2023 Fiscal Year Annual Research Report
Catalytic synthesis of pseudo-natural products utilizing photo-reaction
| Project Area | Green Catalysis Science for Renovating Transformation of Carbon-Based Resources |
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| Project/Area Number |
23H04913
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| Research Institution | Kyushu University |
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Principal Investigator |
平井 剛 九州大学, 薬学研究院, 教授 (50359551)
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| Project Period (FY) |
2023-04-01 – 2028-03-31
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| Keywords | 光反応 / 触媒的合成 / 擬天然物 / 擬複合糖質 / 生物活性 |
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| Outline of Annual Research Achievements |
本年度は、以下の３点を検討した。
１）擬複合糖質の効率的合成のため、「光エネルギーによって駆動される触媒を利用したラジカル反応」によるC-グリコシド結合形成反応の開発に取り組んだ。これまでにsp2-sp3炭素間のカップリングによる擬複合糖質合成を検討し、α選択的な手法について一部論文発表した。さらに、広範な擬複合糖質創製に向けてβ-C-グリコシド結合構築法の最適化を進めた。その中で、ある種の擬糖脂質合成の鍵となるβ-C-グリコシド結合構築法の最適化に成功した。その際、鍵となったのはラジカル発生時に用いるXAT試薬の選択であった。今後、この反応を起点として、擬複合糖質合成を達成し、生物活性・機能評価を進めたい。
また、擬多糖構造創製にはsp3-sp3カップリングによるC-グリコシド結合形成が重要である。その前段階の基質合成にも、「光エネルギーによって駆動される触媒を利用したラジカル反応」を使用することを考えいくつか検討した。その結果、新規アノマー位アシル化反応を見出した。
２）無保護糖を用いたC-グリコシド結合形成反応を検討し、スルフィネートを原料とする手法を開発し、論文発表した。また、大宮グループと連携し、新たなO-グリコシド形成反応の開発にも取り組んだ。初期検討の結果、プロミッシングな結果を得たので、次年度さらに検討する予定である。
３）sp3炭素リッチな天然物様構造構築の検討を開始する。天然物に見られる特徴的な構造を参考に、新たな糖ーアミノ酸ハイブリット骨格を設計した。その合成に向けて種々検討したが、鍵となる2環性構造の構築を実現できなかった。現在、改良法を模索中であり、次年度も引き続き検討する。
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| Current Status of Research Progress |
Current Status of Research Progress
2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.
Reason
計画したものの大半は計画どおり進んでおり、論文発表に至っている。また、次年度につながる重要な知見を得ることにも成功しており、概ね順調といえる。
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| Strategy for Future Research Activity |
次年度も計画どおり進める。大宮グループとの共創研究に関して、積極的に進めていく。
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