1990 Fiscal Year Annual Research Report
ニトロエタノ-ルを活用した生物活性含窒素脂肪族化合物の合成
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01571140
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| Research Institution | Faculty of Pharmaceutical Sciences, Chiba University |
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Principal Investigator |
中川 昌子 千葉大学, 薬学部, 助教授 (40009171)
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| Keywords | ニトロエタノ-ル / ニトロアルド-ル反応 / セラミド / セレブロシドB_<1n> / 不斉合成 / プソイドデストミン / 絶対構造 / (+)ーエリスローNーラウロイルドコサスフインガジェニン |
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| Research Abstract |
平成元年度はニトロエタノ-ルを合成子として次の2種の生物活性含窒素脂肪族化合物1および2の全合成を達成した。
1.蕃杏(ツルナ)の抗潰瘍活性物質セレブロサイドBla1__〜の合成。
2.イソギンチャクより単離されたエリスロ-ドコサスフィンガー4,8ージェニン2__〜の合成。そこで平成2年度はニトロエタノ-ルを用いて次に示される2種の生物活性物質および関連物質の合成を検討した。
3.シアリダ-ゼ阻害作用を有する光学活性5ーアセトアミドー4ーヒドロキシピペコリン酸3__〜の合成。
4.カルモジュリン拮抗作用を有する抗腫瘍性ピペリジンアルカロイド プソイドデストミンA <4a>___〜,およびB <4b>___〜の合成。
3.光学活性5ーアセトアミドー4ーヒドロキシピペコリン酸3の合成:Dーアスパラギン酸とニトロエタノ-ルより3__〜および他の立体異性体合成を行った。
4.プソイデストミンAおよびBの合成:上記3__〜の合成をもとにしてLーアスパラギン酸とニトロエタノ-ルより合成(PathA)を検討すると共にPathBおよびPathCについても検討し、6__〜、7__〜、8__〜、を得た。
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[Publications] Masako NAKAGAWA: "Total Synthesis of (+)ーerythroーNーLauroylーdocosasphingaー4,8ーdienine from Anemonia sulcata and Determination of the Absolute Configuration" Jurnal of Chemical Society,Chemical Communications,. 603-605 (1990)
