1989 Fiscal Year Annual Research Report
植物の分化や増殖を制御する微量天然物の光学活性体の合成研究
Project/Area Number |
01560137
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Research Institution | The University of Tokyo |
Principal Investigator |
北原 武 東京大学, 農学部, 助教授 (40087573)
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Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
森 謙治 東京大学, 農学部, 教授 (20011843)
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Keywords | 分化制御 / 増殖制御 / 光学活性体合成 / ファゼイン酸 / アンセリジン酸 / エピジャスモン酸メチル / 植物ホルモン類 |
Research Abstract |
(1)ファゼイン酸の合成 植物ホルモン、アブシジン酸(ABA)の代謝過程に関与する生物活性物質、ファゼイン酸2_〜の両鏡像体の合成を行なった。酵母還元で得た高光学純度のヒドロキシエステル1_〜を唯一の原料とし、非天然型のみならず今回はじめて天然型ファゼイン酸の純品合成を完成した。今後生物試験を含めた研究を進めていきたい。 (2)エピジャスモン酸メチル誘導体の合成 ジャガイモ塊茎形成促進、微小管形成阻害などの活性を持つエピシャスモネ-ト類の合成を検討した。入手容易なジクロロラクトン3_〜を用い経路の確立の検討を先ず行ない、本年は非天然型の(+)-エピジャスモン酸メチル4_〜の合成を完成した。今後は本法を利用して、ヒドロキシ体を含め関連類縁体を多種合成し、生物活性評価を進める予定である。 (3)アンセリジン酸の合成 シダの生活還制御物質、アンセリジン酸7_〜の合成は、本年度中に大きく進展し、複雑な五環性化合物のA環を除く部分の構築に成功し中間体6_〜を得て、現在最終段階に至っている。次年度にはこれを完成し、本合成の中間体からジベレリン系化合物の合成を行ない、生物活性評価に進めて行きたい。
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Research Products
(4 results)
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[Publications] T.Kitahara: "Stereocontrolled Synthesis of Both the Enantiomers of Phaseic acid and Its Methyl Ester,A Pivotal Metabolite of Abscisic Acid." Tetrahedron. 45. 6387-6400 (1989)
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[Publications] T.Kitahara: "Stereoselective Synthesis of(±)-Methyl Epi-jasmonate" Agric.Biol.Chem.(1990)
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[Publications] T.Kitahara: "Novel Synthesis of Both the Enantiomers of Methyl Epijasmonate with Unique Biolosical Activity." Phytochemistry. (1990)
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[Publications] T.Kitahara(分担執筆): "Chiral Synthesis of Natural Products as Semiochemicals and Bioregulators in“Studies in Natural Products Chemistry"Vol.6" Elsevier Science Publishers B.V., 606 (1990)