1989 Fiscal Year Annual Research Report
選択的オキサゾリドン環の導入による高均質高耐熱性樹脂の開発研究
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01850189
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| Research Category |
Grant-in-Aid for Developmental Scientific Research
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| Research Institution | Osaka University |
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Principal Investigator |
松田 治和 大阪大学, 工学部, 教授 (20028963)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
野村 良紀 大阪大学, 工学部, 助手 (00156233)
岩本 憲一 日本ペイント(株), 技術センター, 課長
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| Keywords | オキシラン / イソシアナ-ト / 耐熱性樹脂 / イミノジオキソラン / オキサゾリドン / マスクドイソシアナ-ト |
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| Research Abstract |
初年度の本年は、オキシランとイソシアナ-トの反応よりオキサゾリドン環を高選択的に与える触媒の探索と、通常の触媒系においてしばしば見られる生成物選択性の欠如の原因追求とを主たる目的として研究を実施した。以下に得られた結果の概要を示す。
1)触媒探索
実用化ポリマ-を念頭に置き、ビスフェノ-ルAグリシジルエ-テルとMDIの反応を検討対象とした。各種スズハライドを中心として探索した結果、反応活性とオキサゾリドン選択性を併せ持つものとして、Me_2SnI_2とPh_4SbIとを組み合わせた触媒が最適であるとの結論が出た。スズ触媒単独では反応活性は高いもののイミノジオキソランの副生割合が高いことから、Ph_4SbIの添加効果はオキサゾリドンの選択率向上にあることが判明した。
2)反応経路の検討
ルイス酸性の強い触媒を用いた場合には、イミノジオキソランがまず生成し、これにオキシランが付加することにより中間体であるスピロ化合物が生成する。このスピロ化合物が分解しオキサゾリドンが得られるという新しい経路の存在することが判明した。これは、オキシランの置換基を各種変化させた結果、中間体スピロ化合物の単離、同定が可能となり、この性質を調べることにより明らかになったものである。この経路の詳細な検討により、よりすぐれたオキサゾリドン環の選択的合成法の確立に結び付くものと期待される。
来年度は、いままでの検討により得られたスピロ化合物の利用法を中心に研究する予定である。この新しい経路を経る反応が容易に進行するならば、イミノジオキソランは取扱いが容易な保護されたイソシアナ-トと見なすことが可能となり、工業的な価値が大きいと予想される。
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