1991 Fiscal Year Annual Research Report
カルシウム括抗を指標とするクマリン類の分子設計と合成
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01571141
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| Research Institution | Chiba University |
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Principal Investigator |
原山 尚 千葉大学, 薬学部, 助教授 (30025712)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
石川 勉 千葉大学, 薬学部, 助手 (20114233)
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| Keywords | サリチルアルデヒド / ヴィッティッヒ反応 / クマリン合成 / 5.8ージメトキシクマリン / 7.8ージメトキシクマリン / 構造訂正 |
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| Research Abstract |
1.サリチルアルデヒド誘導体とヴィッティッヒ試薬によるクマリン環の簡易合成法の開発.
既に我々が開発したアリ-ルプロバルギルエ-テルのCsF存在下でのクライゼン転位にて選択的に合成されるベンゾフラン体をオゾン酸ついで加水分解すれず容易にサリチルアルデヒドが合成出来る事を見出した.更にヴィッティッヒ試薬を反応させれば非常に簡便に無置換クマリンを合成出来る事も見出した.
2.キク科植物から得られているクマリンの構造の訂正.
デプケらはベトナム産のモク科植物よりクマリンを単離し,その構造は5.8ージメトキシクマリン(I)であると報告した。そこで上記の方法を用いてScheme 2に示すル-トで(I)を合成したが一致しなかった.スペクトルデ-タから天然から得られたクマリンは7.8ージメトキシクマリン(II)であろうと推定し,Scheme 3のル-トにより(II)を合成し,天然品と一致する事を明らかにした.
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[Publications] Hisashi ISHII: "A Convenient Synthesis of a Simple Coumarin" Chemical and Pharmaceutical Bulletin. 31. 3100-3102 (1991)
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[Publications] Hisashi ISHII: "Synthetic Studies on Naturally Occurring Coumarins(I) A Convenient Synthesis of 5,8ーdimethoxyー and 7,8ーDimethoxydoumarins" Chemical and Pharmaceutical Bulletin.
