1989 Fiscal Year Annual Research Report
除藻特性をもつヘテロ芳香族カルボアミド系農薬の合成研究
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01850194
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| Research Category |
Grant-in-Aid for Developmental Scientific Research
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| Research Institution | Kyoto University |
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Principal Investigator |
鈴木 仁美 京都大学, 理学部, 教授 (50025342)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
北原 克彦 ダイキン工業(株), 淀川製作所, 主任研究員
宇野 英満 愛媛大学, 機器分析センター, 助教授 (20168735)
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| Keywords | 有機ふつ素化合物 / 除藻剤 / 有機リチウム化合物 / 合成 / ヘテロ環化合物 |
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| Research Abstract |
ポリフルオロ化合物はふつ素原子のもつ強い求電子効果による耐酸化性や、膜親和性の著しい変化等により、特異な生理活性や物理的特性を示すことが期待され、医薬・農薬のみならず、種々の特殊機能性材料の原料としても大いに注目されている。我々はある種の含ふつ素ヘテロ芳香族カルボアミド類が淡水産藻類に対して特異的な活性を示し、除草農薬としての実用的価値があることを見出したが、含ふつ素ヘテロ芳香族アミン部分の合成経路にコスト的な問題点があり、その実用化に対する妨げとなっていた。本研究では上記の目的に沿って含ふつ素ヘテロ環化合物の簡便な直接合成法の開発に体系的に取り組み、ペルフルオロアルキルリチウム試剤を利用すると多岐にわたる含ふつ素機能性材料が効率よく合成できることを明らかにした。とくに三ふつ化ほう素のようなルイス酸触媒の共存下では、従来、ペルフルオロアルキル金属化合物とは反応しなかったアゾメチン型の窒素ー炭素二重結合をもつ化合物に対しても付加反応が円滑に起こることを見出した。この方法を利用すると、従来は合成が困難であったペルフルオロアルキル基を有する各種のアザアレ-ン、アゾ-ル、アジン、アミノ酸、アゾ化合物、核酸塩基などの合成が可能となるので、その展開に大きく期待するとともに、新しい方法を利用して合成した各種の含ふつ素化合物について、その生物活性を調べている。なお、合成した一連の含ふつ素ヘテロ芳香族カルボアミドについて水田除草剤としての殺草スペクトルおよび安全性を調べた結果、ふつ素原子または含ふつ素原子団の存在が必ずしも高い除藻活性の発現には不可欠の条件ではないことが判ってきたので、現在、この方面についてさらに詳しい検討を試みる予定である。
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[Publications] H.Suzuki: "Perfluoroalkyl-thwarted Rearrangement of Quinol Esters.Formation of Catechol Derivatives via 1,3-Migration of Acyloxyl Group" Chem.Lett.127-130 (1988)
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[Publications] H.Uno: "Boron Trifluoride-assisted Reaction of Perfluoroalkyllithiums with Imines.A Novel Route to Perfluoroalkylated Amines" Chem.Lett.729-732 (1988)
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[Publications] H.Uno: "Boron Trifluoride-Assisted ZieglerーZeiser Reaction of Perfluoroalkyllithiums with Imines.An Efficient Synthesis of Perfluoroalkylated Heterocycles" Chem.Lett.1165-1168 (1988)
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[Publications] H.Uno: "Boron Trifluoride-assisted Alkylation of 2-Isooxazolines.A Novel Route to N-Unsubstituted Isooxazolidines" Chem.Lett.1079-1082 (1989)
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[Publications] H.Uno: "A Novel Route to 6-Perfluoroalkyluracils" Synthesis. 381-382 (1989)
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[Publications] H.Uno: "Preparation of Perfluoroalkyl Ketones by the Reaction of Perfluoroalkyllithiums with Esters" Bull.Chem.Soc.Jpn.62. 2636-2640 (1989)
