• Search Research Projects
  • Search Researchers
  • How to Use
  1. Back to project page

2023 Fiscal Year Annual Research Report

光ラジカル反応のデジタル制御に向けた反応リアクターの開発

Planned Research

Project AreaDigitalization-driven Transformative Organic Synthesis (Digi-TOS)
Project/Area Number 21H05219
Research InstitutionOchanomizu University

Principal Investigator

矢島 知子  お茶の水女子大学, 基幹研究院, 教授 (10302994)

Project Period (FY) 2021-09-10 – 2026-03-31
Keywords可視光反応 / フロー合成 / ペルフルオロアルキル / メタルフリー
Outline of Annual Research Achievements

高効率的な光ラジカル反応の開発手法の確立を目指し、フロー反応リアクターの開発を行い、モジュール化することにより、これまでバッチで行われてきた反応を容易にフローへと変換可能とすることを目指す本研究は、昨年度に構築した光フローシステムを用いたアルデヒドエナミン、ケトンエナミンへのペルフルオロアルキル化反応の開発を継続して行うと共に、ガスフロー反応のインライン分析を見据えたデヒドロアミノ酸へのトリフルオロメチル化についても検討を開始した。
カルボニルα位へのペルフルオロアルキル反応については、これまでバッチ反応では脱HFが進行したフルオロオレフィンのみが得られていた反応がフロー合成を適用することによりフルオロアルキル化生成物を得ることを利用し、様々なケトンへのフルオロアルキル化について検討を行った。用いるフッ素源についても、様々な構造の物を検討した。また、フロー後の化学変換により、アミン、アルコールなどの種々の化合物に変換できることを見出し、その立体選択性についても検討を行った。
さらに、ガスフロー反応を見据えて、気体の化合物であるヨウ化トリフルオロメチルを用いた反応の検討を行った。デヒドロアミノ酸へのトリフルオロメチル化をモデル反応として検討を行い、インライン分析を見据えた反応条件・生成物の確認を行った。デヒドロアミノ酸へのヒドロトリフルオロメチル化は進行し、対応する含フッ素アミノ酸前駆体が得られることを明らかとし、今後のガスフロー合成への足掛かりを得た。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

可視光反応のフロー合成への展開について、順調に成果が出ており、学会発表、依頼講演等を行うことができた。また、新しい反応についても検討を開始することができ、残すはインライン分析というところまで進捗している。

Strategy for Future Research Activity

カルボニル化合物へのフルオロアルキル化についてはフロー反応において様々な化合物が合成できることを明らかにした。今後は、論文化に向けて詰めていく。また、デヒドロアミノ酸へのトリフルオロメチル化についても、検討を開始し、バッチ反応での反応の検討を行った。今後は、ガスフローを用いたインライン分析に向けて、検討を行っていく。

  • Research Products

    (42 results)

All 2024 2023 Other

All Int'l Joint Research (1 results) Journal Article (5 results) (of which Peer Reviewed: 5 results,  Open Access: 4 results) Presentation (36 results) (of which Int'l Joint Research: 6 results,  Invited: 6 results)

  • [Int'l Joint Research] CNRS(フランス)

    • Country Name
      FRANCE
    • Counterpart Institution
      CNRS
  • [Journal Article] Nitroxide-Mediated Controlled Radical Copolymerization of α-Trifluoromethylstyrenes with Styrenes2024

    • Author(s)
      Kanbara Tadashi、Ito Yuriko、Yamaguchi Airi、Yajima Tomoko
    • Journal Title

      Molecules

      Volume: 29 Pages: 1214~1214

    • DOI

      10.3390/molecules29061214

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Bayesian optimization assisted screening conditions for visible light-induced hydroxy-perfluoroalkylation2024

    • Author(s)
      Tagami Koto、Kondo Masaru、Takizawa Shinobu、Mase Nobuyuki、Yajima Tomoko
    • Journal Title

      Journal of Fluorine Chemistry

      Volume: 276 Pages: 110294~110294

    • DOI

      10.1016/j.jfluchem.2024.110294

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Halogen‐Bond‐Promoted Hydroxyperfluoroalkylation of Olefins with Molecular Oxygen under Visible‐Light Irradiation2023

    • Author(s)
      Tagami Koto、Yajima Tomoko
    • Journal Title

      Asian Journal of Organic Chemistry

      Volume: 12 Pages: e202300273

    • DOI

      10.1002/ajoc.202300273

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Hydroxy- and Hydro-Perfluoroalkylation of Styrenes by Controlling the Quenching Cycle of Eosin Y2023

    • Author(s)
      Shibata Haruko、Nakayama Moeko、Tagami Koto、Kanbara Tadashi、Yajima Tomoko
    • Journal Title

      Molecules

      Volume: 28 Pages: 7577~7577

    • DOI

      10.3390/molecules28227577

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Voltammetric Studies on the Reduction Potentials of Perfluoroalkyl Halides and Their Analogous Compounds2023

    • Author(s)
      YAMAGUCHI Airi、SHIDA Naoki、ATOBE Mahito、YAJIMA Tomoko
    • Journal Title

      Electrochemistry

      Volume: 91 Pages: 112016~112016

    • DOI

      10.5796/electrochemistry.23-67111

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Presentation] 1,4-ジヨードペルフルオロブタンと芳香族化合物の光ペルフルオロアルキル化反応による化合物の作り分けと反応経路の解明2023

    • Author(s)
      山口愛織、神原將、矢島知子
    • Organizer
      第84回関東支部シンポジウム ー東京農工大シンポジウムー
  • [Presentation] Photoinduced Synthesis of Fluorine-Containing Organic Compounds2023

    • Author(s)
      Tomoko Yajima
    • Organizer
      10th Pacific Symposium on Radical Chemistry
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Visible-Light-Induced Bromoperfluoroalkylation of Olefins Catalyzed by 10-Phenylphenothiazine2023

    • Author(s)
      Koto Tagami, Tomoko Yajima
    • Organizer
      10th Pacific Symposium on Radical Chemistry
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Synthesis of Cyclic and Linear Fluoroalkyl Aromatics by Photoinduced Reaction of Aromatics and 1,4-Diiodoperfluorobutane2023

    • Author(s)
      Airi Yamaguchi, Tadashi Kanbara, Tomoko Yajima
    • Organizer
      10th Pacific Symposium on Radical Chemistry
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] LED光源を用いた環境適用型光ラジカル反応によるフェノール類へのペルフルオロアルキル化反応2023

    • Author(s)
      佐藤千花子、柴田桜子、矢島知子
    • Organizer
      第12回 JACI / GSCシンポジウム
  • [Presentation] 金属・添加剤フリーなオレフィンに対する可視光臭化ペルフルオロアルキル化反応2023

    • Author(s)
      田上湖都、矢島知子
    • Organizer
      第12回 JACI / GSCシンポジウム
  • [Presentation] LED光源と可視光触媒を利用した芳香族化合物と1,4-ジヨードペルフルオロブタンの光ペルフルオロアルキル化反応による化合物の作り分け2023

    • Author(s)
      山口愛織、神原將、矢島知子
    • Organizer
      第12回 JACI / GSCシンポジウム
  • [Presentation] 10-フェニルフェノチアジンを触媒としたオレフィンへの可視光臭化ペルフルオロアルキル化反応2023

    • Author(s)
      田上湖都、矢島知子
    • Organizer
      第47回有機電子移動化学討論会
  • [Presentation] ジヨードペルフルオロアルカンと芳香族化合物の光反応とCV測定を用いた反応経路の解明2023

    • Author(s)
      山口愛織、神原將、矢島知子
    • Organizer
      第47回有機電子移動化学討論会
  • [Presentation] 光電子移動反応によるフェノール類へのペルフルオロアルキル化2023

    • Author(s)
      佐藤千花子、柴田桜子、矢島知子
    • Organizer
      第47回有機電子移動化学討論会
  • [Presentation] マイクロフロー合成法を利用したシクロヘキサノン誘導体への可視光αペルフルオロへキシル化反応に関する研究2023

    • Author(s)
      菅野日菜・柘植亮子・矢島知子
    • Organizer
      第47回有機電子移動化学討論会
  • [Presentation] ベイズ最適化を利用したオレフィンへの可視光ヒドロキシペルフルオロアルキル化反応2023

    • Author(s)
      田上湖都、近藤健、間瀬暢之、滝澤忍、矢島知子
    • Organizer
      第122回有機合成シンポジウム
  • [Presentation] フェノール類へのメタルフリー・可視光ペルフルオロアルキル化反応の開発と含フッ素アミノ酸への展開2023

    • Author(s)
      佐藤千花子、柴田桜子、矢島知子
    • Organizer
      日本プロセス化学会2023サマーシンポジウム
  • [Presentation] マイクロフロー合成法を用いたケトンカルボニルα位に対する可視光ペルフルオロアルキル化反応2023

    • Author(s)
      菅野日菜, 柘植亮子, 矢島知子
    • Organizer
      日本プロセス化学会2023サマーシンポジウム
  • [Presentation] フルオラス溶媒を利用した光反応2023

    • Author(s)
      矢島知子
    • Organizer
      フルオラス科学研究会
    • Invited
  • [Presentation] Perfluoroalkylation of Aromatics by Photoreaction2023

    • Author(s)
      山口愛織、神原將、矢島知子
    • Organizer
      光化学討論会
  • [Presentation] Synthesis of Perfluoroalkyl Containing Organic Molecules by Visible Light Induced Reaction2023

    • Author(s)
      矢島知子
    • Organizer
      台湾/日本二国間高分子シンポジウム
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] ヨウ化ペルフルオロアルキルを活用した可視光反応の開発2023

    • Author(s)
      矢島知子
    • Organizer
      第26回ヨウ素学会シンポジウム
    • Invited
  • [Presentation] スチレン類及び電子不足オレフィン類への光ヨウ化ペルフルオロアルキル化反応2023

    • Author(s)
      山口 愛織、大藤 柚、犬飼 紀香、海宝 龍夫、矢島 知子
    • Organizer
      第26回ヨウ素学会シンポジウム
  • [Presentation] 可視光ペルフルオロアルキル化反応の開発とその展開2023

    • Author(s)
      矢島知子
    • Organizer
      第39回有機合成化学セミナー
    • Invited
  • [Presentation] 芳香族化合物とジヨードペルフルオロアルカンとの光反応による含フッ素化合物の合成2023

    • Author(s)
      山口愛織、神原將、矢島知子
    • Organizer
      第39回有機合成化学セミナー
  • [Presentation] 含フッ素アミノ酸への応用を指向した芳香族への可視光ペルフルオロアルキル化反応2023

    • Author(s)
      佐藤千花子 、柴田桜子、矢島知子
    • Organizer
      第39回有機合成化学セミナー
  • [Presentation] 含フッ素ペプチドへの応用を指向したフェノール類へのペルフルオロアルキル化反応2023

    • Author(s)
      佐藤千花子 、柴田桜子、矢島知子
    • Organizer
      第46回フッ素化学討論会
  • [Presentation] 光ラジカル反応を用いたピロールとジヨードペルフルオロアルカンの直接重縮合反応2023

    • Author(s)
      渡邊麻友美、伊藤ゆり子、神原將、矢島知子
    • Organizer
      第46回フッ素化学討論会
  • [Presentation] エオシンYの2つの触媒サイクルを利用した芳香族化合物に対する光ペルフルオロアルキル化反応2023

    • Author(s)
      山口愛織、神原將、矢島知子
    • Organizer
      第13回CSJ化学フェスタ
  • [Presentation] エナミンを経由するケトンカルボニルα位への可視光ペルフルオロアルキル化反応の開発2023

    • Author(s)
      菅野日菜・柘植亮子・矢島知子
    • Organizer
      第13回CSJ化学フェスタ
  • [Presentation] 光ラジカル反応によるフェノール類へのペルフルオロアルキル化とその展開2023

    • Author(s)
      佐藤千花子 、柴田桜子、矢島知子
    • Organizer
      第123回有機合成シンポジウム
  • [Presentation] 光ペルフルオロアルキル化反応と高分子化合物への展開2023

    • Author(s)
      矢島知子
    • Organizer
      第104回千葉地域活動高分子研究交流講演会
    • Invited
  • [Presentation] 可視光フロー反応によるフルオロアルキル化化合物の合成法の開発2023

    • Author(s)
      矢島知子
    • Organizer
      第85回関東支部シンポジウム ー新潟シンポジウムー
    • Invited
  • [Presentation] ハロゲン化ペルフルオロアルキルをフッ素源とした光触媒によるペルフルオロアルキル化反応と電気化学的考察2023

    • Author(s)
      山口愛織、信田尚毅、跡部真人、矢島知子
    • Organizer
      第85回関東支部シンポジウム ー新潟シンポジウムー
  • [Presentation] EDA錯体形成を利用したケトンカルボニルα位への可視光ペルフルオロアルキル化反応2023

    • Author(s)
      菅野日菜、柘植亮子、矢島知子
    • Organizer
      第16回有機触媒シンポジウム
  • [Presentation] Visible-Light-Induced Perfluoroalkylation of Anilines Using Bayesian Optimization2023

    • Author(s)
      Airi Yamaguchi, Tomoko Yajima
    • Organizer
      International Joint Symposium 2023 on Synthetic Organic Chemistry~ISDigiTOS-2, ICAMS-3, & CREST-OS-FRIR~
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Evoluation of Functional Group Compatibility and Chemoselectivity in Visible-Light-Induced Perfluoroalkylation using 'FGE Kit'2023

    • Author(s)
      Chikako Sato, Tomoko Yajima
    • Organizer
      International Joint Symposium 2023 on Synthetic Organic Chemistry~ISDigiTOS-2, ICAMS-3, & CREST-OS-FRIR~
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] ピロリジン添加によるケトンカルボニルα位への可視光ペルフルオロアルキル化反応2023

    • Author(s)
      菅野日菜、柘植亮子、矢島知子
    • Organizer
      第12回フッ素化学若手の会
  • [Presentation] 機械学習を利用した芳香族化合物の可視光ペルフルオロアルキル化反応の最適化2023

    • Author(s)
      山口愛織、矢島知子
    • Organizer
      日本化学会第104春季年会
  • [Presentation] 10-Phenylphenothiazine-Catalyzed Bromo-Perfluoroalkylation of Unactivated Olefins2023

    • Author(s)
      Koto Tagami, Dominique Cahard, Tomoko Yajima
    • Organizer
      日本化学会第104春季年会

URL: 

Published: 2024-12-25  

Information User Guide FAQ News Terms of Use Attribution of KAKENHI

Powered by NII kakenhi