1989 Fiscal Year Annual Research Report
4級炭素を有する光学活性Building Blockの開発とヨ-ノミソ-ルの合成
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01540443
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| Research Institution | Okayama University of Science |
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Principal Investigator |
上西 潤一 岡山理科大学, 理学部, 講師 (50167285)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
若林 昭二 岡山理科大学, 理学部, 教授 (40068870)
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| Keywords | 4級炭素 / パ-ヨ-ドベンゼンジトリフルオロアセテ-ト / 環化学反応 / ミ-ノミノ-ル |
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| Research Abstract |
1.4級炭素を有するBuilding Blockの合成;
マロン酸エステルより6段階で右記ラクトンを収率良く合成することができた。本ラクトン及びその誘導体のエナンチマ-の分離は市販の光学活性カラムを用いたHPLCによっては達成出来なかった。そこで現在不斉酸のエステルに導きジアステレオマ-としての分離を検討している。
ヨ-ノミノ-ルのA環部分の合成;
得られたラクトンから出発し炭素鎖を2つ伸長そして官能基変換後、エチルビニルエ-テルと1,3ジチアンを有する化合物とした。これにPIFA(パ-ヨ-ドベンゼンジトリフルオロアセテ-ト)を作用させたところ一段階でシクロヘキセノンが得られた。本反応は目的化合物であるヨ-ノミノ-ルのA環部の合成にとって好都合であり、得られたこのシクロヘキセノンよりA環への官能基変換を行っている。
3.B環部の鍵環化反応の検討;
B環の構築の鍵反応として分子内ビナコ-ル反応を用いる為モデル化合物を用いて検討した結果SmI_2および低原子価バナジウム錯体[V_2Cl_3(THF)_6]_2[Zn_2Cl_6]が目的にかなっていることがわかった。
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[Publications] Junichi Uenishi,Yasuhiro kawachi,Shoji wakabayashi: "PIFA Mediated Intramolecular Aldol Reaction of Ethyl Enol Ether and 1,3-Dithiane:A New preparation of 5,5-Dialkylsubstituted Cyclohexenones" Tetrahedron Letters.
