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2023 Fiscal Year Annual Research Report

Development bond exchange reaction and optimization reaction conditions using Machine Learning

Planned Research

Project AreaDigitalization-driven Transformative Organic Synthesis (Digi-TOS)
Project/Area Number 21H05213
Research InstitutionWaseda University

Principal Investigator

山口 潤一郎  早稲田大学, 理工学術院, 教授 (00529026)

Project Period (FY) 2021-09-10 – 2026-03-31
Keywordsエステル / ニッケル / パラジウム / 芳香族ニトロ化合物
Outline of Annual Research Achievements

本研究は、申請者らが見いだした異種結合交換反応(アリール交換反応)に適用可能な芳香環の拡大、さらに多種な結合交換が可能な触媒開発に着手する。。具体的には、エステル・ニトロ基・ケトン・エーテル・ニトリルなどの不活性結合を同時に活性化可能な触媒を用いた結合交換反応により安価で入手容易な化合物から高付加価値の化合物を合成する。
これらの反応を進行させるためには、2種類の不活性結合の活性化が必要となる。それらを探索中に、芳香族ニトロ化合物のニトロ化反応、多様な芳香族化合物のチオメチル化反応を見出すことができた。関連研究として、芳香族ケトンの脱アシル型カップリング反応(結合交換反応を含む)、脱酸素型カップリング反応を開発した。その他、脱芳香族的官能基化反応として、アザアレーンの開環型ジフルオロ化反応や分子内環化/脱芳香族化反応(すぐに芳香環化する)を見出した。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

結合交換反応に関しては、今年度多くの進展はなかったが、その他の関連反応探索が順調であり、機械学習に関しても研究をすすめているため、おおむね順調に進呈しているとした。

Strategy for Future Research Activity

引き続き結合交換反応を探索する。現在見出している関連した反応に関しても論文としてまとめ公開する

  • Research Products

    (14 results)

All 2023

All Journal Article (6 results) Presentation (8 results) (of which Int'l Joint Research: 2 results,  Invited: 6 results)

  • [Journal Article] Ring‐Opening Fluorination of Carbo/Heterocycles and Aromatics: Construction of Complex and Diverse Fluorine‐Containing Molecules2023

    • Author(s)
      Komatsuda Masaaki、Yamaguchi Junichiro
    • Journal Title

      The Chemical Record

      Volume: 23 Pages: -

    • DOI

      10.1002/tcr.202200281

  • [Journal Article] Activation of Alkyl Chlorides Enabled by Zirconocene and Photoredox Catalysis2023

    • Author(s)
      Okita Toshimasa、Aida Kazuhiro、Tanaka Keisuke、Ota Eisuke、Yamaguchi Junichiro
    • Journal Title

      Precis. Chem.

      Volume: 1 Pages: 112-118

    • DOI

      10.26434/chemrxiv-2022-5n811

  • [Journal Article] Pd-catalyzed Denitriative Intramolecular Mizoroki?Heck Reaction2023

    • Author(s)
      Asahara Kitty K.、Muto Kei、Yamaguchi Junichiro
    • Journal Title

      Chemistry Letters

      Volume: 52 Pages: 299~302

    • DOI

      10.1246/cl.230056

  • [Journal Article] Chloroacetyl boronate <i>N</i>-tosylhydrazone as a versatile synthetic building block2023

    • Author(s)
      Miyazaki Ryuya、Muto Kei、Yamaguchi Junichiro
    • Journal Title

      Chemical Communications

      Volume: 59 Pages: 7419~7422

    • DOI

      10.1039/D3CC02086J

  • [Journal Article] Repurposing carboxylic acids and alcohols/amines to create α-hydroxy/amino ketones2023

    • Author(s)
      Ishihara Yoshihiro、Yamaguchi Junichiro
    • Journal Title

      Chem

      Volume: 9 Pages: 1630~1632

    • DOI

      10.1016/j.chempr.2023.06.004

  • [Journal Article] Concise synthesis of (±)-fortuneicyclidins and (±)-cephalotine B enabled by Pd-catalyzed dearomative spirocyclization2023

    • Author(s)
      Uwabe Yota、Muto Kei、Yamaguchi Junichiro
    • Journal Title

      Chem. E. J.

      Volume: 29 Pages: e202302769

    • DOI

      10.26434/chemrxiv-2023-jx26c-v2

  • [Presentation] 開環型フッ素化反応と脱フッ素化反応2023

    • Author(s)
      山口潤一郎
    • Organizer
      京都大学講演会
    • Invited
  • [Presentation] Unconventional Recipes for Aromatic Carbonyls Transformations2023

    • Author(s)
      Junichiro Yamaguchi
    • Organizer
      北京大学講演会
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Unconventional Recipes for Aromatic Carbonyls Transformations2023

    • Author(s)
      Junichiro Yamaguchi
    • Organizer
      西安交通大学講演会
  • [Presentation] 有機合成化学の新潮流をつくる2023

    • Author(s)
      山口潤一郎
    • Organizer
      先進研究講演会
    • Invited
  • [Presentation] 開環型フッ素化反応と脱フッ素化反応2023

    • Author(s)
      山口潤一郎
    • Organizer
      大阪大学講演会
    • Invited
  • [Presentation] Breaking C-F Bonds: Novel Strategies Using Polar and Radical Reactions2023

    • Author(s)
      Junichiro Yamaguchi
    • Organizer
      7th Gratama Workshop 2023
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] 開環型フッ素化反応と脱フッ素化反応2023

    • Author(s)
      山口潤一郎
    • Organizer
      日本フッ素化学会第10回産学連携部会
    • Invited
  • [Presentation] 応用化学科の現状と分子レベルのものづくり研究2023

    • Author(s)
      山口潤一郎
    • Organizer
      早稲田応用化学会中部支部

URL: 

Published: 2024-12-25  

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