2016 Fiscal Year Annual Research Report
Creation and Function of Redox-Responsible Open-shell Chemical Species with Highly Emissive Properties
| Project Area | Stimuli-responsive Chemical Species for the Creation of Functional Molecules |
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| Project/Area Number |
24109009
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| Research Institution | Osaka Prefecture University |
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Principal Investigator |
池田 浩 大阪府立大学, 工学(系)研究科(研究院), 教授 (30211717)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
松井 康哲 大阪府立大学, 工学(系)研究科(研究院), 助教 (90709586)
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| Project Period (FY) |
2012-06-28 – 2017-03-31
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| Keywords | 有機化学 / 有機EL / 低炭素 / 熱ルミネッセンス / DFT計算 / 電子移動反応 / 光化学反応 / レーザーフラッシュフォトリシス |
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| Outline of Annual Research Achievements |
（１）「有機ラジカルＥＬ」の発光種である励起TMMビラジカル（T-2・・*）の前駆体となる1-，ないし2-ナフチル置換したメチレンシクロプロパン（1）の低温および室温における発光波長の特異性について，詳細に検討した．その結果，ラジカルカチオン状態での開環反応性に違いがあることを見出し，実験と計算化学からその原因をシクロプロパン環のσ軌道とナフタレンのｐ軌道の相互作用の大小にあることを明らかにした．
（２）励起TMMビラジカル（T-2・・*）を，分子間光誘起エネルギー移動反応と光照射で発生させる研究を行った．具体的には，三重項増感剤としてベンゾフェノン（BP）を用い，新規メチレンシクロプロパン誘導体（1）とのエネルギー移動反応によりT-2・・を発生させ，さらにその光励起を行い，T-2・・*の光化学および光物理特性を，シングルおよびダブルレーザーフラッシュフォトリシスを用いて解析した．これにより，新たな「励起状態C-C結合開裂―発光」系が開拓できた．
（３）二つのジフェニルアントラセンをかご型化合物により連結したダイアドを新たに合成し，その三重項―三重項消滅アップコンバージョン発光効率について検討した.
（４）ヨウ素置換ジアロイルメタナートボロンジフロリドの結晶は，有機物としては珍しい室温でりん光を発することを見出し，その理由を結晶構造と理論計算から明らかにした．
（５）以上に加え，A01班では3名，A02班では5名の各先生と，ビラジカル発光の理論的評価，光反応機構解析，カルベン寿命評価，結晶の発光寿命解析などの共同研究を進めた．
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| Research Progress Status |
28年度が最終年度であるため、記入しない。
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| Strategy for Future Research Activity |
28年度が最終年度であるため、記入しない。
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[Journal Article] Electron-Transfer Reactions Triggered by Uncharged or Cationic Photosensitizer: Methodology for Generation of o-Quinodimethane and Analysis of Back Electron-Transfer Process2017
Author(s)
Matsui, Y.; Ikeda, T.; Takahashi, Y.; Kamata, M.; Akagi, M.; Ohya, Y.; Fujino, R.; Namai, H.; Ohta, E.; Ogaki, T.; Miyashi, T.; Tero-Kubota, S.; Mizuno, K.; Ikeda, H.
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Journal Title
Asian J. Org. Chem.
Volume: 6
Pages: 458-468
DOI
Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
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[Journal Article] Organic Molecular Layer with High Electrochemical Bistability: Synthesis, Structure, and Properties of a Dynamic Redox System with Lipoate Units for Binding on Au(111)2017
Author(s)
Ohta, E.; Uehara, H.; Han, Y.; Wada, K.; Noguchi, H.; Katoono, R.; Ishigaki, Y.; Ikeda, H.; Uosaki, K.; Suzuki, T.
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Journal Title
ChemPlusChem
Volume: 印刷中
Pages: 印刷中
DOI
Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
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[Journal Article] 3,14-Bis(4-formylphenyl)-17,17-di(n-pentyl)tetrabenzo[a,c,g,i]fluorene Showing Solvatochromism and Crystallochromism in Fluorescence2017
Author(s)
Ueki, M.; Kimura, Y.; Yamamoto, Y.; Nishida, J.-i.; Kitamura, C.; Tanaka, M.; Ikeda, H.; Kawase, T.
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Journal Title
Tetrahedron
Volume: 73
Pages: 1170-1176
DOI
Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
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[Journal Article] 2,3-Diphenylphenanthro[9,10-b]furan Derivatives as New Blue Fluorophores2016
Author(s)
Kojima, T.; Kawajiri, I.; Nishida, J.-i.; Kitamura, C.; Kurata, H.; Tanaka, M.; Ikeda, H.; Kawase, T.
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Journal Title
Bull. Chem. Soc. Jpn.
Volume: 89
Pages: 931-940
DOI
Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
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[Journal Article] Amorphous Solid Simulation and Trial Fabrication of the Organic Field-Effect Transistor of Tetrathienonaphthalenes Prepared by Using Microflow Photochemical Reactions: A Theoretical Calculation-Inspired Investigation2016
Author(s)
Yamamoto, A.; Matsui, Y.; Asada, T.; Kumeda, M.; Takagi, K.; Suenaga, Y.; Nagae, K.; Ohta, E.; Sato, H.; Koseki, S.; Naito, H.; Ikeda, H.
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Journal Title
J. Org. Chem.
Volume: 81
Pages: 3168-3176
DOI
Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
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[Presentation] Microflow Synthesis and Organic Semiconductor Characteristics of Alkyl-Substituted Tetrathienonaphthalenes2016
Author(s)
Hiroshi Ikeda,* Atsushi Yamamoto, Yasunori Matsui, Toshio Asada, Motoki Kumeda, Kenichiro Takagi, Yu Suenaga, Kunihiko Nagae, Eisuke Ohta, Hiroyasu Sato, Shiro Koseki, Hiroyoshi Naito
Organizer
The 10th International Symposium on Integrated Synthesis (ISONIS-10)
Place of Presentation
Yumebutai, Awaji
Year and Date
2016-11-18 – 2016-11-19
Int'l Joint Research
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