Yasumitsu、Pu Jiang、Takenobu Taishi
    • Journal Title

      Japanese Journal of Applied Physics

      Volume: 62 Pages: SC1026~SC1026

    • DOI

      10.35848/1347-4065/acaeb2

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Near‐Infrared‐Responsive Hydrocarbons Designed by π‐Extension of Indeno[1,2,3,4‐pgra]perylene at the 1,2,12‐Positions2023

    • Author(s)
      Kato Masaki、Kim Jinseok、Oh Juwon、Shimizu Daiki、Fukui Norihito、Shinokubo Hiroshi
    • Journal Title

      Chemistry A European Journal

      Volume: 29 Pages: e202300249

    • DOI

      10.1002/chem.202300249

    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Easily Switchable 18π‐, 19π‐, and 20π‐Conjugation of Diazaporphyrin Double‐Pincer Bispalladium Complexes2023

    • Author(s)
      Sakurai Takahiro、Hiraoka Yuya、Tanaka Hisaaki、Miyake Yoshihiro、Fukui Norihito、Shinokubo Hiroshi
    • Journal Title

      Angewandte Chemie International Edition

      Volume: 62 Pages: e202300437

    • DOI

      10.1002/anie.202300437

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Vapor-Phase Indium Intercalation in van der Waals Nanofibers of Atomically Thin W6Te6 Wires2023

    • Author(s)
      Natsui Ryusuke、Shimizu Hiroshi、Nakanishi Yusuke、Liu Zheng、Shimamura Akito、Hung Nguyen Tuan、Lin Yung-Chang、Endo Takahiko、Pu Jiang、Kikuchi Iori、Takenobu Taishi、Okada Susumu、Suenaga Kazu、Saito Riichiro、Miyata Yasumitsu
    • Journal Title

      ACS Nano

      Volume: 17 Pages: 5561~5569

    • DOI

      10.1021/acsnano.2c10997

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Temperature-induced transformation between layered herringbone polymorphs in molecular bilayer organic semiconductors2023

    • Author(s)
      Arai Shunto、Inoue Satoru、Tanaka Mutsuo、Tsuzuki Seiji、Kondo Ryusuke、Kumai Reiji、Hasegawa Tatsuo
    • Journal Title

      Physical Review Materials

      Volume: 7 Pages: 025602

    • DOI

      10.1103/PhysRevMaterials.7.025602

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Phenylboron(III) complexes of tripyrrins: A new class of macrocycles closed by hydrogen-bonding2023

    • Author(s)
      Yamagata Kyo、Fernandez-Vera Oscar、Seki Shu、Tanaka Takayuki
    • Journal Title

      Journal of Porphyrins and Phthalocyanines

      Volume: 27 Pages: accepted

    • DOI

      10.1142/S1088424623500694

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Structurally directed thienylenevinylene self-assembly for improved charge carrier mobility: 2D sheets vs. 1D fibers2022

    • Author(s)
      Ghosh Samrat、Prasanthkumar Seelam、Das Satyajit、Saeki Akinori、Seki Shu、Ajayaghosh Ayyappanpillai
    • Journal Title

      Chemical Communications

      Volume: 58 Pages: 6837~6840

    • DOI

      10.1039/D2CC02111K

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Ultrafast Singlet Fission and Efficient Carrier Transport in a Lamellar Assembly of Bis[(trialkoxyphenyl)ethynyl]pentacene2022

    • Author(s)
      Sakai Hayato、Yoshino Keisuke、Shoji Yoshiaki、Kajitani Takashi、Pu Jiang、Fukushima Takanori、Takenobu Taishi、Tkachenko Nikolai V.、Hasobe Taku
    • Journal Title

      The Journal of Physical Chemistry C

      Volume: 126 Pages: 9396~9406

    • DOI

      10.1021/acs.jpcc.2c00864

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Electric-field-induced metal-insulator transition and quantum transport in large-area polycrystalline MoS2 monolayers2022

    • Author(s)
      Ou Hao、Yamada Tomoyuki、Mitamura Masaya、Edagawa Yusuke、Matsuda Tatsuma D.、Yanagi Kazuhiro、Chen Chang-Hsiao、Li Lain-Jong、Takenobu Taishi、Pu Jiang
    • Journal Title

      Physical Review Materials

      Volume: 6 Pages: 064005

    • DOI

      10.1103/PhysRevMaterials.6.064005

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Hydrogen-Bonded Organic Semiconductors with Long Charge Carrier Lifetimes2022

    • Author(s)
      Avila-Rovelo Nelson Ricardo、Martinez Gabriel、Matsuda Wakana、Sinn Stephan、Leveque Patrick、Schwaller Duncan、Mesini Philippe、Seki Shu、Ruiz-Carretero Amparo
    • Journal Title

      The Journal of Physical Chemistry C

      Volume: 126 Pages: 10932~10939

    • DOI

      10.1021/acs.jpcc.2c03105

    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Gram‐Scale Diversity‐Oriented Synthesis of Dinaphthothiepine Bisimides as Soluble Precursors for Perylene Bisimides2022

    • Author(s)
      Tanaka Yuki、Matsuo Kyohei、Yamada Hiroko、Fukui Norihito、Shinokubo Hiroshi
    • Journal Title

      European Journal of Organic Chemistry

      Volume: 2022 Pages: e202200770

    • DOI

      10.1002/ejoc.202200770

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Efficient and Chiral Electroluminescence from In‐Plane Heterostructure of Transition Metal Dichalcogenide Monolayers2022

    • Author(s)
      Wada Naoki、Pu Jiang、Takaguchi Yuhei、Zhang Wenjin、Liu Zheng、Endo Takahiko、Irisawa Toshifumi、Matsuda Kazunari、Miyauchi Yuhei、Takenobu Taishi、Miyata Yasumitsu
    • Journal Title

      Advanced Functional Materials

      Volume: 32 Pages: 2203602~2203602

    • DOI

      10.1002/adfm.202203602

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Realization of Stacked-Ring Aromaticity in a Water-Soluble Micellar Capsule2022

    • Author(s)
      Liu Si-Yu、Kishida Natsuki、Kim Jinseok、Fukui Norihito、Haruki Rie、Niwa Yasuhiro、Kumai Reiji、Kim Dongho、Yoshizawa Michito、Shinokubo Hiroshi
    • Journal Title

      Journal of the American Chemical Society

      Volume: 145 Pages: 2135~2141

    • DOI

      10.1021/jacs.2c08795

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Solid-solid transition of microcrystalline oligo(phenylene ethynylene)s: Impact of crystalline structure on optoelectronic properties2022

    • Author(s)
      Hattori Yusuke、Matsuda Wakana、Seki Shu
    • Journal Title

      Chemical Physics Letters

      Volume: 801 Pages: 139709~139709

    • DOI

      10.1016/j.cplett.2022.139709

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] d-Mannose-appended 5,15-diazaporphyrin for photodynamic therapy2022

    • Author(s)
      Ali Lamiaa M. A.、Miyagawa Kazuya、Fukui Norihito、Onofre Melanie、El Cheikh Khaled、Morere Alain、Clement Sebastien、Gary-Bobo Magali、Richeter Sebastien、Shinokubo Hiroshi
    • Journal Title

      Organic & Biomolecular Chemistry

      Volume: 20 Pages: 8217~8222

    • DOI

      10.1039/D2OB01410F

    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Planarization of a bowl-shaped molecule by triple-decker stacking2022

    • Author(s)
      Kawashima Hiroyuki、Fukui Norihito、Phung Quan Manh、Yanai Takeshi、Shinokubo Hiroshi
    • Journal Title

      Cell Reports Physical Science

      Volume: 3 Pages: 101045~101045

    • DOI

      10.1016/j.xcrp.2022.101045

    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Continuous Color‐Tunable Light‐Emitting Devices Based on Compositionally Graded Monolayer Transition Metal Dichalcogenide Alloys2022

    • Author(s)
      Pu Jiang、Ou Hao、Yamada Tomoyuki、Wada Naoki、Naito Hibiki、Ogura Hiroto、Endo Takahiko、Liu Zheng、Irisawa Toshifumi、Yanagi Kazuhiro、Nakanishi Yusuke、Gao Yanlin、Maruyama Mina、Okada Susumu、Shinokita Keisuke、Matsuda Kazunari、Miyata Yasumitsu、Takenobu Taishi
    • Journal Title

      Advanced Materials

      Volume: 34 Pages: 2203250~2203250

    • DOI

      10.1002/adma.202203250

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Mixing‐Induced Orientational Ordering in Liquid‐Crystalline Organic Semiconductors2022

    • Author(s)
      Nikaido Kiyoshi、Inoue Satoru、Kumai Reiji、Higashino Toshiki、Matsuoka Satoshi、Arai Shunto、Hasegawa Tatsuo
    • Journal Title

      Advanced Materials Interfaces

      Volume: 9 Pages: 2201789~2201789

    • DOI

      10.1002/admi.202201789

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Constitutional isomerism of the linkages in donor-acceptor covalent organic frameworks and its impact on photocatalysis2022

    • Author(s)
      Yang Jin、Ghosh Samrat、Roeser Jerome、Acharjya Amitava、Penschke Christopher、Tsutsui Yusuke、Rabeah Jabor、Wang Tianyi、Djoko Tameu Simon Yves、Ye Meng-Yang、Gruneberg Julia、Li Shuang、Li Changxia、Schomacker Reinhard、Van De Krol Roel、Seki Shu、Saalfrank Peter、Thomas Arne
    • Journal Title

      Nature Communications

      Volume: 13 Pages: 6317

    • DOI

      10.1038/s41467-022-33875-9

    • Peer Reviewed / Open Access / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Highly soluble Ni(II) dithienylnorcorrole2022

    • Author(s)
      Itabuchi Shiori、Nozawa Ryo、Yoshida Takuya、Fukui Norihito、Shinokubo Hiroshi
    • Journal Title

      Journal of Porphyrins and Phthalocyanines

      Volume: 27 Pages: 121~125

    • DOI

      10.1142/S1088424622500730

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Highly stable and isomorphic donor-acceptor stacking in a family of n-type organic semiconductors of BTBT-TCNQ derivatives2022

    • Author(s)
      Matsuoka Satoshi、Ogawa Kazuma、Ono Ryota、Nikaido Kiyoshi、Inoue Satoru、Higashino Toshiki、Tanaka Mutsuo、Tsutsumi Jun'ya、Kondo Ryusuke、Kumai Reiji、Tsuzuki Seiji、Arai Shunto、Hasegawa Tatsuo
    • Journal Title

      Journal of Materials Chemistry C

      Volume: 10 Pages: 16471~16479

    • DOI

      10.1039/D2TC03634G

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Structural Transformable Coulomb Lattice of n-Type Semiconductors for Guest Sorption2022

    • Author(s)
      Kawasaki Ayumi、Takeda Takashi、Hoshino Norihisa、Matsuda Wakana、Seki Shu、Shimizu George K. H.、Akutagawa Tomoyuki
    • Journal Title

      ACS Applied Materials & Interfaces

      Volume: 15 Pages: 1661~1674

    • DOI

      10.1021/acsami.2c17979

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 有機高分子材料における階層性と金属伝導2023

    • Author(s)
      竹延 大志
    • Organizer
      2023年第70回応用物理学会 春季学術講演会
    • Invited
  • [Presentation] Development of novel π-conjugated molecules designed by inner modification2023

    • Author(s)
      福井 識人
    • Organizer
      第3回大津会議合同研究発表会
    • Invited
  • [Presentation] Circularly Polarized Electroluminescence Induced by Strain Effect2022

    • Author(s)
      Taishi Takenobu
    • Organizer
      ISPSA 2022(The 20th International Symposium on the Physics of Semiconductors and Applications)
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Functional light-emitting devices based on heterostructures of 2D materials2022

    • Author(s)
      Taishi Takenobu
    • Organizer
      RPGR2022(The 13th Recent Progress in Graphene and Two-dimensional Materials Research Conference)
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Thermoelectric Properties of van der Waals Materials2022

    • Author(s)
      Taishi Takenobu
    • Organizer
      ICFMS2022(6th International Conference on Functional Materials Science 2022)
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] From NIR-responsive porphyrin arch-tapes to non-planar PBI derivatives and a NIR-responsive C70-fragment2022

    • Author(s)
      Norihito Fukui
    • Organizer
      Twelfth international conference on porphyrins and phthalocyanines (ICPP-12)
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Development of novel π-conjugated molecules designed by inner modification2022

    • Author(s)
      Norihito Fukui
    • Organizer
      Seminar at Universit de Montpellier
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Development of novel π-conjugated molecules designed by inner modification2022

    • Author(s)
      Norihito Fukui
    • Organizer
      Seminar at Nancy University
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] 有機π共役分子の骨格内部を探索空間とする新物質創製2022

    • Author(s)
      福井 識人
    • Organizer
      第53回中部化学関係学協会支部連合(中化連)秋季大会
    • Invited
  • [Presentation] 分子骨格内部の変換を指針とした新規π共役分子の創出2022

    • Author(s)
      福井 識人
    • Organizer
      東工大吉沢研究室主催 若手W講演会
    • Invited
  • [Presentation] ナフタレンモノイミドを基本骨格とする機能性π共役分子の創出2022

    • Author(s)
      福井 識人
    • Organizer
      A3フォーサイト国際シンポジウム
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Remarks] 高品質な二次元半導体の接合構造を利用した発光デバイスを実現

    • URL

      https://www.nagoya-u.ac.jp/researchinfo/result/2022/07/post-293.html

  • [Remarks] 無機ナノファイバーに金属原子を挿入する技術を開発 ~次世代のエレクトロニクス応用に期待~

    • URL

      https://www.nagoya-u.ac.jp/researchinfo/result/2023/03/post-467.html

URL: 

Published: 2023-12-25  

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