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2014 Fiscal Year Annual Research Report

大規模分子集積化による巨視的π造形システム

Planned Research

Project Areapi-System Figuration: Control of Electron and Structural Dynamism for Innovative Functions
Project/Area Number 26102008
Research InstitutionTokyo Institute of Technology

Principal Investigator

福島 孝典  東京工業大学, 資源化学研究所, 教授 (70281970)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 庄子 良晃  東京工業大学, 資源化学研究所, 助教 (40525573)
石割 文崇  東京工業大学, 資源化学研究所, 助教 (00635807)
梶谷 孝  東京工業大学, 資源化学研究所, 講師 (20469927)
Project Period (FY) 2014-06-27 – 2019-03-31
Keywordsπ電子系科学 / 自己組織化 / ソフトマテリアル / 有機薄膜 / 有機エレクトロニクス / 有機化学 / 超分子化学
Outline of Annual Research Achievements

本研究では、独自に設計した二次元集合化能力をもつシンプルな分子モチーフを基盤とし、「ナノとマクロをつなぐ」方法論を開拓するとともに、巨視的にも構造異方性と完全性を有するπシステムを造形する。こうして得られる大規模分子集積体に、優れた伝導性、光応答性、磁性などを有する π電子ユニットを組み込み、それらの機能を異方的に集約・増幅させることで発現する新現象・新機能を探求することを目的としている。初年度の平成26年度では、大面積二次元集積化を可能にするモジュールである、三枚羽根分子「三脚型トリプチセン」を基盤とした研究を展開した。申請者らのグループではすでに、トリプチセンの対称面の片方に長鎖アルキル基を導入した誘導体が、自己集合により極めて大面積かつ完全な配向性を有する薄膜を与えることを見出している。本研究では第一に、その特異な分子集積メカニズムについて詳細な検討を行った。その結果、「二次元(トリプチセンの入れ子状パッキング構造) + 一次元(アルキル基を介した層状構造)」という構造要素が大面積化にとって重要であることを見出した。さらに、その構造化過程は、通常の結晶核生成・成長メカニズムではなく、核生成の後、それらが動的な状態を経て融合し、構造秩序が全体に伝搬するユニークなメカニズムであることを示唆する結果を得ている。この成果を論文としてまとめ、学術誌に投稿した。この展開研究として、三脚型トリプチセンへの電子機能の付与を目的とし、優れた正孔輸送能を有するベンゾチエノベンゾチエニルユニットや、双極子モーメントを有するローターユニットを導入した三つ又型トリプチセン誘導体を合成し、その集積化能についても検討を行った。上記の研究に加え、特異な湾曲π共役系分子をワンポット反応で一挙に構築する新しい反応を見出している。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

平成26年度には、大面積有機薄膜の基盤材料である三脚型トリプチセンの分子集積メカニズムの解明に成功した。これは、今後展開研究を行う上で極めて重要な知見である。また、様々な電子機能を有するトリプチセン誘導体の開発も順調に進行している。また、従来法では合成困難な骨格を有するπ電子系分子の新規構築法を偶然見出したことは、本研究を飛躍的に発展させるものと期待している。この反応が、前例のない機構により進行していることを示唆する結果も得ている。合成化学のみならず、反応化学の分野にも大きなインパクトを与える可能性がある。以上より、研究の進捗はおおむね良好であると判断した。

Strategy for Future Research Activity

平成26年度に引き続き、平成27年度は種々のπ電子機能団を三脚型トリプチセンに導入した分子を中心に、それらを用いた大面積薄膜ならびに単分子膜を構築する。26年度において開発したいくつかの分子について、領域研究者との共同研究を開始しており、それらを一層精力的に展開する。例えば、電子機能を有する大面積薄膜の物性評価は関(A03)との協働により、Time-of-Flight法や非接触マイクロ波伝導度測定法などを用いて行う。大面積ローターアレイの誘電応答性評価については芥川(A02)との協働研究により実施する。開発した巨視的π造形システムを、竹延(A03)との協働によりデバイスに実装し、素子特性の評価を行う。さらに、大規模分子集積化を可能にするビルディングブロックを探索する。既に、ユニークな構造化挙動の兆候を示す分子も見出しており、その物質の構造解析を足立(A03)との連携により推進している。一方、新手法により合成された特異な立体構造をもつπ電子系分子ならびに集合体の物性予測は多田・杉本ら(A03)との連携により実施する予定である。得られた成果は杉本(A03)による電子状態評価とデータベース化に逐次反映させ、ビルディングブロックの設計にフィードバックして巨視的π造形システムの先鋭化を図る。得られた成果の学会・論文発表も積極的に行う。

  • Research Products

    (27 results)

All 2015 2014 Other

All Journal Article (2 results) (of which Peer Reviewed: 2 results,  Acknowledgement Compliant: 1 results) Presentation (22 results) (of which Invited: 9 results) Remarks (2 results) Patent(Industrial Property Rights) (1 results)

  • [Journal Article] Translation of assembling trajectory by preorganization: A study of the magnetic properties of 1D polymeric unpaired electrons immobilised on a discrete nanoscopic scaffold2015

    • Author(s)
      V. K. Praveen, Y. Yamamoto, T. Fukushima, Y. Tsunobuchi, K. Nakabayashi, S. Ohkoshi, K. Kato, M. Takata, T. Aida
    • Journal Title

      Chemical Communications

      Volume: 51 Pages: 1206-1209

    • DOI

      10.1039/C4CC08942A

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] An electron-accepting molecular unit exhibiting an orientational preference favorable for organic photovoltaic applications2015

    • Author(s)
      K. Akaike, S. Ando, H. Enozawa, A. Kosaka, T. Kajitani, T. Fukushima
    • Journal Title

      Thin Solid Films

      Volume: 583 Pages: 34-39

    • DOI

      10.1016/j.tsf.2015.03.002

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Presentation] Development of 2D Conductive Materials by Self-Assembly of C60 Functionalized Tripodal Triptycenes2015

    • Author(s)
      Franco King-Chi Leung, Fumitaka Ishiwari, Takashi Kajitani, Yoshiaki Shoji, Akinori Saeki, Shu Seki, Takanori Fukushima
    • Organizer
      日本化学会第95春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学船橋キャンパス(千葉県)
    • Year and Date
      2015-03-26 – 2015-03-29
  • [Presentation] Noriya Seiki, Yoshiaki Shoji, Akinori Saeki, Shu Seki, Takanori Fukushima2015

    • Author(s)
      Synthesis and Assembly Behavior of Novel Tripodal Triptycenes Having π-Extended Propeller Blades
    • Organizer
      日本化学会第95春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学船橋キャンパス(千葉県)
    • Year and Date
      2015-03-26 – 2015-03-29
  • [Presentation] 三重ラダーポリマーへ向けた三脚型トリプチセンの創製と重合反応の検討2015

    • Author(s)
      谷口英駿、庄子良晃、福島孝典
    • Organizer
      日本化学会第95春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学船橋キャンパス(千葉県)
    • Year and Date
      2015-03-26 – 2015-03-29
  • [Presentation] π造形による分子集合体構築と新現象探求2015

    • Author(s)
      福島孝典
    • Organizer
      高分子学会九州支部有機材料研究会
    • Place of Presentation
      九州大学伊都キャンパス(福岡県)
    • Year and Date
      2015-03-04 – 2015-03-04
    • Invited
  • [Presentation] 分子自己集合による物質デザイン:「偶然」から「必然」を導くアプローチ2015

    • Author(s)
      福島孝典
    • Organizer
      触媒学会横浜地区講演会
    • Place of Presentation
      東京工業大学すずかけ台キャンパス(神奈川県)
    • Year and Date
      2015-01-13 – 2015-01-13
    • Invited
  • [Presentation] Complex Architectures Composed of Disc-shaped Macromolecules2014

    • Author(s)
      Takashi Kajitani, Kyuri Motokawa, Masaki Takata, Takanori Fukushima
    • Organizer
      10th SPSJ International Polymer Conference(2014.12.2-5)
    • Place of Presentation
      International Congress Center Epocal Tsukuba, Ibaraki, Japan
    • Year and Date
      2014-12-02 – 2014-12-05
  • [Presentation] セレンディピティー仮説―実証:新物質創製へのアプローチ2014

    • Author(s)
      福島孝典
    • Organizer
      第83回高分子若手研究会(関西)
    • Place of Presentation
      甲南大学岡本キャンパス(兵庫県)
    • Year and Date
      2014-11-29 – 2014-11-29
    • Invited
  • [Presentation] π-System Figuration by Molecular Design2014

    • Author(s)
      福島孝典
    • Organizer
      2014年度第4回シングルナノパターニング研究グループ公開講演会
    • Place of Presentation
      東京工業大学大岡山キャンパス(東京都)
    • Year and Date
      2014-11-28 – 2014-11-28
    • Invited
  • [Presentation] Shape-Directed Molecular Tiling Approach for Realizing Extraordinary Long-Range Two-Dimensional Structural Order2014

    • Author(s)
      Noriya Seiki, Yoshiaki Shoji, Takashi Kajitani, Fumitaka Ishiwari, Takanori Fukushima
    • Organizer
      19th Workshop on Organic Chemistry for Junior Chemists
    • Place of Presentation
      Tokyo Institute of Technology, Tokyo, Japan
    • Year and Date
      2014-11-07 – 2014-11-10
  • [Presentation] Development of 2D Conductive Materials by Self-Assembly of C60-Functionalized Tripodal Triptycenes2014

    • Author(s)
      Franco King-Chi Leung, Fumitaka Ishiwari, Takashi Kajitani, Yoshiaki Shoji, Akinori Saeki, Shu Seki, Takanori Fukushima
    • Organizer
      19th Workshop on Organic Chemistry for Junior Chemists
    • Place of Presentation
      Tokyo Institute of Technology, Tokyo, Japan
    • Year and Date
      2014-11-07 – 2014-11-10
  • [Presentation] Synthesis and Self-Assembly of a Tripodal Triptycene with a Rotor Unit2014

    • Author(s)
      Yuki Kida, Fumitaka Ishiwari, Takashi Kajitani, Yoshiaki Shoji, Takanori Fukushima
    • Organizer
      19th Workshop on Organic Chemistry for Junior Chemists
    • Place of Presentation
      Tokyo Institute of Technology, Tokyo, Japan
    • Year and Date
      2014-11-07 – 2014-11-10
  • [Presentation] Supramolecular and Polymer Materials with Densely-Packed π-Electronic Units2014

    • Author(s)
      Takanori Fukushima
    • Organizer
      International Symposium on Integrated Molecular/Materials Science and Engineering (IMSE2014)
    • Place of Presentation
      Liuyuan Hotel, Nanjing, China
    • Year and Date
      2014-11-01 – 2014-11-03
    • Invited
  • [Presentation] 特異な構造形態と相挙動を示すソフトマター2014

    • Author(s)
      福島孝典
    • Organizer
      第15回リング・チューブ超分子研究会シンポジウム
    • Place of Presentation
      東京工業大学大岡山キャンパス(東京都)
    • Year and Date
      2014-10-27 – 2014-10-28
    • Invited
  • [Presentation] 分子ローターを有する三脚型トリプチセンの合成と集合化挙動2014

    • Author(s)
      木田裕貴、石割文崇、梶谷孝、庄子良晃、福島孝典
    • Organizer
      第4回CSJ化学フェスタ2014
    • Place of Presentation
      タワーホール船堀(東京都)
    • Year and Date
      2014-10-14 – 2014-10-16
  • [Presentation] ヤヌス型トリプチセンを基盤とした三本直鎖ポリマーの合成と物性評価2014

    • Author(s)
      木村忠弘、石割文崇、福島孝典
    • Organizer
      第4回CSJ化学フェスタ2014
    • Place of Presentation
      タワーホール船堀(東京都)
    • Year and Date
      2014-10-14 – 2014-10-16
  • [Presentation] Bucky-Gel Actuator2014

    • Author(s)
      Takanori Fukushima
    • Organizer
      Fraunhofer Project Center Opening Symposium on Electroactive Polymer (EAP)
    • Place of Presentation
      Granfront Osaka North Tower B, Osaka, Japan
    • Year and Date
      2014-10-02 – 2014-10-02
    • Invited
  • [Presentation] π電子集積型超分子・高分子のデザイン:偶然から必然へ2014

    • Author(s)
      福島孝典
    • Organizer
      第63回高分子討論会
    • Place of Presentation
      長崎大学文教キャンパス(長崎県)
    • Year and Date
      2014-09-24 – 2014-09-26
    • Invited
  • [Presentation] 機能発現に向けた分子集合体の巨視的配向制御2014

    • Author(s)
      福島孝典
    • Organizer
      平成26年度化学系学協会東北大会
    • Place of Presentation
      山形大学米沢キャンパス(山形県)
    • Year and Date
      2014-09-20 – 2014-09-21
    • Invited
  • [Presentation] Cl2-誘導結合型プラズマエッチングにおけるヤヌス型トリプチセンTripC12のエッチング特性の評価2014

    • Author(s)
      松谷晃宏、石割文崇、庄子良晃、上原卓也、中川勝、福島孝典
    • Organizer
      第75回応用物理学会秋季学術講演会
    • Place of Presentation
      北海道大学札幌キャンパス(北海道)
    • Year and Date
      2014-09-17 – 2014-09-20
  • [Presentation] オルトフェニレンオクタマー:ディスコティックカラムナー液晶の大面積垂直配向をもたらすドーパント2014

    • Author(s)
      梶谷孝、小阪敦子、高田昌樹、福島孝典、相田卓三
    • Organizer
      2014年日本液晶学会討論会
    • Place of Presentation
      くにびきメッセ(島根県)
    • Year and Date
      2014-09-08 – 2014-09-10
  • [Presentation] 構造秩序の長距離伝搬を可能にする分子タイリング2014

    • Author(s)
      庄子良晃、清木規矢、梶谷孝、 石割文崇、高田昌樹、福島孝典
    • Organizer
      第25回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      東北大学川内北キャンパス(宮城県)
    • Year and Date
      2014-09-07 – 2014-09-09
  • [Presentation] 分子タイリングによる機能団の大面積・高秩序・高密度集積化2014

    • Author(s)
      清木規矢・庄子良晃・梶谷孝・石割文崇・高田昌樹・福島 孝典
    • Organizer
      第25回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      東北大学川内北キャンパス(宮城県)
    • Year and Date
      2014-09-07 – 2014-09-09
  • [Remarks] 東京工業大学資源化学研究所無機資源部門ホームページ

    • URL

      http://fuku.res.titech.ac.jp/

  • [Remarks] π造形科学ホームページ

    • URL

      http://pi-figuration.jp/

  • [Patent(Industrial Property Rights)] 新規トリフェニレン誘導体およびこれを含む中間相形成性組成物2014

    • Inventor(s)
      福島孝典、梶谷孝
    • Industrial Property Rights Holder
      福島孝典、梶谷孝
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      特願2014-207560
    • Filing Date
      2014-10-08

URL: 

Published: 2016-06-01  

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