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2014 Fiscal Year Annual Research Report

分子アーキテクトニクスに向けた機能性分子合成と構造物性相関解明

Planned Research

Project AreaMolecular Architectonics: Orchestration of Single Molecules for Novel Function
Project/Area Number 25110004
Research InstitutionOsaka University

Principal Investigator

家 裕隆  大阪大学, 産業科学研究所, 准教授 (80362622)

Project Period (FY) 2013-06-28 – 2018-03-31
Keywords有機化学 / ナノ材料 / 有機導体 / 少数電子素子 / 分子アーキテクトニクス
Outline of Annual Research Achievements

研究の全体構想は有機合成化学・構造有機化学に基づく機能性π電子系開発を切り口として、有機分子のエレクトロニクス応用に向けて基盤となる学術的成果を得ることである。この中で本研究では、分子アーキテクトニクスの実現に不可欠な“分子コンポーネント”を系統的に設計・開発し、分子構造に基づく物性と機能を明らかとすることを目的とする。具体的には、金属電極-有機分子界面での局所電子状態の解明と電荷輸送能の調節を目指した新規なアンカー分子、および、分子導線を開発する。さらに、これらの特徴を活かすことで、単分子ナノエレクトロニクス材料や集積化機能材料へと展開する。本年度は、2-エチルヘキシル基導入スピロ置換フルオレンを嵩高い置換基に用いたチオフェンを繰り返し単位とするオリゴマー合成に関して、触媒的カップリング反応の条件を改良することで、完全に被覆したチオフェン24量体までの単分散オリゴチオフェンの合成に成功した。電子吸収スペクトルを測定したところ、鎖長伸長に伴って吸収極大の長波長シフトが観測された。この結果から、嵩高い置換基を導入しているにもかかわらず、高い共役平面性を保持していることが示唆される。アンカー分子に関しては縮合多環芳香族化合物をアンカー官能基に用いた三脚型アンカー化合物を系統的に合成し、金およびグラファイト電極への接合能の評価を行った。その結果、金電極に対してはヘテロ環芳香族をアンカーとする化合物で吸着が観測され、なかでも、チオフェンのα位で結合したアンカー化合物が高い吸着能を示した。一方、グラファイト電極に対しては縮合多環芳香族炭化水素をアンカーとする三脚化合物で吸着が観測され、ペリレンをアンカーとする分子で最も吸着することを見いだした。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

1: Research has progressed more than it was originally planned.

Reason

分子ワイヤに関しては、予想以上に鎖長伸長が達成でき、アンカーに関しても、系統的な分子開発と評価まで達成できたため。

Strategy for Future Research Activity

分子ワイヤに関しては基礎物性評価と電気伝導特性評価に注力する。アンカーに関しては今年度までの知見をもとに設計した第二世代の分子合成に着手する。

  • Research Products

    (20 results)

All 2015 2014

All Journal Article (4 results) (of which Peer Reviewed: 4 results,  Open Access: 4 results,  Acknowledgement Compliant: 3 results) Presentation (16 results) (of which Invited: 4 results)

  • [Journal Article] Electron-Donor Function of Methanofullerenes in Donor-Acceptor Bulk Heterojunction Systems2014

    • Author(s)
      Y. Ie, M. Karakawa, S. Jinnai, H. Yoshida, A. Saeki, S. Seki, S. Yamamoto, H. Ohkita, Y. Aso
    • Journal Title

      Chem. Commun.

      Volume: 50 Pages: 4123-4125

    • DOI

      10.1039/C4CC00940A

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Solution-Processable n-Type Semiconducting Materials Containing a Carbonyl-Bridged Thiazole-Fused pi System2014

    • Author(s)
      Y. Ie, C. Sato, M. Nitani, H. Tada, Y. Aso
    • Journal Title

      Chem. Lett.

      Volume: 43 Pages: 1640-1642

    • DOI

      org/10.1246/cl.140562

    • Peer Reviewed / Open Access / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Synthesis, Properties, and n-Type Transistor Characteristics of π-Conjugated Compounds Having a Carbonyl-Bridged Thiazole-Fused Polycyclic System2014

    • Author(s)
      Y. Ie, C. Sato, M. Nitani, H. Tada, Y. Aso
    • Journal Title

      Chem. Eur. J.

      Volume: 20 Pages: 16509-16515

    • DOI

      10.1002/chem.201404255

    • Peer Reviewed / Open Access / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Enhanced Photovoltaic Performance of Amorphous Copolymers Based on Dithienosilole and Dioxocycloalkene-annelated Thiophene2014

    • Author(s)
      J. Huang, Y. Ie, M. Karakawa, M. Saito, I. Osaka, Y. Aso
    • Journal Title

      Chem. Mater.

      Volume: 26 Pages: 6971-6978

    • DOI

      10.1021/cm503117j

    • Peer Reviewed / Open Access / Acknowledgement Compliant
  • [Presentation] 分子アーキテクトニクスへの応用に向けた有機分子開発2015

    • Author(s)
      家 裕隆
    • Organizer
      日本化学会第95春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学・船橋キャンパス(千葉県千葉市)
    • Year and Date
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • Invited
  • [Presentation] ピラジノジチアゾールを有するコポリマーの合成、物性およびn型半導体特性2015

    • Author(s)
      笹田翔平、家 裕隆、安蘇芳雄
    • Organizer
      日本化学会第95春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学・船橋キャンパス(千葉県千葉市)
    • Year and Date
      2015-03-26 – 2015-03-29
  • [Presentation] 分子ワイヤへの応用を目指したスピロ置換フルオレンによる長鎖の完全被覆型オリゴチオフェンの合成と物性2015

    • Author(s)
      岡本祐治、家 裕隆、安蘇芳雄
    • Organizer
      日本化学会第95春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学・船橋キャンパス(千葉県千葉市)
    • Year and Date
      2015-03-26 – 2015-03-29
  • [Presentation] Development of New pi-Conjugated Systems towards Organic Semiconducting Materials2014

    • Author(s)
      Yutaka Ie
    • Organizer
      8th Singapore International Chemistry Conference (SICC-8)
    • Place of Presentation
      National University of Singapore, Singapore
    • Year and Date
      2014-12-14 – 2014-12-17
    • Invited
  • [Presentation] Development of Organic Semiconducting Materials for Organic Photovoltaics2014

    • Author(s)
      Yutaka Ie, Yoshio Aso
    • Organizer
      The 18th SANKEN International the 13th SANKEN Nanotechnology Symposium
    • Place of Presentation
      Osaka, Japan
    • Year and Date
      2014-12-10 – 2014-12-11
    • Invited
  • [Presentation] Synthesis, Properties, and Photovoltaic Performance of Low-Bandgap Copolymers Based on Dithienosilole and Dioxocycloalkene-annelated Thiophene2014

    • Author(s)
      Yutaka Ie, Jianming Huang, Makoto Karakawa, Yoshio Aso
    • Organizer
      2014 MRS Fall Meeting
    • Place of Presentation
      Boston, Massachusetts USA
    • Year and Date
      2014-11-30 – 2014-12-05
  • [Presentation] スピロ置換フルオレンで一つおきに被覆したチオフェン3,7,および11量体の合成と物性2014

    • Author(s)
      岡本祐治、家 裕隆、安蘇芳雄
    • Organizer
      第5回分子アーキテクトニクス研究会
    • Place of Presentation
      大阪大学豊中キャンパス(大阪府豊中市)
    • Year and Date
      2014-11-25 – 2014-11-26
  • [Presentation] π接合能を持つ三脚型アンカー化合物の開発および、グラファイト電極上での単分子膜の評価2014

    • Author(s)
      田代 彩、家 裕隆、安蘇芳雄
    • Organizer
      第5回分子アーキテクトニクス研究会
    • Place of Presentation
      大阪大学豊中キャンパス(大阪府豊中市)
    • Year and Date
      2014-11-25 – 2014-11-26
  • [Presentation] シアノベンゾチアジアゾールとN-アリールフタルイミドを三重結合で連結した電子受容性化合物の合成、および光電変換特性2014

    • Author(s)
      陣内青萌、家 裕隆、安蘇芳雄
    • Organizer
      第8回有機π電子系シンポジウム
    • Place of Presentation
      ホテル龍登園(佐賀県佐賀市)
    • Year and Date
      2014-11-21 – 2014-11-22
  • [Presentation] π接合を指向した三脚型アンカー化合物の開発とグラファイト電極上の単分子膜2014

    • Author(s)
      田代 彩、家 裕隆、安蘇芳雄
    • Organizer
      第4回CSJ化学フェスタ2014
    • Place of Presentation
      タワーホール船堀(東京都江戸川区)
    • Year and Date
      2014-10-14 – 2014-10-16
  • [Presentation] スピロ置換フルオレンで一つおきに被覆したチオフェン3,7,および11量体の合成と物性2014

    • Author(s)
      岡本祐治、家 裕隆、安蘇芳雄
    • Organizer
      第4回CSJ化学フェスタ2014
    • Place of Presentation
      タワーホール船堀(東京都江戸川区)
    • Year and Date
      2014-10-14 – 2014-10-16
  • [Presentation] π接合を指向した三脚型アンカー化合物の開発と金およびグラファイト電極上の単分子膜評価2014

    • Author(s)
      田代 彩、田中一成、家 裕隆、安蘇芳雄
    • Organizer
      第25回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      東北大学川内北キャンパス(宮城県仙台市)
    • Year and Date
      2014-09-07 – 2014-09-09
  • [Presentation] スピロ置換フルオレンを導入したチオフェンと無置換チオフェンを交互に結合させたオリゴチオフェンの合成と物性2014

    • Author(s)
      岡本祐治、家 裕隆、安蘇芳雄
    • Organizer
      第25回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      東北大学川内北キャンパス(宮城県仙台市)
    • Year and Date
      2014-09-07 – 2014-09-09
  • [Presentation] 1,2,5-チアジアゾールを組み込んだ電子受容性π共役化合物の合成,物性,および光電変換特性2014

    • Author(s)
      陣内青萌、家 裕隆、安蘇芳雄
    • Organizer
      第25回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      東北大学川内北キャンパス(宮城県仙台市)
    • Year and Date
      2014-09-07 – 2014-09-09
  • [Presentation] Synthesis, Properties, and n-Type Organic Photovoltaic Performances of Three-dimensional Electron-accepting Compounds Containing Perylene Bis(dicarboxyimide)s2014

    • Author(s)
      Yutaka Ie, Takahiro Sakurai, Seihou Jinnai, Makoto Karakawa, Yoshio Aso
    • Organizer
      Grand Renewable Energy 2014
    • Place of Presentation
      Tokyo, Japan
    • Year and Date
      2014-07-27 – 2014-08-01
  • [Presentation] Synthesis, Properties, and n-Type Performances of Electronegative π-Conjugated Systems Having Fluorine Substituents2014

    • Author(s)
      Yutaka Ie
    • Organizer
      International Conference on Fluorine Chemistry 2014 Tokyo
    • Place of Presentation
      Yokohama, Japan
    • Year and Date
      2014-05-28 – 2014-05-30
    • Invited

URL: 

Published: 2016-06-01  

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