1989 Fiscal Year Annual Research Report
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01571144
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| Research Institution | Toyama Medical and Pharmaceutical University |
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Principal Investigator |
吉井 英一 富山医科薬科大学, 薬学部, 教授 (50019105)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
堀 耕造 富山医科薬科大学, 薬学部, 助手 (50173612)
武田 敬 富山医科薬科大学, 薬学部, 講師 (30135032)
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| Keywords | テトロン酸 / イオノフォア / ポリエ-テル抗生物質 / アシル化 / 全合成 |
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| Research Abstract |
アシル・テトロン酸基をもつポリエ-テル抗生物質であるテトロノマイシン(1)とテトロナシン(2)は酷似した構造をもつが,10個の不斉中心が鏡像関係にあることから,生理活性のみならず生合成的にも注目されている。本研究は,両者の全合成を目的とするもので,テトラヒドロフラン部(A環),テトラヒドロピラン部(B環),シクロヘキサン部(C環)の不斉合成を行い,それらの連結についでアシル・テトロン酸基(D環)を導入する合成ル-トを計画した。
1.A環の合成:L-ラムノ-スを出発原料として高立体選択的反応を組合せて(1)および(2)のテトラヒドロフラン部を合成した。
2.B環の合成:L-およびD-アスコルビン酸を出発原料として(1)および(2)のテトラヒドロピラン部を合成した。
3.C環の合成:3-メチル-5-メトキシ安息香酸を出発原料としてシクロヘキサン部のラセミ体を合成した。ついで中間体の光学分割(化学的および酵素反応)により,(1)および(2)の全合成に利用しうるC環部分を合成した。
4.A,B環の連結法:(1)のポリエ-テル部を合成するため,両ヘテロ環部を効率よく結合させる方法を確立した。
5.アシル・テトロン酸構造の合成:(1)の全合成を念頭に,メチレン・テトロネ-トのアシル化反応を検討した結果,簡便なC,D環連結法を開発することができた。
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[Publications] 堀耕造: "Synthesis of Acyltetronic Acid Fragment of Tetronomycin" J.Chem.Soc.,Chem. Commun.11号. 712-713 (1989)
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[Publications] 堀耕造: "Synthesis of Enantiomeric Polyether Fragment of Tetronomycin" Heterocycles. 29. 663-666 (1989)
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[Publications] 堀耕造: "Synthesis of Polyether Fragment of Tetronomycin" Chem.Pharm.Bull.
