1989 Fiscal Year Annual Research Report
有機ケイ素反応剤による立体制御と高選択的複素環合成に関する研究
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01470091
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| Research Institution | Nagasaki University |
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Principal Investigator |
細見 彰 長崎大学, 薬学部, 教授 (00004440)
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| Keywords | アゾメチンイリド / アルキリデンアゾメチンイリド / チオカルボニルイリド / ピロリジン / 複素環化合物 / 〔3+2〕環化付加反応 / 高選択的有機合成 |
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| Research Abstract |
1.新規1,3ー脱離反応によるカルボニルイリドおよび関連する種々の1,3ー双極子試薬を用いる不斉[3+2]環化付加反応に関する研究を行った。アルケンやカルボニル化合物に対する選択的な環化付加反応を達成した。
(1)光学活性複素環誘導体の効率的な合成法を見つける努力を行った。さらに、種々の構造式(1)で表わされる化合物を用いて光学活性置換基をもつアルケンとの反応を行い、新しい不斉[3+2]環化付加反応について検討を加えた。
(2)(1)の窒素(N)を他のヘテロ原子(O、S)に替え、アゾメチンイリドやチオカルボニルイリドを用いた新しい不斉[3+2]環化付加反応を見出した。また、天然型ビオチン合成に本反応を応用を現在検討している。
2.新規高配位有機ケイ素反応剤の合成と性質および合成化学への応用研究を行った。
トリアルコキシシラン/ジオ-ル/アミン系を用いた高配位有機ケイ素化合物の簡便な合成法を一部、明らかにした。さらに、これらの化学的性質および立体制御や触媒的不斉合成に重点をおいた高選択的有機合成への応用を図り興味有る結果を得た。
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[Publications] A.Hosomi: "New Synthetic Reactions Using Alkoxy-sulistifuted Highly Coordinate Organosilicon Compounds" J.Synthetic Organic Chemistry,Japan. 47. 831-842 (1989)
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[Publications] A.Hosomi: "α-Oxopetenedithioacetals in Organic Synthesis.A New Access to 1-Siloxy-1,3-butadienes and Fleir Reactions with Electrophiles" Chemistry Letters. 10号. 1761-1764 (1989)
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[Publications] Y.Tominaga: "Synthesis of cycl[3,2,2]azine and benzo[g]cycl[3,2,2]azine derivatives by use of th[8+2]cycloaddition reaction of indolidine and acetylenedicorboxylate" J.Heterocyclic Chemistry. 26. 477-487 (1989)
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[Publications] A.Hosomi: "Organic Synthesis Utilizing Organosilicon Compounds" Advances in Pharmaceutical Sciences. 5. 80-90 (1989)
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[Publications] A.Hosomi: "Synthesis and Consecutive Double Alkylation Reactions of(α-Siloxyelly)silanes as the Synthetic Equivalent of Acetone α,α′-Dianions" J.Organic Chemistry. 54. 3254-3256 (1989)
