1989 Fiscal Year Annual Research Report
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01850199
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| Research Category |
Grant-in-Aid for Developmental Scientific Research
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| Research Institution | The University of Tokyo |
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Principal Investigator |
瓜生 敏之 東京大学, 生産技術研究所, 教授 (80011005)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
吉田 孝 東京大学, 生産技術研究所, 助手 (40166955)
畑中 研一 東京工業大学, 工学部, 助教授 (70167584)
山本 直樹 山口大学, 医学部, 教授 (00094053)
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| Keywords | レンチナン / レンチナン硫酸 / カ-ドラン / 全アセチル化カ-ドラン / 部分アセチル化カ-ドラン / カ-ドラン硫酸 / Lーグルコ-ス / 抗エイズウイルス活性 |
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| Research Abstract |
天然多糖レンチナン(1,3ーBーDーグルカン)をピペリジン硫酸を用いて硫酸化したレンチナン硫酸は、3.3μg/mlの低濃度でエイズウイルスの増殖を完全に抑制することをすでに見出した。また、レンチナンと同じ構造を持つ直鎖状天然多糖カ-ドランを硫酸化したカ-ドラン硫酸もレンチナン硫酸と同じ高い抗エイズウイルス活性を持つことを見出している。そこで生体内で長期間活性が持続するように低い生分解性の期待できるLーグルコ-スをカ-ドランに分枝し、得られたL糖分枝カ-ドランを硫酸化することを試みた。Lーグルコ-スをピリジンと無水酢酸を用いて全アセチル化を行い、HBrー酢酸によって臭素化後、2,6ールチジンを触媒としてエタノ-ルによりオルソエステル化することにより、3,4,6ーOートリアセチルーBーLーグルコ-スー1,2ー(エチルオルトアセテ-ト)を合成した。次に、Lーグルコ-スを分枝させるために、カ-ドランの部分アセチル化を行った。初めにカ-ドランをピリジンに分散させ、無水酢酸を加え50℃で26時間攪拌させてアセチル化度2.3のカ-ドラン部分アセチル化物が得られた。アセチル化度の決定は、アセチル化物を1/2N水酸化ナトリウム水溶液に溶かし、1/10N塩酸によって滴定することによって決定した。カ-ドランを酢酸ー無水酢酸に分散させ、硫酸を一滴加えて30℃で反応させることによって全アセチル化カ-ドランを合成した。270MHzの^1HNMRを測定したところ、一般にはH1のプロトンは最も低磁場に現われるが、この場合にはH3が最も低磁場となることが、二次元NMRの測定などがら明らかとなった。部分加水分解による部分アセチル化物の合成ー望ましくは選択的6位水酸基元ーは全アセチル化物の希アルカリ加水分解法および全アセチル化セルロ-スの6位を選択的に加水分解してジアセチル化セルロ-スを合成できる60%酢酸による方法を適用して検討した。
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[Publications] K.Hatanaka,T.Yoshida,T.,Uryu,O.Yoshida,H.Nakashima,T.Mimura,Y.Kaneko: "Synthesis of a Strong Inhibitor of Human Immunodeficiency Virus Infection" Jap.J.Cancer Res.,. 80. 95-98 (1989)
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[Publications] 畑中研一,瓜生敏之: "生理活性を有する多糖類の合成と構造解析" 生産研究. 41. 167-170 (1989)
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[Publications] Y.Kaneko,O.Yoshida,R.Nakagawa,K.Hatanaka,T.Yoshida,S.Ogiwara,S.Shioya,Y.Matsuzawa,N.Nagashima,Y.Irie,T.Mimura,H,Shinkai,N.Yasuda,K.Matsuzaki,T.Uryu,N.Yamamoto: "Complete Inhibition of HIV-I Infectivity with Curdlan Sulfate <in>___ー Vitro and Suggested Treatment for HIV Patients" Biochem.Pharm.,.
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[Publications] K.Hatanaka,T.Hirobe,T.Yoshida,M.Yamanaka,T.Uryu: "Synthesis and Sulfation of Branched Dextrans" Polym.J.,.
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[Publications] M.Ogawa,K.Hatanaka,T.Uryu: "Synthesis of a Novel Cellulose-type Hexopyranan 6-deoxy-(1→4)-alpha-L-Talopyranan by Selective Ring-Opening Polymerization of 1,4-Anhydro Sugar Derivatives" J.Am.Chem.Soc.,.
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[Publications] K.Hatanaka,Y.Yoshida,T.Yoshida,T.Uryu: "Synthesis of Polymerizable Anhydro Deoxyribose Derivatives" Chem.Lett.,.
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[Publications] T.Uryu,K.Hatanaka,T.Yoshida,K.Matsuzaki,Y.Kaneko,T.Mimura,H.Nakashima,O.Yoshida,N.Yamamoto: "Cellulose Utilization,〃Selective Synthesis of Biologically Active Polysaccharide〃" H.Inagaki and G.O.Phillips ed.,Elsevier,London, 8 (1989)
