1989 Fiscal Year Annual Research Report
微生物の生産するアブシジン酸関連代謝産物の生物有機化学的研究
| Project/Area Number |
01560132
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| Research Institution | Tohoku University |
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Principal Investigator |
折谷 隆之 東北大学, 農学部, 助教授 (20005630)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
山下 恭平 東北大学, 農学部, 教授 (90005570)
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| Keywords | アブシジン酸 / 植物ホルモン / 微生物代謝産物 / 4'-ひどろきし-γ-イオニリデン酢酸 / 1',4'-ジヒドロキシン-γ-イオニリデン酢酸 / 不斉合成 |
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| Research Abstract |
1)微生物の生産する新アブシジン酸関連物質(±)-4'ヒドロキシ-γ-イオニリデン酢酸(1)の合成
微生物の生産するアブシジン酸(ABA,2)の生合成中間体(±)-1を安価な原料イソフオロン(3)から合成する方法を確立した。
2)微生物酵素を用いるキラ-ル合成原料4'-ヒドロキシ-2,2-ジメチル1-シクロヘキサノン(6)の合成
ジオ-ル(7)から(±)-モノケタ-ル(8)を作り、パン酵母により不斉還元して光学的純粋な(S)-6を得た。これを光延反転して(R)-6を得た。
3)微生物の新アブシジン酸生合成中間体.天然型4'ヒドロキシ-および1,4,-ジヒドロキシ-r-イオニリデン酢酸類(1,9)の合成
キラ-ル原料(R)-6'からアルデヒド(10)を作り、10からReformatsky反応により(1-R,4S)ー1を合成した。また(R)-1からα-メチレンケトン(11)を経由して(1S,4S)-1'.4'-ジヒドロキシ-γ-イオニリデン酢酸(9)を合成した。
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[Publications] Takayuki ORITANI: "Synthesis of(±)-4'-hydroxy-γ-ionylideneacetic acids,fungalbiosynthetic intermediates of abscisic acid." Agric.Biol.Chem.54. 125-130 (1990)
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[Publications] Hiroshi YAMAMOTO: "Enzymic Preparation of Chiral 4'-hydroxy-2.2-dimethy1-1-cyclohexanone as chiral building block" Agric.Biol.Chem.,.
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[Publications] Hiroshi YAMAMOTO: "Synthesis of chiral 4'-hydroxy-and 1,4'-dihydroxhy-r-ionylideneacetic acids,fungal biosynthetic intermediates of abscisic acid.hi"
