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2015 Fiscal Year Annual Research Report

分子アーキテクトニクスに向けた機能性分子合成と構造物性相関解明

Planned Research

Project AreaMolecular Architectonics: Orchestration of Single Molecules for Novel Function
Project/Area Number 25110004
Research InstitutionOsaka University

Principal Investigator

家 裕隆  大阪大学, 産業科学研究所, 准教授 (80362622)

Project Period (FY) 2013-06-28 – 2018-03-31
Keywords有機化学 / ナノ材料 / 有機導体 / 少数電子素子 / 分子アーキテクトニクス
Outline of Annual Research Achievements

研究の全体構想は有機合成化学・構造有機化学に基づく機能性π電子系開発を切り口として、有機分子のエレクトロニクス応用に向けて基盤となる学術的成果を得ることである。この中で、本研究では分子アーキテクトニクスの実現に不可欠な“分子コンポーネント”を系統的に設計・開発し、分子構造に基づく物性と機能を明らかにすることを目的とする。具体的には、金属電極-有機分子界面での局所電子状態の解明と電荷輸送能の調節を目指した新規なアンカー分子、および、分子導線を開発する。さらに、これらの分子構造に起因する特徴を活かすことで、単分子ナノエレクトロニクス機能材料や集積化機能材料へと展開する。昨年度までに、分子導線に関して完全被覆型の鎖長10nmオリゴチオフェンの合成に成功し、その電子吸収スペクトル測定から物性評価を行なった。今年度は、このオリゴチオフェンの電気化学特性をサイクリックボルタンメトリー測定で明らかとした。さらに、両端にチオール誘導体アンカーを導入したオリゴチオフェンの開発も行なった。この分子を用いて走査型トンネル顕微鏡で単分子電気伝導度測定を行なった結果、剛直な分子構造に起因する電気伝導特性を明らかにすることができた。アンカー分子に関しては、正孔輸送特性を示す三脚型アンカー分子の吸着能の評価を行なった。さらに、分子内にSP3炭素を持たない三脚型アンカー分子の開発に着手し、重要中間体の合成まで達成した。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

1: Research has progressed more than it was originally planned.

Reason

これまでに完全被覆型オリゴチオフェンの電気伝導特性評価まで達成することができたことに起因して、さらなる展開へと進めることできているため。

Strategy for Future Research Activity

これまでの知見を活かした分子開発を継続することで当初の予想以上の研究の進展が期待出来る状況である。

  • Research Products

    (22 results)

All 2016 2015

All Journal Article (6 results) (of which Peer Reviewed: 6 results,  Acknowledgement Compliant: 4 results) Presentation (14 results) (of which Int'l Joint Research: 8 results,  Invited: 4 results) Book (2 results)

  • [Journal Article] Naphtho[1,2-c:5,6-c']bis[1,2,5]thiadiazole-Containing pi-Conjugated Compound: Non-fullerene Electron Acceptor for Organic Photovoltaics2016

    • Author(s)
      S. Chatterjee, Y. Ie, M. Karakawa, Y. Aso
    • Journal Title

      Adv. Funct. Mater.

      Volume: 26 Pages: 1161-1168

    • DOI

      10.1002/adfm.201504153

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Electron-Accepting pi-Conjugated Systems for Organic Photovoltaics: Influence of Structural Modification on Molecular Orientation at Donor-Acceptor Interfaces2016

    • Author(s)
      S. Jinnai, Y. Ie, M. Karakawa, T. Aernouts, Y. Nakajima, S. Mori, Y. Aso
    • Journal Title

      Chem. Mater.

      Volume: 28 Pages: 1705-1713

    • DOI

      10.1021/acs.chemmater.5b04551

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Electron-accepting pi-Conjugated Systems Based on Cyclic Imide and Cyano-substituted Benzothiadiazole for Non-fullerene Organic Photovoltaics2015

    • Author(s)
      Y. Ie, S. Jinnai, M. Karakawa, Y. Aso
    • Journal Title

      Chem. Lett.

      Volume: 44 Pages: 694-696

    • DOI

      http://doi.org/10.1246/cl.150072

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis, Properties, and pi-Dimer Formation Behavior of Oligothiophenes Partially Bearing Orthogonally Fused Fluorene Units2015

    • Author(s)
      Y. Ie, Y. Okamoto, S. Tone, Y. Aso
    • Journal Title

      Chem. Eur. J.

      Volume: 21 Pages: 16688-16695

    • DOI

      http://dx.doi.org/10.1002/chem.201502606

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Pyradinodithiazole: An Electron-Accepting Monomer Unit for Hole-Transporting and Electron-Transporting Conjugated Copolymers2015

    • Author(s)
      Y. Ie, S. Sasada, M. Karakawa, Y. Aso
    • Journal Title

      Org. Lett.

      Volume: 17 Pages: 4580-4583

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.5b02306

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Thiophene-Based Tripodal Anchor Units for Hole Transport in Single-Molecule Junctions with Gold Electrodes2015

    • Author(s)
      Y. Ie, K. Tanaka, A. Tashiro, S. K. Lee, H. R. Testai, R. Yamada, H. Tada, Y. Aso
    • Journal Title

      J. Phys. Chem. Lett.

      Volume: 6 Pages: 3754-3759

    • DOI

      10.1021/acs.jpclett.5b01662

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Presentation] 被覆型長鎖オリゴチオフェンにおける有効共役長と単分子電気伝導特性の相関2016

    • Author(s)
      岡本祐治、家 裕隆、山田 亮、夛田博一、安蘇芳雄
    • Organizer
      日本化学会第96春季年会
    • Place of Presentation
      同志社大学・京田辺キャンパス
    • Year and Date
      2016-03-27
  • [Presentation] 長鎖被覆オリゴチオフェンの構造物性相関および単分子電気伝導度特性2016

    • Author(s)
      家 裕隆
    • Organizer
      日本化学会第96春季年会
    • Place of Presentation
      同志社大学・京田辺キャンパス
    • Year and Date
      2016-03-27
  • [Presentation] 単分子エレクトロニクスへの応用に向けて共役を確保した三脚型アンカー化合物の合成と性質2016

    • Author(s)
      川口奈々、家 裕隆、安蘇芳雄
    • Organizer
      日本化学会第96春季年会
    • Place of Presentation
      同志社大学・京田辺キャンパス
    • Year and Date
      2016-03-26
  • [Presentation] New pi-Conjugated Systems for Single-molecule and Organic Thin-film Electronic Devices2016

    • Author(s)
      Yutaka Ie, Yoshio Aso
    • Organizer
      International Symposium on Functional Materials
    • Place of Presentation
      Okinawa Institute of Science and Technology Graduate University
    • Year and Date
      2016-01-26
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Synthesis, Properties, and Electrical Conductance of Insulated Oligothiophenes Having Spiro-Substituted Fluorenes2015

    • Author(s)
      Yuji Okamoto, Yutaka Ie, Ryo Yamada, Hirokazu Tada, Yoshio Aso
    • Organizer
      2015 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
    • Place of Presentation
      Hilton Hawaiian Village
    • Year and Date
      2015-12-17
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Design Synthesis, and Properties of Novel Units for Single-Molecular Electronics2015

    • Author(s)
      Yutaka Ie, Yoshio Aso
    • Organizer
      2015 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
    • Place of Presentation
      Hawaii Convention Center
    • Year and Date
      2015-12-16
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] 有機薄膜型太陽電池に向けた新規半導体材料の開発2015

    • Author(s)
      家 裕隆
    • Organizer
      NAIST異分野融合ワークショップ
    • Place of Presentation
      良先端科学技術大学院大学
    • Year and Date
      2015-11-28
    • Invited
  • [Presentation] 被覆型長鎖オリゴチオフェンの単分子電気伝導特性に有効共役長が及ぼす影響2015

    • Author(s)
      岡本祐治、家 裕隆、山田 亮、夛田博一、安蘇芳雄
    • Organizer
      第9回有機π電子系シンポジウム
    • Place of Presentation
      レイクサイド入鹿
    • Year and Date
      2015-11-20
  • [Presentation] 共役長を調節した被覆型オリゴチオフェンの合成、物性、および単分子電気伝導特性2015

    • Author(s)
      岡本祐治、家 裕隆、山田 亮、夛田博一、安蘇芳雄
    • Organizer
      第26回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      愛媛大学城北キャンパス
    • Year and Date
      2015-09-26
  • [Presentation] Development of Electron-Transporting pi-Conjugated Systems for n-Type OFETs2015

    • Author(s)
      Yutaka Ie, Yoshio Aso
    • Organizer
      The 7th East Asia Symposium on Functional Dyes and Advanced Materials
    • Place of Presentation
      Osaka Prefecture University
    • Year and Date
      2015-09-02
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Development of Novel Functional Units toward Molecular Architectonics2015

    • Author(s)
      Yutaka Ie, Yoshio Aso
    • Organizer
      International Workshop on Molecular Architectinics 2015
    • Place of Presentation
      Shiretoko Grand Hotel
    • Year and Date
      2015-08-05
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Synthesis, Properties, and Electrical Conductance of Insulated Oligothiophenes Having Spiro-Substituted Fluorene2015

    • Author(s)
      Yuji Okamoto, Yutaka Ie, Ryo Yamada, See Kei Lee, Hirokazu Tada, Yoshio Aso
    • Organizer
      International Workshop on Molecular Architectinics 2015
    • Place of Presentation
      Shiretoko Grand Hotel
    • Year and Date
      2015-08-05
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] A Universal Synthetic Methodology for Sub-Micrometer-Length Polythiophenes End-Functionalized with Anchor Groups2015

    • Author(s)
      Shunsuke Tamba, Yutaka Ie, Yoshio Aso
    • Organizer
      International Workshop on Molecular Architectinics 2015
    • Place of Presentation
      Shiretoko Grand Hotel
    • Year and Date
      2015-08-05
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Oligothiophenes with Encapsulating Units for Molecular Wires2015

    • Author(s)
      Yutaka Ie, Yuji Okamoto, Yoshio Aso
    • Organizer
      16th International Symposium on Novel Aromatic Compounds
    • Place of Presentation
      Universidad Complutense
    • Year and Date
      2015-07-09
    • Int'l Joint Research
  • [Book] Single‐Molecule Electronics ‐ An Introduction to Synthesis, Measurement, and Theory2016

    • Author(s)
      Yutaka Ie
    • Total Pages
      22
    • Publisher
      Springer
  • [Book] 太陽光と光電変換機能-異分野融合から生まれる次世代太陽電池2015

    • Author(s)
      家 裕隆
    • Total Pages
      8
    • Publisher
      シーエムシー出版

URL: 

Published: 2017-01-06  

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