非平面型に歪んだ縮合芳香化合物の合成とその構造特異性

1989 Fiscal Year Annual Research Report

• Project/Area Number: 01540424
• Research Institution: Osaka University
• Principal Investigator: 山本 浩司 大阪大学, 基礎工学部, 助手 (80029438)
• Keywords: 縮合芳香族化合物 / 非平面型分子 / ねじれ鞍型構造 / キノン化合物 / 構造特異分子

Research Abstract

非平面型に歪んだ縮合芳香環化合物は立体化学的にも興味深い構造をもつと共に、その分子内に存在する大きな歪みが芳香族性や反応性にどの様な影響を与えるか大変興味がもたれる。特に、ベンゼン環がド-ナツ状につながった閉環連続体ヘリセンであるサ-キュレン型化合物はほとんど知られておらず、非平面型縮合芳香環化合物の中でも特に注目されている化合物群である。ベンゼン環が7個ド-ナツ状につながった〔7〕サ-キュレン(1)はすでにその合成に成功したので、この高次同族体である〔8〕サ-キュレン(2)の合成を試みたが現在までの所この合成には成功していない。これは(1)に比べ(2)では更に大きな歪みが分子内に存在するためと考えられ、現在更に合成方法を変え検討している。次に8字型骨格をもつ新しいタイプのダブルサ-キュレン(3)の合成を検討した。この分子は分子内に〔7〕サ-キュレン骨格を2個含む非平面型の化合物であり、分子全体はキラルな鞍型構造をとるためこの特異な構造にもとづく興味ある性質が期待される。現在、8字骨格をもつサ-キュレンキノン3)の合成に成功し、興味ある物理的・化学的諸質を調べた。更に、この化合物のX線構造解析も行っている。又、この方面の研究を更に発展させて8字型骨格をもつ〔6〕〔7〕サ-キュレン4)の合成をも現在進行させている。

Research Products

• [Publications] K.Yamamoto,T.Hayada,Y.Okamoto,H.Chikamatsu,M.Nakazaki: "Synthesis and Molecular Structure of〔7〕Circulene" J.Am.Chem.Sec.110. 3578-3584 (1988)
• [Publications] K.Yamamoto,Y.Saitho,D.Iwaki,K.Ueno,H.Chikamatsu: "Synthesis and Characterization of〔7〕〔7〕Circuleneguinone" Angew.Chem.in Press.